Каннингхэм ответил 3 мая в 9.19, указав, что лучше уничтожить корму «Джерси» Нужно подорвать его собственные глубинные бомбы и боеголовки торпед. Позднее в тот же день командующий базой смог сообщить, что операция по расчистке фарватера от обломков успешно началась. Препятствие было убрано к 7 мая, но 3 эсминца остались закупоренными в гавани из-за минной опасности.

«Глостер», «Кашмир» и «Киплинг» прибыли в Гибралтар 4 мая во время формирования конвоя «Тайгер». Задачей этой амбициозной операции была проводка 5 быстроходных транспортов через Сицилийский пролив в Александрию, вместо долгого пути вокруг Африки. На судах находились 295 танков и 53 разобранных «Харрикейна». Операция была скалькулированным риском. Во время последней попытки провести конвой через Средиземное море авианосец «Илластриес» был поврежден, а крейсер «Саутгемптон» потоплен. Успех принес бы большие прибыли, а неудача подорвала бы силы английских танковых войск в Западной Пустыне на несколько месяцев.

Одновременно с конвоем «Тайгер» адмирал Каннингхэм планировал провести 2 конвоя на Мальту: быстроходный из 4 судов снабжения и тихоходный из 2 танкеров с 24000 тонн нефти, чтобы пополнить опасно истощившиеся запасы острова.

Планировалось, что конвой «Тайгер» от Гибралтара до Сицилийского пролива будет прикрывать Соединение Н, а южнее Мальты его встретит весь Средиземноморский флот. Операцией командовал сам адмирал Каннингхэм.

Ночью 5–6 мая конвой прошел Гибралтарский пролив и пошел на восток в сопровождении «Ринауна», «Арк Ройяла», «Шеффилда» и 9 эсминцев. «Глостер», «Киплинг», «Кашмир», линкор «Куин Элизабет», крейсера «Найяд» (флаг контр-адмирала Кинга) и «Фиджи» шли с ним. Последние 3 корабля являлись подкреплением для Средиземноморского флота.

Адмирал Каннингхэм вышел из Александрии 6 мая, имея с собой 3 линкора, 1 авианосец, 1 минный заградитель, 12 эсминцев и «Бреконшир», который шел в Марсакслокк (Мальта), чтобы заправлять эсминцы. Сами конвои сопровождались крейсерами, 6 эсминцами и 2 корветами.

7 мая командующий получил разочаровывающее сообщение от командующего Мальтийской ВМБ, что гавань совершенно блокирована минами, и эсминцы не могут выйти на соединение с конвоем «Тайгер». Эта новость поставила Каннингхэма перед трудным выбором, так как он не хотел возвращать уже вышедшие конвои. После совещания с флагманским минером капитаном 2 ранга Кэрном он радировал на Мальту, чтобы проход разминировали, сбрасывая глубинные бомбы. Каннингхэм также сообщил, что корвет «Глоксиния», оборудованный для борьбы с магнитными минами, идет в составе конвоя и протралит фарватер.

7 мая крейсер «Аякс» и эсминцы «Хэйвок», «Хотспур», «Империал» отделились, чтобы ночью 7–8 мая провести обстрел Бенгази. После выполнения задания они встретили итальянские суда «Теначе» (1142 тонны) и «Капитане Чеччи» (2321 тонна) и быстро потопили их. Последнее везло боеприпасы и взорвалось со страшным грохотом, все 26 человек экипажа погибли. После этого эскадра снова соединилась с флотом.

9 мая оба конвоя благополучно прибыли на Мальту. Магнитный трал «Глоксинии» подорвал более десятка мин на фарватере. «Келли», «Джакел» и «Кельвин», изнывавшие от вынужденного безделья, вместе с «Янусом» присоединились к эскорту конвоя «Тайгер», хотя и не к западу от Сицилийского пролива, как сначала планировалось.

Конвой прошел пролив ночью 8–9 мая, потеряв только 1 судно «Эмпайр Сонг», подорвавшееся на мине. Вскоре после рассвета к нему подошли 5 крейсеров, сопровождавших мальтийские конвои. 9 мая в 8.00 конвой находился в 90 милях к западу от острова, Средиземноморский флот — в 120 милях южнее Мальты. Их встреча состоялась в 15.15 в 40 милях к югу от острова. Затем все соединение пошло на восток. 9 и 10 мая авиация противника легко могла атаковать конвой, но плохая погода помешала этому. Первая атака состоялась после заката 10 мая, но зенитная артиллерия флота отразила ее. Больше атак не было, и 12 мая флот благополучно вернулся в Александрию. Операция закончилась значительным успехом: погибли только 57 танков и 10 «Харрикейнов». Снова удача улыбнулась англичанам. Однако прошло еще 2 года и 14 дней, прежде чем следующий конвой пересек Средиземное море.

