Необходимо отметить, что сотрудникам Особого отдела Балтийского флота, кроме проблем взаимоотношения советских военнослужащих с местным населением, сразу же пришлось столкнуться с серьезным противником — разведкой Германии, которая имела сильные влияние и позиции в Прибалтийских государствах, опираясь в своей работе в том числе на многочисленную немецкую диаспору. Проявляли интерес к советскому флоту и спецслужбы Финляндии, а также члены националистических организаций Латвии, Литвы и Эстонии.
Работа, проведенная контрразведчиками Балтийского флота в 1939–1940 гг. по обеспечению безопасности советских военноморских баз за границей, завершилась после вхождения Эстонии, Латвии и Литвы в состав СССР. За этим последовала передислокация в Таллин и Лиепаю главных сил Балтийского флота и расширение операционной зоны его действия. Из крайне ограниченного и неудобного базирования Кронштадт — Ленинград Балтийский флот вышел на просторы Балтийского моря, контролируя Финский и Рижский заливы. Незначительные по своей численности флоты Эстонии и Латвии были включены в состав Балтийского флота. Пополнение состояло из 4 подводных лодок, 3 тральщиков, 4 сетевых заградителей, 5 посыльных судов[110].
После 1939 г. германская разведка значительно активизировала свою деятельность против СССР, добывая информацию о дислокации и численности советских войск на западной границе, о расположении военных аэродромов, баз и складов, о строительстве оборонительных сооружений. Германская разведка вербовала агентов из числа белогвардейских эмигрантов, националистов, переселенцев и других представителей Латвии, Литвы и Эстонии, а также из польского населения. Наряду с агентурной разведкой Германия активно использовала разведку с легальных позиций, используя в этих целях дипломатические прикрытия германского посольства в Москве, советско-германские торгово-экономические связи, немецкие переселенческие учреждения, созданные в Прибалтике в соответствии с советско-германскими соглашениями о репатриации немецкого населения. Основная роль в добывании разведывательной информации принадлежала представителям военного атташата Германии в СССР, добывавших в СССР сведения политического, военного и экономического характера, а также информацию о новых видах вооружения, поступавшего в Красную армию, его тактико-технических данных.
Важные задачи в предвоенный период решали резидентуры немецкой разведки в Прибалтике, которые действовали под прикрытием различных комиссий по репатриации и других учреждений. Немецкие переселенческие комиссии, созданные в Риге, Таллине, Нарве и других городах, комплектовались бывшими сотрудниками германских дипломатических учреждений (многие из которых были кадровыми сотрудниками разведки), работавших в Латвии, Литве, Эстонии до вступления их в СССР. Сотрудники репатриационных комиссий свободно передвигались по Прибалтийским республикам, подбирая и изучая кандидатов на вербовку, привлекая к сотрудничеству националистов, представителей интеллигенции, бывших сотрудников государственного аппарата. Для сбора информации об общей обстановке в Прибалтике, о состоянии частей Красной армии и Военно-морского флота СССР использовался в основном метод визуального наблюдения.
Ведя борьбу с агентами иностранных разведок, НКВД и НКГБ СССР по указанию ЦК ВКП(б) и СНК СССР в 1940–1941 гг. проводили аресты и массовые операции по депортации бывших членов различных политических партий и организаций, бывших полицейских, жандармов, помещиков, фабрикантов, крупных чиновников бывшего государственного аппарата Литвы, Латвии, Эстонии и других лиц, которые, по мнению советского руководства, вели «подрывную антисоветскую работу и использовались иностранными разведками в шпионских целях». В июне 1941 г. из Прибалтики было выслано около 39 тысяч человек «бывших людей», националистов и других лиц из числа антисоветского элемента. Из Литвы было выселено 15 тысяч 519 человек, из Латвии — 14 тысяч 474 человека, из Эстонии — 8932 человека[111].
В 1941 г. немецкая разведка проводила массовую заброску агентов в республики Прибалтики, перед которыми ставились задачи разведывательного диверсионного характера, а также по созданию складов оружия, баз и площадок для приема после начала боевых действий парашютных десантов, по подготовке сигнальщиков для целеуказаний авиации, совершению взрывов и поджогов, тщательно маскируя причины их возникновения.
Советская контрразведка фиксировала, что, начиная с 1936 г., шло сближение разведывательных служб Финляндии и Германии. Этому способствовал визит руководителя абвера адмирала В. Канариса в Финляндию. В дальнейшем Канарис и его ближайшие помощники Г. Пиккенброк и Ф. Бентивеньи неоднократно встречались в Финляндии и Германии с руководством финской разведки А. Свенсоном и Л. Меландером, обмениваясь информацией и разрабатывая планы совместных действий против СССР. Финляндия была третьей страной после Венгрии и фашистской Италии, которая в 1936 г. заключила договор о сотрудничестве с тайной полицией нацистской Германии[112].
С 1937 г. абвер приступил к созданию так называемых военных организаций («Кригсорганизацион», КО), проводивших разведывательную работу с территорий нейтральных стран и стран — сателлитов Германии. Сотрудники КО входили в штат германских посольств и пользовались дипломатической неприкосновенностью. КО подчинялись управлению Абвер-заграница.
В июне 1937 г. генерал-лейтенант Пиккенброк, адмирал Канарис и начальник отдела Абвер-1 штаба сухопутных сил Германии майор Г. Шольц находились в Финляндии, где обменивались с представителями финской разведки разведывательными сведениями о Советском Союзе. Одновременно финнам был передан вопросник с просьбой собрать разведывательные сведения о СССР и ответить по каждому его пункту. Главным образом интересовала информация о Балтийском флоте, дислокации частей Красной армии, военной промышленности в районе г. Ленинграда. В 1938–1939 гг. состоялись еще две поездки адмирала Канариса, генерал-лейтенанта Пиккенброка и начальника Абвер-1 морского флота Германии в Финляндию, где они были приняты финским военным министром, а также начальником разведки полковником Свенсоном.
С согласия финской разведки в 1939 г. абвером в Хельсинки был создан немецкий разведывательный и контрразведывательный орган Кригсорганизацион Финлянд (Kriegsorganisation Finland), вошедший в историографию как «Бюро Целлариуса» по имени его руководителя Александра Целлариуса. Основная задача Бюро состояла в сборе разведывательных данных о Балтийском флоте, частях Ленинградского военного и пограничного округов и оборонной промышленности Ленинграда.
Сотрудничество разведок Германии и Финляндии по обмену информацией о Красной армии было приостановлено лишь на период Зимней войны (ноябрь 1939 г. — март 1940 г.), в которой Германия поддерживала позицию СССР.
Находившаяся в структуре военной разведки Финляндии радиоразведка осуществляла пеленгацию и перехват сообщений радиостанций штабов соединений и частей Ленинградского военного округа, Балтийского и Северного флотов, дешифровку перехваченных радиотелеграмм[113].
В боевые действия в период советско-финляндской войны, хотя и в ограниченных масштабах, был вовлечен и Балтийский флот. Боевая деятельность флота носила разносторонний характер, включая помощь сухопутным войскам, десанты, действия на морских коммуникациях противника и все виды обеспечивающих действий.
С 30 ноября по 3 декабря были высажены десанты Балтийского флота на островах Гогланд, Сескар и Лавенсаари. Затем, когда война затянулась, в боевых действиях принимали участие авиация и подводные лодки Балтийского флота из Таллина и Либавы, моряки Балтийского флота не один раз участвовали в совместных операциях на побережье Финского залива и Онежского озера. Крупные надводные корабли производили обстрелы береговых объектов.