Вместе с распространением литовской власти на значительную часть южнорусских земель вновь возрождалась здесь оседлая культурная жизнь; край быстро заселялся, возобновлялись прежние русские города и строились новые. Так, в списке замков после смерти Витовта в 1430 г. указаны Соколец (г. Вознесенск Елисаветградского уезда), Черный Город (Очаков), Качукленов (Гаджубей-Одесса) и Маяк-Каравул (Маяки в лимане Днестра). Затем в «Книге Большого Чертежа», списанной с древнего оригинала в XVI в., значится на Днестре город Нарока (в 130 верстах от устья), град Орыга (Оргеев), град Тегиня (Бендеры), град Туборча (ныне с. Чобруча на Днестре Аккерманского уезда). Эти же города с несколько измененными названиями встречаются позднее на карте Польши XVI в. Вячеслава Гродецкого, где кроме них еще названы Устья (близ с. Городешты на Днестре Оргеевского уезда или Ваде-Ракова Сороцкого уезда) и Белгород. Из укреплений против татарских набегов, воздвигнутых после Витовта, известны также Чапчаклей или Балыклей при впадении р. Чичиклеи в Буг, близ нынешнего местечка Покровского поселка на берегу р. Синюхи и в порожистой части р. Буга. На Днепре согласно Михаилу Литвину, были следующие литовские замки: Гебердиев Рог (Колеберда Кременчугского уезда Полтавской губернии), Миссурим (Мишурин Рог Верхнеднепровского уезда), Качкос (Качкасы Екатеринославского уезда), Таване (некогда крепость Эски-Таване напротив с. Тягинки). В этих укреплениях и замках содержались гарнизоны против татар и ногаев и для защиты караванной торговли, которая стала теперь успешно развиваться. Из Подолии сплавляли хлеб по Днестру до Белгорода. В 1415 г. несколько кораблей с хлебом из Гаджибея спасли от голода Константинополь, окрестности которого были опустошены турками. Успешно развивалась также и генуэзская торговля вдоль Черного моря; в Аккермане, Бендерах и Сороках жили генуэзцы. Степь пересекалась караванными дорогами, из которых главною был так называемый Королевский шлях, направлявшийся из Подолии по Тилигуму, пересекавший Буг, затем Днепр у Таванского перевоза, а отсюда через Перекоп шедший в Крым. У Таванского перевоза находилась Вишовшова баня (каменная таможня), содержимая пополам литовцами и перекопскими татарами, где собиралась с купцов пошлина.
По мере очищения южнорусских степей от татар и по упрочению безопасности под прикрытием литовских князей заселялись и соседние придунайские земли. Сюда с половины ХII в. стали возвращаться бежавшие из Трансильвании от гнета мадьяр и распространения немецкого католичества племена романизированных гето-дакийцев-румын, некогда выселившиеся под давлением готов за Карпаты, где они сумели сохранить свою народность и православие. Новые поселенцы образовали два господарства (княжества) – Валахию, находившуюся первоначально в ленной зависимости от Венгрии, и Молдавию, зависевшую от Польши. До конца XIV в. пределы Молдавии простирались далеко до Прута, на территории же нынешней Бессарабской губернии, в северо-восточной её части жили русины, т. е. малороссы, сохранившие и доныне численное преобладание в Хотинском уезде, а в юго-восточной части кочевали татары и куманы, которым еще в 1331 г. принадлежал Белгород (Аккерман). С конца же XIV в. Молдавия начала распространять свое влияние и на левую сторону Прута, т. е. в пределы нашей области при господаре Александре Добром, в начале XV в., в нынешней Бессарабской губернии существовали округа Хотинский, Сороцкий, Белецкий, Оргеевский и Лопушнянский – в северной части и Бендерский, Аккерманский и Килийский – в южной.
