Среди ее поклонников и любовников нет богатых промышленников и землевладельцев. Айседора любит людей творческих, талантливых: актеров, писателей, театральных режиссеров. Ее роман с талантливейшим театральным постановщиком Гордоном Крэгом закончился рождением дочери Дидры, после чего Крэг женился на другой своей возлюбленной (как выяснилось позже, у него их было множество). Вообще с любовью Айседоре явно не везло. Ею восхищались, ее хотели, добивались, а потом… бросали. Станиславский, в которого она влюбилась, когда гастролировала в Санкт-Петербурге в конце 1907 года, и вовсе отверг ее любовь, предложив ей «остаться друзьями». Остальные от любви не отказывались, но замуж почему-то не звали, и даже счета Айседоры оплачивать не спешили. А она жила с шиком, тратила с размахом и поэтому, хоть она и зарабатывала фантастические по тем временам деньги, перманентно пребывала в состоянии «в долгах как в шелках».
Только в 32 года она, наконец, встретила мужчину, который был готов решать ее финансовые проблемы. Это был наследник империи «Зингер» Парис Юджин Зингер. Плодом их любви стал сын Патрик. Наверное, у них могла получиться хорошая семья, но Айседора не готова была отказаться от карьеры (а также от флирта), а Зингер устал от ревности. Они расстались. Дети Айседоры жили с гувернанткой, почти не видя родителей. Она не особенно переживала по этому поводу, но в 1913 у нее вдруг начались страшные видения: то ей слышался похоронный марш, то появлялось предчувствие смерти. А когда между сугробов ей померещились два детских гроба, она бросила все и помчалась из России (где она в то время жила) в Париж, чтобы увидеть своих детей. Рядом с ними она немного успокоилась. А после этой встречи дети вместе с гувернанткой отправились в Версаль. По дороге мотор заглох, и шофер вышел, чтобы завести его с помощью ручки, забыв включить стояночный тормоз. Мотор внезапно заработал и… тяжелый автомобиль скатился в Сену. Ни детей, ни их гувернантку спасти не удалось.
Айседора не плакала, она тяжело заболела, близкие стали беспокоиться за ее рассудок. И не зря. Однажды, гуляя по берегу, она увидела своих детей: они, взявшись за руки, медленно зашли в воду и исчезли. Айседора бросилась на землю и зарыдала. Над ней склонился молодой человек. «Спасите меня… Спасите мой рассудок. Подарите мне ребенка», — прошептала Дункан. Молодой итальянец был помолвлен, но отказать женщине не смог. Их связь была короткой, а родившийся ребенок прожил всего несколько дней.
Несмотря на свою любвеобильность, замуж Айседора вышла всего однажды, да и то по расчету, причем расчет был не в ее пользу. В 1921 году по приглашению Луначарского она приехала в Советскую Россию и открыла в Москве школу хореографии для детей рабочих. Позже она объяснила свое решение так: «Я устала от буржуазного, коммерческого искусства… Я устала от современного театра, который больше напоминает публичный дом, чем храм искусства, где артисты, которые должны занимать место священнослужителей, сведены вместо этого к роли лавочников, каждый вечер продающих за грош свои слезы и сами свои души. Я хочу танцевать для масс, для рабочих людей, которым нужно мое искусство и у которых никогда не было денег, чтобы посмотреть на меня». Она выступала в Большом, у нее были толпы поклонников и целая плеяда последователей, она дружила с самыми талантливыми и интересными людьми своего времени. Она по-прежнему танцевала божественно и абсолютно против всяких правил, но возраст уже давал о себе знать (а ей на тот момент было уже 44 года). Айседора располнела, недоброжелательно настроенные критики отмечали ее «массивные ноги», «трясущиеся груди» и «нелепый полупрозрачный наряд». Американец Фрэнк Голдер описывал вечеринку на день благодарения в Москве в 1921 году: «Специальным гостем была Айседора Дункан; женщина была либо пьяной, либо сумасшедшей, либо и то и другое. Она было полуодета и просила юношей одернуть ее хитон…». Да, стриптиз в 44 года занятие неблагодарное, но те, кто способен видеть душу танца, разглядят ее и за ширмой уже немолодого тела. Есенин впервые увидел Айседору, когда она исполняла свой знаменитый танец с шарфом под аккомпанемент «Интернационала». «Богиня», — тихо сказал он. Он не знал ни одного европейского языка, она не говорила по-русски. Чтобы выразить свое восхищение, он снимает ботинки и начинает танцевать вокруг «Богини» какой-то дикий невообразимый танец, потом падает ниц и обнимает ее колени. Улыбнувшись, Айседора гладит поэта по льняным кудрям и нежно говорит одно из немногих знакомых ей русских слов: «Ангель». Потом, заглянув ему в глаза, добавляет: «Чиорт!». В этот вечер они уходят вместе.
