Иоанн Восторгов по окончании в 1887 году Ставропольской Духовной семинарии по первому разряду (под первым номером, со званием студента) был определен 15 августа того же года надзирателем в Ставропольское Духовное училище, а 30 сентября назначен штатным учителем русского и церковнославянского языков в то же училище. К 1887 году относится и самое раннее дошедшее до нас сочинение Иоанна Восторгова — «Раскольническая австрийская иерархия с точки зрения церковных канонов». Эта работа, посвященная опровержению мнения старообрядцевраскольников о канонической законности белокриницкой иерархии, показывает, как рано определились церковно–апологетические устремления будущего блестящего защитника Церкви от различных противоцерковных течений. Заметны в ней и зачатки дарований, так ярко проявившиеся в последующие годы: глубокое понимание предмета, убедительность аргументации, ясность слога.

Преподавал молодой учитель недолго. Епископ Ставропольский Владимир (Петров)^[27] 1 августа 1889 года в праздник Происхождения честных древ Животворящего Креста Господня рукоположил Иоанна Восторгова во диакона Михайло–Архангельской церкви села Кирпильское Кубанской области, а 6 августа, в двунадесятый праздник Преображения Господня, Иоанн Восторгов был возведен в сан иерея.

При первом своем служении (20 августа 1889 года) он сказал, как страшно ему, совсем еще юному, стоять в священнических одеждах перед людьми, убеленными сединами, учить и управлять каждую вверенную ему душу к Царствию Небесному. «Но совершается воля Божия, — и рождением, и воспитанием, и призванием церковной власти, и желанием моего сердца пришел я на эту высоту и тяготу священства и готов повторить пред призывающим Богом то, что говорят при этом высшие священноначальники: приемлю, ничесоже вопреки глаголю».

Молодому пастырю предстояло священство в необычайно трудных условиях: большую часть населения составляли раскольники, около ста лет здесь не было православного священника. Надо было сначала создать и духовно воспитать приход. Но даже сам храм батюшке пришлось устраивать самому. «Этот храм мною построен, освящен и наполнен утварью», — говорил он через 14 месяцев после своего рукоположения, прощаясь с прихожанами.

За год служения 25–летний священник добился ощутимых результатов. Люди стали более богобоязненными, привыкли ходить в храм. Более ста человек из старообрядцев присоединились к Православной Церкви. Отец Иоанн на свои собственные деньги открыл церковноприходскую школу. Им же было основано в селе общество трезвости.

В этой деятельности молодого священника уже заметны те свойства его личности, которые так ярко проявились в его дальнейшем служении: жертвенность, ревность в трудах и любовь к учительству, к которому он, несомненно, имел особое призвание.

12 мая 1890 года решением Епархиального Училищного совета отец Иоанн был поставлен наблюдателем всех церковноприходских школ 12–го благочиннического округа Кубанской области.

15 сентября 1890 года он получает новое назначение — законоучителем Ставропольской мужской гимназии, а с 21 августа 1891 года становится настоятелем церкви этой гимназии.

6 декабря 1891 года епископ Ставропольский и Екатеринодарский Евгений (Шерешило) наградил отца Иоанна набедренником, как изъяснено в указе Консистории, «за ревностное исполнение обязанностей, за проповедование слова Божия, усердное преподавание Закона Божия, открытые им собеседования с пансионерами гимназии».

Состоявшийся 24 августа 1893 года Епархиальный съезд духовенства Ставропольской епархии избрал отца Иоанна членом Совета Ставропольского Епархиального женского училища на три года. 2 октября того же года он становится членом Правления Ставропольской Духовной семинарии.

В 1894 году в жизни отца Иоанна совершилась перемена: с согласия Высокопреосвященнейшего архиепископа Владимира (Богоявленского), Экзарха Грузии, Попечитель Кавказского учебного округа телеграммой от 29 сентября назначает его законоучителем гимназии в г. Елисаветполе^[28].

Как и в Ставрополе, отец Иоанн, наряду с богослужением, воспитанием и обучением гимназистов, ведет в Елисаветполе разнообразную общественно–административную работу: 7 сентября 1895 года он назначен членом Елисаветпольского отделения Грузинского Епархиального Училищного совета, 11 августа 1896 года избран на три года секретарем Педагогического совета гимназии.

