Племянник Михаила Коровы от брата Андрея, Федор, в конце XV в. стал новгородским помещиком.[1306] Связи с Новгородом у Кутузовых сохранялись самые тесные. Два двоюродных брата Михаила Коровы — Константин и Михаил Клеопа Васильевичи — служили в конце XV в. боярами у новгородского архиепископа Геннадия. Очевидно, до этого в 1482 г. Михаил Клеопа посылался с миссией к Менгли-Гирею, продолжая дело умиротворения Крыма, которое осуществлял в начале того же года его родич Юрий Шестак.[1307] Никита Константинович, возможно, еще в 1470 г. принимал участие в Казанском походе.[1308] Внуки сына Федора Кутуза Семена Лапы и потомки брата Федора Анании (Голенищевы и др.) были испомещены в Новгороде и Торопце.[1309]

Наибольшего успеха в своей служебной карьере достиг племянник Глеба Федоровича Кутузова Юрий Иванович Шестак. В конце 1475 г. он ездил с Иваном III в поход «миром» на Новгород среди его детей боярских. В 1476 г. в качестве «боярина» посылался вместе с И. Ф. Товарковым во Псков в связи с жалобой псковичей. В 1479 г. был послан на Волок «поимать» кн. Ивана Лыка Оболенского. С тем же Иваном Лыком в 1487 г. ходил в поход на Вятку. В 1489 г. в походе туда же был одним из воевод судовой рати.[1310]

Двоюродным братом Юрия был Борис Васильевич Кутузов. Очевидно, он («Борис Васильевич») назван среди «бояр», посылавшихся в 1490 г. для участия в соборе «не еретики». В 1491 г. Б. В. Кутузов описывал Старицу. В 1489, 1493 и 1495 гг. он вел переговоры с литовскими послами. В августе 1495 г. отправился с посольством в Литву. О его земельных владениях сохранилось очень мало сведений. Известно, например, что в 1507/08 г. он присутствовал при совершении одной поземельной сделки Троицкого монастыря. В родословцах Борис Васильевич называется окольничим.[1311] Сейчас трудно с уверенностью сказать, когда он получил свой титул. Возможно, это было уже к 1511 г., когда ему написал свое послание Иосиф Волоцкий (у Иосифа Санина с Б. В. Кутузовым была старинная дружба, связанная, быть может, еще с близостью Кутузовых ко двору покровителя волоцкого игумена новгородского архиепископа Геннадия).[1312] Вряд ли Борис Васильевич был окольничим до 1498 г., так как его нет в Хронографическом списке думных чинов этого года.

Одна дочь сына Клеопы (также двоюродный брат Шестака) Андрея была выдана замуж за казанского царевича («царя») Симеона Касаевича, другая — за кн. Ф. Куракина, третья — за кн. Василия Лопатина-Оболенского. Сын Клеопы Федор в 1524/25 г. владел землями в Дмитровском уезде.[1313]

И в данном случае мы видим, что старшая ветвь фамилии оказалась в уделе и в Думу не попала.

Еще один двоюродный брат Юрия Шестака, Андрей Семенович Лапенок, в 1495 г. сопровождал княгиню Елену в Москву, а в 1500 г. был послан в Кафу, но при возвращении оттуда был убит.[1314] Другой двоюродный брат, Федор Юрьевич Щука, встречается в разрядах с 1495 по 1530 г. В 1495 г. сопровождал княгиню Елену в Литву. В августе 1528 г. он наместничал в Нижнем Новгороде. В 1527/28 г. и в марте 1529 г. был одним из рязанских наместников. Умер до 1531/32 г., когда по его душе сделан вклад.[1315]

У брата Федора Кутуза Григория Горбатого было двое сыновей — Дмитрий Горбатый (убит в 1445 г.) и Александр Миса. В 70-е годы XV в. Александр Миса Григорьевич с бездетными сыновьями Антоном и Иваном владели землями в Дмитровском уезде, очевидно принадлежавшими еще их отцу (с. Новое, впоследствии Мисиново).[1316] Потомки его внучатых племянников Андрея Александровича Горбатого и Семена Александровича Зубатого служили в середине XVI в. по Волоку и Белой.[1317]

 Судьба тверского и рязанского боярства на московской службе во многом определялась тем, что Рязань и Тверь (в отличие от других русских земель) сравнительно поздно вошли в состав единого государства. На их положение при великокняжеском дворе оказали существенное влияние уже обстоятельства, которые сопутствовали ликвидации Тверского и Рязанского княжеств.

Значительная часть тверской знати, как бы предвидя падение самостоятельности Твери, перешла на московскую службу еще в мае 1476 г. Как отмечает летопись, это были Григорий Никитич (Бороздин), Иван Никитич Жито, Василий Данилов, Василий Семенович Бокеев, трое «Карповичей», Дмитрий Иванович Кондырев (Киндырев) и «иные мнози»[1318] (схемы 26, 27).

Бороздины выводили свой род от Юрия Лазинича, вышедшего из Литвы к великому князю тверскому Ивану Михайловичу.[1319] Сын Ивана Борозды (который, по другим сведениям, является основателем рода Бороздиных) Савва Яра в 1418 г. основал Вишерский монастырь в 7 верстах от Новгорода.[1320] Внук Борозды Григорий Никитич упоминался как тверской боярин еще около 1461—1476 гг.[1321] Он со своим братом Иваном Житом участвовал в Новгородском походе 1477 г., командуя дмитровцами и кашинцами, «которые служат великому князю».[1322]

У Григория Никитича было шестеро сыновей — Федор, Василий, Никита, бездетный Михаил, бездетный Иван Жемчужный и Иван Кашинец (родоначальник Кашинцевых). Федор, по родословной, «был во Твери и на Москве в боярях».[1323]

Старшие двоюродные братья Григория Никитича (Борис и Семен Захарьичи) были тверскими боярами:[1324] Борис в начале 70-х годов во время путешествия Афанасия Никитина, а Семен еще в 1461 г.[1325] Характерно, что отъехал в Москву младший из родичей.

Трое детей Бориса Захарьича — Иван, Петр и Василий, по родословцу, «были в боярях на Москве и во Твери».[1326] Иван Борисович упоминается как боярин уже в 70-х годах XV в. В 1485 и 1487 гг. участвовал в походах на Казань. В начале 1493 г. он с братом Петром командовали полком левой руки в рати, посланной из Твери. В том же году его и Ивана Борисовича послали «изо Твери» на «берег» (Оки) вместе с другими воеводами. В сентябре 1496 г. участвовал в походе на Казань (с полком левой руки). Около 1498—1501 гг. снова упоминается как боярин во Твери. Весной 1501 г. он в Литовском походе командовал полком правой руки, а осенью (16 или 17 августа) был убит «на Серице» во время очередного похода.[1327]