Заслуживает внимания стремление автора «Задонщины» подчеркнуть цельность и непрерывность жизни Русского государства, несмотря на смещение его территории, а также подтвердить генеалогическое преемство представителей династии от Рюрика до Дмитрия Московского. Здесь мы видим одно из первых проявлений идеи, которая расцвела в половине XVI века в «Степенной книге».
«Задонщина» могла удовлетворять как собрание стилистических красот и мотивов, но фактического содержания в ней почти никакого не было. Поэтому потребовалась такая повесть, которая была бы насыщена событиями и притом в большей степени, чем даже «летописная». В Москве уже намечалась летопись с особо развернутым повествованием, украшенно изображавшим русскую историю. И вот для нее-то и создалась третья повесть о Мамаевом побоище, так называемое «Сказание». Сверх данных «летописной» повести фактический материал был наполнен здесь и воспоминаниями, и даже официальными справками. По-видимому, кое-что «Сказанием» было заимствовано из «Задонщины», некоторые поэтические образы которой приняли здесь значение фактов. Так в XV же веке позднее всех произведений о Мамаевом побоище получился весьма развернутый рассказ, насыщенный историческими реалиями и обработанный стилистически при помощи русских и переводных произведений.
Повествование в «Сказании» значительно оцерковлено прежде всего усилием роли митрополита в лице тогдашнего митрополита Киприана и введением нового персонажа — предсказателя и чудотворца Радонежского игумена Сергия. Оба они руководят «политической моралью» Дмитрия Донского в монашеско-библейском стиле, а Сергий даже отпускает в помощь Дмитрию в бой монахов-богатырей… Оцерковление сказалось и в самом заглавии повести, приписавшем победу над «нечестивою» силою «гордого» Мамая помощи со стороны древней Владимирской иконы Богородицы, Петра митрополита и Сергия Радонежского. Икона Богородицы, некогда увезенная из Киева во Владимир Андреем Боголюбским и попавшая затем в Москву, и Петр митрополит всея Руси, умерший в Москве (в 1326 г.) и здесь похороненный, получили значение патрональных святынь, утверждавших политическое первенство Москвы среди других феодальных областей. Поэтому Дмитрий Донской представляется часто «припадающим» к этой иконе и к гробу Петра. Небесная помощь — обычный в средневековье мотив войн с «неверными» — выражена в «Сказании» двумя ночными видениями накануне Куликовской битвы: сначала некий русский воин видел «на воздусе» двух вооруженных светлых юношей, избивающих полк, пришедший с востока (очевидно, Борис и Глеб); затем два воина видели Петра митрополита, прогоняющего множество эфиопов своим золотым жезлом.
По сравнению с «летописной» повестью «Сказание» добавило несколько эпизодов, ожививших перечень событий и сообщивших им поэтический колорит. Автор углубил противопоставление русских и их насильников, доведя до наивысшей степени гордость и зверство Мамая и смиренномудрие Дмитрия. Драматизмом насыщено настойчивое напоминание читателю, что русская победа будет достигнута ценою тяжких потерь. Это выражено и в предсказании Троицкого игумена Сергия при посещении его монастыря великим князем перед самым походом, и в предвестиях природы накануне боя, и в гибели богатыря-монаха Пересвета в поединке с Темир-мурзой в начале боя. Особенно рельефно «возношение» Мамая выступает в грамотах («книги») Мамая Олегу и Ягайлу. На предложение ими союза и помощи за предоставление каждому из них по половине Русской земли, Мамай ответил, что согласен жаловать их, своих присяжников и улусников, улусом своим — Русской землею. «Мне убо ваше пособие не нужно, но аще бы аз хотел своею силою древний Иерусалим пленити, якоже Навходоносор, царь Вавилонский, и Антиох, царь Антиохийский, и Тит, царь Римский, но обиды ради вашея и честь вам воздаваю моим величеством, жалуя вас, моих улусников, и от насильства и от обиды избавлю и скорбь вашу утолю». По мнению Мамая, московский князь Дмитрий обратится в бегство, устрашенный «точию именем» его величества. «А еже пленити и победити, самому мне, великому царю, не пристоит; мне бо достоит своим царским величеством и крепкими удалыми богатыри не сего победити: той бо (т. е. Дмитрий) есть мой улусник и служебник, и довлеет тому точию страх мой. Но подобает мне победити подобна себе некоего великого и сильного и славного царя, якоже царь Александр Македонский победи Дария, царя Перского, и Пора, царя Индейского». Из приведенной цитаты видно, что составитель «Сказания» пользовался «Иудейской войной» Иосифа Флавия и «Александрией», находившимися в Хронографе.
