В начале июля месяца 1399 года по Р.Х. литовско-русское войско выступило из Киева и двинулось по левому берегу Днепра на юг. В конце июля армия ВКЛ достигла нижнего течения реки Ворскла и остановилась на правом берегу её.

Уступая Витовту в количестве воинов, Темир-Кутлуг постарался оттянуть начало сражения и вступил в великим князем Литовским в переговоры, имея целью дождаться подхода армии мурзы Едигея (Идигу).

Витовт озвучил условия договора — платить Литве дань и чеканить на монетах печать и имя Витовта. В представлениях XIV века требование чеканки печати на монетах свидетельствовало о полном подчинении Орды Великому княжеству Литовскому. Темир-Кутлуг изъявил готовность быть данником литовским, но относительно чеканки монет с именем литовского князя просил дать ему на размышление три дня. Витовт не возражал, он согласился подождать. В это самое время подоспел мурза Едигей, и соотношение сил резко переменилось.

Едигей просил Витовта о личной встрече. Когда они сошлись с глазу на глаз, мурза сказал великому князю: «Храбрый князь, если Темир-Кутлуг хочет быть твоим сыном, так как он моложе тебя, то, в свою очередь, будь ты моим сыном; я старше тебя; поэтому плати мне дань и вели изображать мою печать на литовских монетах».

Ответ Едигея взбесил литовского князя. Витовт приказал выводить войско из укреплённого лагеря. Переправившись через реку, литовско-русская армия выстроилась в боевые порядки. Впереди союзных ратей располагалась артиллерия и строй арбалетчиков. Татарское войско было построено в шесть больших корпусов. Резервный полк под командованием самого ногайского мурзы скрывался в овраге позади большого кула (полка).

Битву начали союзники. Первый удар заставил татар дрогнуть. На флангах союзные воска начали теснить ордынцев. Видя, что татары под ударами конных русско-литовских хоругвей начали отступать, Витовт бросил в бой последний резерв: польских, литовских и немецких рыцарей. Это решение оказалось для союзного войска роковым: то, что виделось отступлением, на самом деле было обычным тактическим приёмом ордынцев. Татары притворно отступили в степь, погнавшаяся за ними тяжелая конница союзников утомилась. Татарская армия развернулась и Едигей ударил свежими туменами и личной гвардией по флангам литовско-русского войска, прорываясь союзникам в тыл.

Ордынцы окружили армию Витовта и, не вступая с ней в ближний бой, наносили страшные потери, обстреливая из луков на безопасном расстоянии. Союзная конница понесла тяжелые потери. Остатки её бросились назад, татары преследовали отступающих и на их плечах ворвались в ряды выстроенной пехоты. Возникшая паника сломала строй пехотинцев. Союзники побежали. Огнестрельное оружие мало им помогло. Неуклюжие и неповоротливые пушки и пищали не могли нанести большой урон быстро маневрирующей татарской коннице.

Первыми бежали с поле боя татары Тохтамыша, следом за ними Великий князь Литовский Витовт Кейстутович с братом Сигизмундом и боярами и всё остальное войско, оставляя позади себя убитых, раненых, обозы и оружие. Многим пехотинцам удалось перебраться на другой берег Ворсклы, однако и там они не могли быть в безопасности. Казалось бы спасшиеся воины гибли под градом татарских стрел.

Ордынцы Едигея и Темир-Кутлуга захватили брошенный союзниками лагерь.

Большинство литовско-русских князей и вельмож, пришедших к Ворскле вместе в Витовтом было убито или попало в плен. Среди погибших были Андрей Ольгердович Полоцкий, Дмитрий Ольгердович Брянский, Глеб Святославович Смоленский, Иван Юрьевич Безельский, Иван Борисович Киевский, Дмитрий Михайлович Боброк-Волыский, Глеб Кориатович, Семён Кориатович, литовский князь Лев Кориатович, наместник смоленский, клецкий Ямонт Тулунович, литовский боярин Валимонт Бушкович, Андрей Васильевич и Иван Киндырь из князей друцких, господарь Молдавского княжества Стефан I Мушат, воевода подольский староста краковский Спытек Мельштинский, Дмитрий Данилович Острожский, Михаил Данилович Острожский и другие.

