Степанов подружился с Чеховым и даже вошел с ним в творческое содружество. В 1888 году он нарисовал обложку к отдельному изданию Каштанки. Об этом рисунке Чехов писал к издателю А.С. Суворину: «Посылаю Вам, милый Алексей Сергеевич, Каштанку, которую потрудитесь спрятать. Это для обложки. Обложка у меня будет белая, и на ней пятном сядет собака. Будет просто, но хорошо. Рисовал художник Степанов, ярый охотник, изучивший собак до тонкостей. Изобразить помесь таксы и дворняжки задача нелегкая, но Степанов, как видите, решил ее блестяще. Поглядите на ноги и на грудь. Придать лисьей морде добродушно-собачье выражение тоже нелегко, но и это сделано. Вы покажите рисунок Насте и Боре. Если им понравится, значит хорошо. Остальные рисунки еще не готовы... Совестно подгонять приятеля...». К сожалению, издание это не осуществилось, и неизвестно, где находятся в настоящее время эти рисунки.
Женщина на диване. 1912
Государственная Третьяковская галерея, Москва
Сиреневая аллея. 1900-1910
Государственный Литературный музей, Москва
Дружба с Чеховым продолжалась до 1892 года, до тех пор, пока не появился упомянутый уже рассказ Попрыгунья, из-за которого писатель рассорился со многими художниками. Чехов в образе Попрыгуньи изобразил художницу С.П. Кувшинникову, Левитан выведен как художник Рябовский, а Степанов показан в образе доктора Коростелева. В основу фабулы рассказа легли действительные факты: Левитан давал Кувшинниковой уроки живописи, они вместе ездили на этюды на Волгу, наконец, у Кувшинниковой и Левитана был длительный роман. Левитан, в конце концов, помирился с Чеховым, Кувшинникова тоже до конца жизни сохраняла с ним дружеские отношения, но Степанов навсегда разошелся с писателем. Этот факт очень много может сказать о характере Степанова, по крайней мере о том, что художник, которого современная критика постоянно упоминала во втором ряду, был к этому весьма чувствителен и обиды свои переносил довольно болезненно. Если вспомнить, как едко описаны в рассказе главные герои - вздорная, глупая Кувшинникова и «томный», капризный Левитан, то у них было неизмеримо больше оснований навсегда рассориться с Чеховым. Все же доктор Коростелев - персонаж весьма положительный и, безусловно, вызывает у читателей симпатию. Разумеется, когда тебя описывают как «маленького стриженого человечка с помятым лицом», это не очень приятно, но, думается, главное, что до глубины души уязвило Степанова, это то, что Чехов отказал ему в звании живописца и вывел в виде второстепенного героя, совершенно малозначительного приятеля хозяина дома, который даже не участвовал в общих разговорах. Впрочем, с неменьшим основанием можно предположить и то, что Алексей Степанович просто-напросто обиделся за своих друзей, это тоже вполне в его характере.
Пожалуй, ближе всех к Степанову, особенно в его молодые годы, был именно Левитан. Их объединяли любовь к природе и тонкое ее понимание. После окончания училища оба они довольно долго жили в дешевых меблированных номерах на Тверской, в гостинице «Англия». Друзья вместе искали подходящую натуру, писали этюды, вместе ходили в музеи, «натощак начинали день, мечтали о нежно любимой природе». Кроме того, оба были страстными охотниками и путешественниками.
На террасе. 1900-1910
Нижегородский государственный художественный музей
Околица. 1914
Сумский областной художественный музей
Иногда они весной уезжали из Москвы и все лето проводили в какой-нибудь живописной сельской местности. Так, два года подряд, в 1886 и 1887 годах, Степанов, Левитан и Кувшинникова вместе провели два летних сезона в Саввинской слободе под Звенигородом, где много работали над пейзажными этюдами. А на следующий год добрались до Рязани, взяли билеты на пароход и отправились путешествовать по Оке. В Нижнем Новгороде пересели на другой пароход и уже по Волге поднялись до Плёса. Эти наполненные простором и светом места настолько понравились им, что они решили остановиться здесь надолго. Они вместе провели здесь два лета. И опять же, к сожалению, мало известно, над чем работал здесь Степанов, сохранились только несколько его небольших этюдов и короткие упоминания о нем в письмах друзей. Зато для Левитана это было поистине благословенное время, здесь он написал свою знаменитую картину Над вечным покоем, а также замечательные полотна После дождя. Плёс и Золотой Плёс.
Портрет Левитана. 1888
Национальный художественный музей Республики Беларусь, Минск
Портрет Кувшинниковой. 1888-1889
Государственный Литературный музей, Москва
В одном из писем художника С.С. Голоушева, датированного июлем 1888 года, читаем: «Видел Степанова и Левитана. Работали много, некоторые этюды у Левитана просто прелесть... У Степанова этюды менее удачны, но тоже две-три вещи чудно схвачены, и он писал все пейзажи». О.И. Лаврова, говоря об этом периоде жизни Степанова, пишет: «Рядом с блестящим Левитаном Степанов казался бледным и отступал на второй план. Тихо и упорно продолжал он работать, не выдаваясь вперед, скромный, застенчивый, мало приметный. В сравнении с Левитаном, рано начавшим и рано утвердившимся в избранном пути, Степанов, несомненно, отставал. Причины этого коренились как в характере, так и в самом жизненном пути художника: по настоянию опекуна он долго был отвлечен от своего искусства, в Училище живописи был старше многих своих товарищей и гораздо менее их пробыл в школе.
Отсюда, быть может, некоторая неуверенность в себе, которая долго была свойственна Степанову. Однако, учась и живя рядом с Левитаном, он не только поддался воздействию сильнейшего тогда товарища, но во всех своих творческих исканиях шел совершенно самостоятельным путем».
Непонятно, что это за «две-три вещи», упомянутые Голоушевым, и какие пейзажи писал здесь Степанов. Наиболее известен лишь очень удачный карандашный портрет Левитана, датированный августом 1888 года. Об этом портрете следует сказать несколько слов, поскольку здесь Степанову удалось разглядеть в Левитане то, чего не разглядел даже талантливейший портретист Серов, а именно явные черты внутреннего тяжелого недуга, который в то время изнутри незаметно подтачивал здоровье Левитана и который сыграл впоследствии столь трагическую роль в жизни художника. Если у Серова подчеркивается внешняя артистичность Левитана, то Степанов сумел разглядеть и изобразить в беглом рисунке эту постоянную внутреннюю боль. Впалые щеки, воспаленные глаза, узкие худые плечи, спутанные волосы, печальная складка меж бровей - все это признаки надвигающейся тяжкой болезни.
Через год Степанов в последний раз побывал в Плёсе в компании с Левитаном и Кувшинниковой. После этого он еще три раза в разные годы был, но уже один. После этих поездок в Плёс появилось несколько картин Степанова. На XXIII выставке передвижников в 1895 году была его картина Берег Волги, в 1896 году на XXIV выставке - Пристань, в 1897 году - Стадо у Волги и на XXVIII выставке, в 1900 году, - На Волге. Но о судьбе этих произведений почти ничего неизвестно, сохранилась только картина На Волге.
Этюд. 1894
Плёсский государственный историко-архитектурный и художественный музей-заповедник