Из переводной же хронографии, по-видимому, заимствован эпизод о переодевании великого князя Дмитрия. Когда оба войска спустились на Куликово поле, Дмитрий ободрил своих воинов речью. «Утвердив же их, князь великий прииде под свое знамя черное и сседе с коня своего. И совлече с себя приволоку свою царскую и призва любимого своего, его же любяше паче всех, Михаила Андреевича Бренка, и тому веле всести на конь его, и приволоку свою царскую возложи на него и всею утварью царскою украси его и то свое великое знамя черное повеле рынде своему над Михаилом Андреевичем возити». В битве Бренк погиб. Подобное переодевание совершил византийский император Констант в морской битве с сарацинами. Этим рассказом хроники Амартола и мог воспользоваться автор «Сказания».
Особенного внимания заслуживает эпизод о знамениях и приметах перед побоищем. Когда русское войско перешло Дон, разрушив за собою мосты, «тогда же по вся нощи волцы выюще страшно и вороны и орли по вся нощи и дни грающе и клекчуще, ждуще грозного и Богом изволенного дни кровопролитного… Тогда убо от такового страха богатырские сердца удалых человек начата укреплятися и мужествовать, слабых же и худых страшитися и унывати, видяще предо очима смерть. И приспе нощь праздничная… Рождества Богородицы; осень же бе тогда долга и дни солнечни и светли сияюще и теплота велия. Бысть же со князи Литовскими (т. е. с двумя союзниками Дмитрия) воевода нарочит и полководец изящен, именем Димитрий Боброк (или Боброков), родом земли Волынские, его же знаяху вси и бояхуся мужества его ради. Сей прииде к великому князю, глаголя сице: егда глубоци нощи аще хощеши, покажу ти приметы, аще что случится напоследок, прежде увеси. Князь великий же не повеле ему никому же сего поведати. И егда заря угасе и глубоци нощи суще, и Димитрий Боброк Волынец всед на конь и поим с собою великого князя, и выехаша на поле Куликово. И сташа среди обоих полков и обратишася на полк Татарский — и слышавше клич и стук великий, аки торжища снимаются и аки грады зиждутся и яко трубы гласят, и сзади их волцы выюще страшно велми; по десней же стране бысть во птицах трепет велий, кличуще и крылами биюще, и враны грающе и орлы клекчуще по реце Непрядве. И бысть страх велий, яко и птицам бысть битва и драние велие, проявляюще кровопролитие и смерть многим. И глагола Волынец великому князю: что слышал еси? Он же рече: страх и грозу велию слышах. Глагола ему Дмитрий Боброк Волынец: обратися, княже, на полк русский. Он же обратися и бысть тихость велия. Глагола ему Дмитрий Волынец: что, Господине княже, слышали есте? Глагола князь великий: Ничтоже точию видехом от множества огней снимаются зори». Боброк объяснил, что для великого князя «добры сии приметы», и испытал еще другую. Он сошел с коня, приник надолго правым ухом к земле, встал и опять приник. На вопрос князя, что он узнал, Боброк ответил не сразу и заплакал… «Господине княже, повем ти единому, о ты не повеждь никому же сии две повести, едина тебе на велию радость, а другая на велию скорбь. Припадах убо ухом на землю и слышах землю плачущу надвое горько зело и страшно: едина убо страна аки нека жена напрасно плачущи, терзающи и кричащи татарским гласом о чадах своих, бьющися и слезы проливающи, аки реки; а другая страна земли, аки некая девица плачущи и воплющи, аки свирельным плачевным гласом в скорби и в печали велици… Уповай на милость Божию, яко одолети имаши над Татары, а воинства твоего христианского падет острием меча многое множество».