Татары взяли огромную добычу — разграбили лагерь союзников с припасами, захватили всё орудия. Преследуя остатки армии Витовта, ордынцы дошли до Киева и взяли с города большой выкуп — три тысячи рублей и тридцать рублей отдельно с Печерского монастыря, затем опустошили киевскую и волынскую области вплоть до города Луцка, собрав богатые трофеи и захватив множество пленников, после чего, поздней осенью, ушли в причерноморские и прикаспийские степи.

Российский историк С.М. Соловьёв, характеризуя последствия поражения Литвы на берегах Ворсклы, писал следующее: «Битва Куликовская возвестила падение татарского владычества в Восточной Европе; Мамай пришел на Дон с целию напомнить Руси Батыя, восстановить порядок вещей, утвердившийся после сражения при Сити; Мамай был побежден, и битва при Ворскле показала ясно следствия этой победы: Темир-Кутлуй пришел не нападать, но защищаться от замыслов одного из государей Восточной Европы: унизительные условия, которые он соглашался принять, показывают всего лучше перемену отношений; татары победили, но какие же были следствия этой победы? Опустошение некоторой части литовских владений — и только! Темир-Кутлуй должен был удовольствоваться тем, что освободился от страха пред Тохтамышем. Важность битвы при Ворскле для судеб Восточной Европы не подлежит сомнению: конечно, нельзя нисколько утверждать, что торжество Витовта и Тохтамыша над Темир-Кутлуем имело бы необходимым следствием подчинение Москвы и остальных княжений Восточной Руси Витовту; но нельзя также не признать, что опасность Москве от этого торжества грозила большая». //С.М. Соловьёв. «История России с древнейших времён», Том IV, Глава 1. Княжение Василия Дмитриевича (1389-1425)

Из «Летописного сборника, именуемого Тверской летописью»: «В год 6907 (1399). Пошли Витовт и Тохтамыш со всем войском литовским, и немцы, ляхи, жмудь, татары, валахи, подоляне, и двор Тохтамышев — было войско очень большое, и пошли на Темир Кутлуя. Похвалялся Витовт Тохтамыша на Орде посадить, а сам на московском престоле сесть, ибо для того и учинил эту войну; Тохтамыш посулил ему Москву и всю землю Русскую. Но напрасно замысливали поганые, ибо о таких говорит пророк: «Истребит Господь все уста льстивые, язык велеречивый». В то время пришел Темир Кутлуй со многими боевыми полками, и встретились с Витовтом в поле на реке Ворскле, и было страшно видеть в тот час, как сходятся две великие силы. Наперед пришел Едигей и ударились идущие полки, стрелы с обеих сторон летели, как дождевые тучи, от ляхов же самострелы, и начали литовцы превозмогать самострелами Едигея, но потом царь пришел с огромным войском, и обошел кругом Витовта, пострелял под ним коней; и была сильная битва, и одолел царь Темир Кутлуй; Тохтамыш же прежде всех побежал, а затем побежал Витовт с малой дружиной, татары же многих убили, гонясь за Витовтом. Случилось же это побоище августа в двадцатый день, в день памяти святых мучеников Фотия и Аникиты. А вот побитые князья литовские: князь Андрей Полоцкий и Дмитрий Брянский, брат его, Ольгердовичи; князь Михаиле Евнутьевич; князь Иван Дмитриевич Киндырь; князь Андрей, пасынок Дмитриев; князь Иван Евлашкович; князь Иван Борисович Киевский; князь Глеб Святославич Смоленский; князь Лев Корьядович; князь Михаил Васильевич; князь Семен Васильевич; князь Михаиле Подберезский; князь Дмитрий Волынский; князь Ямонт, который был в Смоленске наместником; и иных много полегло князей, и бояр, и панов, ляхов множество и из многих земель. Царь Темир Кутлуй пришел к Киеву, а войско распустил разорять землю Литовскую; и ходили до Луцка; и города многие взяли, и землю опустошили; а из Киева Темир Кутлуй, взяв 3000 гривн серебра, пошел в свою землю».