Есенин переезжает к ней, она учит русские слова, они вместе ходят на приемы и литературные вечера, она танцует, а он читает стихи. Все идет хорошо, если не считать алкоголь, которого реально очень много. Через полгода отношения в паре вошли в опасное пике. Есенин много пил, скандалил, бил Айседору, а она, как собака, целовала руку, которую он заносил для удара, и глаза, в которых чаще, чем любовь, горела ненависть к ней. Он уходил из дома, она бежала за ним, обнимала его ноги, он отталкивал ее сапогом, осыпал отборной бранью, а она повторяла: «Сергей Александрович, лублу тибья». Он возвращался к ней, и, как всегда, за сценами пьянства и побегов следовали сцены страсти.
Перед гастролями в Европе и Америке, которые должны были поправить финансовые дела Айседоры, они поженились (в Европе и Америке не любили селить в один номер неженатые пары). 15 месяцев гастролей Есенин пил, издевался над Айседорой, воровал у нее деньги и вещи, сжег альбом с фотографиями ее погибших детей, устраивал дебоши в гостиницах. Она вынуждена была поместить его в психиатрическую клинику. Не помогло. Они вернулись в Россию: он в глубокой депрессии (которая не мешала ему пить), она — измученная и подавленная. В 1924 году они развелись. А в 1925, находясь в Париже, она получила известие о его смерти. В парижские газеты Айседора обратилась со следующим письмом: «Известие о трагической смерти Есенина причинило мне глубочайшую боль. У него была молодость, красота, гений. Неудовлетворенный всеми этими дарами, его дерзкий дух стремился к недостижимому, и он желал, чтобы филистимляне пали пред ним ниц. Он уничтожил свое юное и прекрасное тело, но дух его вечно будет жить в душе русского народа и в душе всех, кто любит поэтов. Я категорически протестую против легкомысленных и недостоверных высказываний, опубликованных американской прессой в Париже.
Между Есениным и мной никогда не было никаких ссор, и мы никогда не были разведены. Я оплакиваю его смерть с болью и отчаянием. Айседора Дункан». Она так и не смогла забыть Есенина и собралась вернуться туда, где, по ее словам, остались ее сердце и «страдания… стоившие всего остального в моей жизни, взятого вместе». Но вернуться в Россию ей было не суждено. Ее смерть была такой же странной и вызывающей, как и вся ее жизнь, даже в этом она нарушила все правила и все известные сценарии.
В тот теплый вечер в Ницце 14 сентября 1927 года она танцевала свой знаменитый танец с шарфом — тот, которым восхищался Есенин: «Держит она шарф за хвост, а сама в пляс. И кажется, не шарф — а хулиган у нее в руках… Хулиган ее и обнимает, и треплет, и душит… А потом вдруг — раз! — и шарф у ней под ногами. Сорвала она его, растоптала — и крышка! Нет хулигана, смятая тряпка на полу валяется… Сердце сжимается. Точно это я у нее под ногами лежу. Точно это мне крышка». В этот вечер она была в ударе, публика рукоплескала, несколько раз ее вызывали на бис. А у выхода, в машине ее уже ждал молодой итальянец — последнее увлечение пятидесятилетней Айседоры. Она села на сиденье автомобиля, эффектно закинула роковой шарф вокруг шеи и, обращаясь к провожавшей ее приятельнице Мэри Дести, произнесла: «Прощай, я еду к любви!», имея в виду красавца-водителя. Позже Мэри Дести, вероятно из ложной стыдливости, изменит свои воспоминания и будет утверждать, что Айседора сказала: «Я еду к славе!». Ее длинный красный шарф — символ нового начала в танцевальном искусстве — попал на ось колеса набиравшего скорость автомобиля и удавкой впился в шею. Голова Айседоры резко дернулась и повисла, как у сломанной куклы. Когда машина остановилась, толпа зевак бросилась рвать шарф на сувениры — согласно поверьям, веревка повешенного гарантирует долгую жизнь.
