Повесть состоит из двух частей: в первой части рассказываются легенды об основании Царьграда, вторая же часть представляет собою дневник осады. Нет сомнения, что на такое построение повести (история города от возникновения до гибели) повлияли троянские деяния, известные у нас в югославянском и русском переводах. Что же касается формы дневника, то она определена условиями работы автора. В послесловии, сохранившемся при одном списке повести, автор говорит о себе следующее: «Списатель сим аз, многогрешный и беззаконный Нестор Искандер (отуреченное имя Александр), измлада взят быв (в плен) и обрезан, много времени пострадах в ратных хождениях, укрываяся семо и онамо, да не умру в оканной сей вере. Так и ныне в сем великом и страшном деле (т. е. в осаде и взятии Царьграда), ухитряяся овогда болезнью, овогда скрыванием, овогда же совещанием приятелей своих, уловляя время дозрением и испытанием великим, писах каждый день творимая деяния вне града от Турков. И пакы, егда попущением Божиим внидохом в град, временем испытах и собрах от достоверных и великих мужей вся творимая деяния во граде противу безверных и вкратце изложих и христианом предах, на воспоминание преужасному и предивному изволению Божию»…

В первой части повести рассказывается следующее. Задумав построить город во имя свое, великий Константин, император Римский, разослал достойных мужей по Азии, Ливии и Европе выбрать место. Сам цесарь «больше прилежаше мыслью на Троаду, идеже и всемирная Победа бысть Грекам на Фряги» (т. е. фригийцы). Но некий голос повелел ему во сне: «В Визандии подобаеть Константину граду создатись». Когда стали там равнять местность для города, выполз змий, его схватил и унес в поднебесье орел; змей одолел орла, и они снова пали на землю; люди убили змия и освободили орла. Толкователи дали цесарю такое объяснение: орел — знамение христианства, а змий — знамение басурманства, что змий одолел орла, это знак, что сначала басурмане одолеют христиан, а что христиане змия убили, это знак того, что христиане одолеют басурман, снова возьмут седмохолмый Царыград и воцарятся в нем. Чудесные знамения при основании городов — мотив нередкий в литературе. Знамение в виде борьбы орла со змием, больше всего напоминающее эпизод из XII песни Илиады, попало в повесть о взятии Царьграда под влиянием переводных повестей о Трое.

Далее идет вторая, обширная часть повести, содержащая рассказ о турецкой осаде Царьграда в продолжение пяти с половиной месяцев и о взятии его 29 мая 1453 года. — В лето 6961 безбожный Магомет, сын Амурата, несмотря на мир с православным цесарем Константином Мануиловичем, нарушив свое обязательство и клятвы, пошел на него войною. Огромное войско, приведенное Магометом по суше и по морю, внезапно обложило город. Султан начал готовиться к нападению, цесарь — к защите. Цесарь то обходил с патриархом Церкви для молитвы, то объезжал вокруг города, укрепляя защитников, «да не отпадут надежею. Турки же по вся места бьяхуся без опочивания, день и ночь пременяющеся, не дающе ни мало опочити градцким, но да ся утрудят, зане уготовляхуся к приступу». На 14-й день турки подкатили много пушек и пищалей и начали «бить город», стреляя и из ручных луков. Горожане не выдержали и, отстреливаясь, запали за стены. «Егда же турки начааху (получили надежду), уже всих людей со стен сбиша, абие вскрычавше все воинство и нападоша на град вкупе со всех стран… и бысть сеча велия и преужасна: от пушечного и пищального стуку и от зуку знонного и от гласа вопли и кричания от обоих людей и от трескоты оружия, яко молния бо блистаху от обоих оружия, также и от плача и рыдания градцких людей и жен и детей мняшеся небу и земли совокупитеся и обоим колебатися. И не бе слышати друг друга что глаголеть: совокупиша бо ся вопли и кричания и плач и рыдания людей и стук дельный (пушечный) и звон колокольный в един зук, и бысть, яко гром велий. И паки от множества огней и стреляния обоих стран дымное курение огустився, покрыло бяше град и войско все, яко не видети друг друга, с кем ся бьет, и от зелейного (порохового) духу многим умерети. И тако сечахуся и маяся на всех стенах, дондеже ночная тьма их раздели»…