10 мая в 17.00 командующий отделил 5-ю флотилию. Теперь Мальтийское ударное соединение состояло из эсминцев «Келли», «Кашмир», «Кельвин», «Киплинг» и «Джакел». Флотилии приказали обстрелять Бенгази, и она легла на новый курс. В 23. 00 подойдя к Бенгази, 10-й дивизион («Кашмир» и «Киплинг») выдвинулся вперед от 9-го дивизиона на 1,5 мили. Дистанцию держали с помощью радара.

По плану атаки 9-й дивизион должен был выйти в точку в 3 милях по пеленгу 220° от проблескового красного огня на северо-западном молу, после чего головные корабли дивизионов ложились на курс 15° со скоростью 12 узлов. Такая диспозиция позволяла одному дивизиону стрелять по судам с внутренней стороны северо-западного мола. На подходе к берегу видимость, несмотря на луну, не превышала 2,5–3 мили из-за влажной атмосферы. Очертания собора Бенгази были замечены в тумане на расстоянии 4 мили, а в 23.59 был замечен главный маяк. Когда по этим ориентирам определили место, оказалось, что соединение находится слишком далеко к северу, и город лежит прямо впереди. Стрельба с этой позиции была бы неэффективной, так как снаряды шли бы над западной частью северо-западного мола, и 10-й дивизион был плохо расположен. Поскольку итальянцы не обнаружили соединение, лидеры повернули на северо-запад, а потом легли на правильный курс подхода. Неожиданный ложный заход оказался полезным, так как корабли точно определили выбранные цели.

В 0.43 головные эсминцы повернули на курс 15° и через 3 минуты открыли огонь. В течение 9 минут было выпущено 866 — 4,7" снарядов и 84 — 4" осветительных с дистанции 2800–5400 ярдов. Большинство кораблей, замеченных в гавани, казались потопленными, за исключением одного, стоявшего у западного края северного мола. Его обстреляли 4 эсминца. Гавань была обстреляна вслепую по площадям перекрестным огнем 2 дивизионов, использовавших видимые ориентиры. Взрывы 100 снарядов в минуты выглядели эффектно. В 0.53 эсминцы легли на курс 330° и через 3 минуты прекратили огонь, 10-й дивизион занял место в кильватере 9-го дивизиона. Когда флотилия начала поворачивать, береговая батарея на Моло Джулиано открыла огонь, но хотя снаряды ложились близко к 9-му дивизиону, попаданий не было. Под прикрытием дымзавесы корабли повернули на курс 280°, а в 1.13 — 205°. Скорость была снижена до 24 узлов, чтобы прочесать прибрежную зону в поисках неприятельских судов.

Реакция неприятеля на обстрел была нервной. Вскоре после поворота на поиск вдоль берега бомба взорвалась в 30 ярдах от правого борта «Кельвина». Через 2 минуты 2 бомбы взорвались за кормой «Келли», в 1.22 — еще 1. Строй рассыпался, эсминцы начали маневрировать самостоятельно. Атаки продолжались. Это были пикировщики, их первая ночная атака на Средиземном море. Еще 1 бомба взорвалась в 70 ярдах от «Кашмира», но самым счастливым оказался «Джакел» — бомба, упавшая в 20 ярдах от его мостика, не взорвалась. Из-за постоянных воздушных атак поиск прервали, и корабли пошли в море.

Днем 11 мая они пытались выйти на путь конвоев Мессина — Бенгази, но так как сообщений о конвоях не поступило, после наступления темноты флотилия повернула на запад и пошла на Мальту, куда прибыла без происшествий утром 12 мая.

Это был последний выход эсминцев с Мальты. Ситуация в восточном Средиземноморье резко ухудшилась. Когда вторжение немцев на Крит стало неизбежным, все корабли были переброшены в те воды. 21 мая флотилия тоже ушла с Мальты к Криту.

Решение базировать надводные корабли на Мальту было принято не без колебаний, учитывая относительную слабость ПВО базы и интенсивность воздушных атак против нее. Но достигнутые результаты совершенно его оправдали. Однако прошло много месяцев, прежде чем подобное соединение снова появилось на Мальте.