С 1897 года отец Иоанн Восторгов живет и служит в Тифлисе: 17 июля он перемещен законоучителем Тифлисской 1–ой женской гимназии Великой княгини Ольги Феодоровны. Архиепископ Владимир (Богоявленский) утверждает его в должности настоятеля домовой гимназической церкви во имя святой равноапостольной княгини Ольги. В августе 1898 года ему поручают преподавание Закона Божия в 1–ой Тифлисской мужской классической гимназии.

В 1900 году, благодаря деятельности Тифлисского миссионерского братства, в одном из самых неблагоустроенных районов Тифлиса, населенного сектантами, открылись три церковноприходские школы, в которых училось до трехсот человек. Вскоре число школ возросло до восьми. Заведующим школами был поставлен отец Иоанн. Он не только руководил занятиями, но и совершал богослужения (сначала в классах, а затем в устроенной его усилиями домовой церкви), а также проводил беседы о воспоминаемых Церковью лицах и событиях, о поведении в храме, в школе и дома. Число учащихся через несколько месяцев достигло пятисот человек, двадцать процентов из них составляли дети сектантов. «Пусть они сближаются с Православной Церковью, — писал отец Иоанн, — пусть видят любовь к ним и заботливость о них. Не может быть, чтобы потом на любовь они не ответили любовью».

В декабре 1900 года Святейший Синод утвердил отца Иоанна в должности Наблюдателя церковноприходских школ и школ грамоты Грузинской епархии с возведением в сан протоиерея.

Среди множества трудов в должности руководителя церковношкольного дела в Грузинском Экзархате отец Иоанн находил силы и время участвовать в жизни общественных организаций. 18 декабря 1903 года он был избран членом Кавказского отдела Императорского Русского географического общества. В том же году утвержден секретарем Тифлисского отдела Православного Императорского Палестинского общества. Кавказское окружное управление Красного Креста 25 января 1905 года присваивает ему звание пожизненного члена Общества и избирает членом Комитета Кавказского окружного Управления Красного Креста.

Отмечены наградами и священнические труды отца Иоанна. Святейший Синод 6 мая 1904 года наградил его палицею.

Дважды обер–прокурор Святейшего Синода посылает его в ответственные командировки: 16 декабря 1904 года на Северный Кавказ (в Ставропольскую и Владикавказскую епархии) для обозрения инородческих церковноприходских школ и для ознакомления с делами местных Епархиальных Училищных советов, а 6 июля для выявления нужд и положения Ардонской Духовной семинарии^[29]. Протоиерей Иоанн вновь безупречно выполнил порученные ему дела. По особому представлению Святейшего Синода от 27 августа 1905 года «Всемилостивейше сопричислен за отлично–усердную и полезную службу к ордену Святой Анны 2–й степени». За два дня до этого указа о награждении обер–прокурор Святейшего Синода направил его в продолжительную и крайне трудную поездку для ознакомления с нуждами духовно–учебных заведений Иркутской, Забайкальской и Приамурской епархий.

Особо значимым в жизни отца Иоанна был день 25 января 1906 года. Указом Святейшего Синода он назначается на должность проповедника–миссионера. Начинается последний — московский — период его жизни. Протоиерею Иоанну было тогда 42 года. Яркие и многообразные дарования, соединившись с опытом жизни, созрели для новых выдающихся трудов. Богатые силы своей незаурядной личности он всегда отдавал служению любимой им Церкви. «В Церкви наше спасение, — писал он. — В Церкви — мир, радость, счастье и жизнь; без нее не стоит работать, не к чему стремиться, без нее — скажем дерзновенно — не стоит жить, ибо бессмысленно жить. Итак, будем в послушании Церкви. Пусть послужит нам в этом руководством прекрасное слово древнего библейского мудреца:«Подставь послушанию плечо твое и, неся его, не тяготись узами его. Путы его будут тебе крепкою защитою, и цепи его славным одеянием (см. Сир. 6, 30—31).