Призванные на помощь цесарем североитальянские города не помогли существенно. Только один Зиновьянин (генуезец), князь Зустунея (Юстиниан), прибыл на двух кораблях, привезя с собою 600 «храбрых». Обрадованный цесарь поставил его на самое опасное место, и, как знаток военного дела, Зустунея успешно стал руководить боем, приобретя себе общую любовь. Турки подкатили к городу две вылитые здесь огромные пушки и сбили верх стены сажень на пять, но Зустунея ночью заделал пролом и подкрепил другою стеною. Утром турки сбили еще семь зубцов, но от выстрела Зустунея у турецкой пушки расселся «зелейник». Это привело Магомета в ярость, и он громко воскликнул: «ягма, ягма!», то есть «на разграбление города». Все вышли на стены, кроме патриарха и духовенства, которые остались молиться в церквах. Цесарь без отдыха объезжал город, умоляя стратигов и воинов не ослабевать. Зустунея, «рыща по стенам», тоже ободрял и понуждал людей: «Кый язык может исповедати или изрещи тоя беды и страсти: падаху бо трупия обоих стран, яко снопы, с забрал, и кровь их течаше, яко реки по стенам; от вопля же и кричания людцкаго обоих и от плача и рыдания градцкаго, и от зуку клакольнаго, и от стуку оружья, и от блистания мняшеся всему граду от основания превратится. И наполнишася рвы трупия человеча до верху, яко чрез них ходити Турком, аки по степенем и битись: мертвые бо им бяху мост и лестница ко граду. Тако и потоци вси наполнишася и брегы вкруг града трупия, и крови им акы потоком сильным тещи, и пажушине (заливу), Галатцкой сиречь илменю (лиману), всему кроваву быти, и облизу рвов по удолиям наполнитесь крови».

Город погиб бы, если бы не настала ночь. Патриарх, вельможи и Зустунея уговаривали цесаря удалиться из города, пока не придет ему помощь от братьев. Цесарь отказался: «Како се сотворю и оставлю священство, церкви Божия, цесарство и всих людей, и что ми сорчет вселенная, молю вы, рцете ми! Ни, Господин мои, ни! Но да умру зде с вами!»

Турки стали готовить новый приступ, придвинули туры, чтобы обрушить стену, и заваливали ров. Но осажденные взорвали все эти машины. Магомет уже решил было отступить морем, но, получив из Царьграда предложение о мире, ответил требованием полного оставления города и продолжал осаду. Перелив рассевшуюся большую пушку, турки двумя выстрелами из нее сделали в стене пролом, но граждане ночью застроили его «баштой». Наутро турки выбили стену еще больше и схватились с защитниками: «сечахуся лицом к лицу, рыкающе, аки дивни звери». Собрав много людей, Зустунея «в мгновение ока» сбил турок со стены, но сам чуть не погиб от яныченина Амурата. Другой стратиг, Рахкавей, отбивал полки Амар-бея, «и сечахуся обои люте; Рахкавей же, наступив на камень, удари его мечем по плечю оберучь и рассече его надвое: силу бе имяше велию в руках». Но затем турки рассекли Рахкавея на части и прогнали греков в город.

Ночью турки расширили пролом, а на утро взошли было на стену и даже проникли в город. Тогда вызвали с военного совета цесаря. «Исполин силою», цесарь «вопияще на своих, укрепляя их и, возрыкав яко лев, нападе на турки со избранными своими пешцы и конникы и сечаше их крепко: их же бо достизаше, рассекаше их надвое, и иных пресекая на-полы, не удержаваше бо ся мечь его ни о чем». Турки всячески пытались его убить, «но убо, яко же речеся: бранныя победы и цесарское падение Божиим промыслом бывает, — оружия бо вся и стрелы суетно падаху и, мимо его летающе, не улучахуть его». К вечеру турки отступили.

21 мая в ночь внезапно «осветися град весь»; сначала думали, что это зажгли его турки, потом увидали, как из купола церкви святой Софии поднялся пламень, который и был принят в «двери небесныя». Патриарх объяснил цесарю это знамение, как уход из Софийского храма ангела, которому Бог поручил сохранение святой Церкви и города: «значит — милость Господа и Его щедроты отошли от нас, и Господь хочет предать город нашим врагам». Услышав это, цесарь упал в беспамятстве, так что его отливали ароматными водами, но оставить город он отказался.