Но возрождение юго-западных степей, затоптанных кочевыми народами, оказалось непрочным. С юга надвигалась свежая еще турецкая сила, перед которой склонялись один за другим народы Балканскаго полуострова, а по соседству – в Крыму слагался новый татарский центр. Татары проникли в Крым в начале XIII в. и основались здесь главным образом в степной полосе, в местности, которая по турецким источникам называлась Дешти Кыпчак, с центром Солхат, переименованным позднее в Крым (Крым или Кырым значит ров, окоп, крепость). Что касается южной гористой и прибрежной части Крыма, то здесь в период распространения татарского владычества заняли господствующее положение генуэзцы, распространившие свои многочисленные торговые фактории вдоль берегов Черного моря. В Крыму такими торговыми центрами были Судак (иначе Сурож, Солдайя) и Кафа (на месте Феодосии). Кроме генуэзцев на южном берегу Крыма встречалось немало поселений греков, потомков малоазийских выходцев, и готов, занимавших пространство между нынешними Судаком и Балаклавой. С первой половины XIII в. сюда же направилась сильная эмиграция из Малой Азии турок-сельджуков, особенно усилившаяся во второй половине столетия. Так в это время между прочим перешла сюда группа турок из Добруджи, и на некоторое время Судак был отдан ханом Берке турецкому султану Изэддину. Вначале верховная власть над Крымом принадлежала Золотой Орде, и крымские татары управлялись или удельными ханами, или особыми заместителями ханов, известных у генуэзцев под именем тудунов или титанов. Что касается генуэзцев, то они долгое время сохраняли полную самостоятельность и управлялись своими властями. Во время смут в Золотой Орде, когда претенденты на ханский престол нередко искали убежища в Крыму, генуэзцы за поддержку их получали привилегии, благодаря которым в XIV в. подчинили себе почти весь южный берег и укрепили его. Такие же привилегии получили венецианцы, основавшие здесь несколько торговых городов во второй половине XIV в.; в числе их известны Провант к западу от Кафы, гавань Солдайская и Калера или нынешний Отуз (Феодосийского уезда). Эти привилегии все же не обеспечивали итальянских колонистов от опустошительных набегов, которые татары нередко производили на их города, особенно на Судак, преследуя исключительно цели обогащения на счет богатых торговцев. Мало помалу, однако, с приливом магометанскаго населения с двух сторон – с севера татар и с моря – турок, господствующее положение христианских народов делалось менее прочным. Тудуны, участвовавшие сначала в генуэзском управлении лишь по вопросам, касавшимся татарских подданных, с умножением последних делались главными управителями.
В то же время, по мере разложения Золотой Орды, крепло Крымское ханство, достигшее наконец независимости при династии Гиреев. Первый представитель этой династии Хаджи-Герей, или иначе Давлет-Вирды, возведенный в 1433 г. крымскими беями и мурзами на ханство при поддержке Литвы и Польши, удачно воевал с ханом Золотой Орды Махмудом. Готовясь нанести ему решительный удар, он занялся организацией военных сил, с каковой целью переселил в Крым воинственных черкесов. Внутри ханства Хаджи-Герей распоряжался вполне независимо и обложил данью генуэзцев. При нем столица ханства была перенесена в Бахчисарай. Преемник его Менгли-Гирей, добившийся ханского престола после упорной борьбы с братом Нур-Давлетом, явился главным создателем могущества Крымского ханства. Недостаток внутренних сил для этой задачи был восполнен союзом с турками, которые после завоевания Константинополя в 1453 г. не прекращали своих набегов на Крым, а в 1475 г. в союзе с Менгли-Гиреем взяли Кафу, где перерезали генуэзское население и вытеснили итальянских торговцев из Крыма, обратив южный берег в турецкую провинцию. С тех пор ханство становилось в вассальное отношение к Турции, и ханы назначались султаном. В союзе с Москвой Менгли-Гирей предпринял поход на Золотую Орду и после разорения Сарая упорно продолжал борьбу с ханом Ахматом, в 1502 г. окончательно сокрушив ханство Кипчакское. Не довольствуясь военными успехами, Менгли-Гирей проявил себя в качестве крупного реформатора внутреннего строя ханства. Строй этот претерпевал тогда сильные изменения по мере перехода татар от кочевого к оседлому быту и развития среди них государственности.
Во главе населения стояли семь знатнейших родов беев (князей), родоначальники которых положили основание «крымскому юрту», переселившись со своими ордами из Золотой Орды в Крым. В порядке своего могущества они распределялись так: ширины, мансуры, барыны, сиджиуты и аргины, а во второй линии еще кипчакские и яшлавские. Каждый род имел обширный бейлык (княжество), свою столицу и свой двор. В своем бейлыке беи считались неограниченными властелинами, в руках которых сосредоточивалась административная и судебная власть; последняя санкционировалась особой грамотой от кади-аскера (государственного судьи). По смерти бея его власть наследовалась в порядке родового начала старшим сыном – калгою, затем вторым сыном – нурэддином, и только по смерти всех братьев переходила к старшему внуку. Остальные члены фамилии, жившие в пределах бейлыка, как-то прямые или побочные потомки родоначальников, представляли собою дворянство – эмир-заде, искаженное в мурза, мирза. Низшее дворянство капыкуль (рабы у дверей) формировалось из случайных, пожалованных лиц, в большинстве случаев происходивших из янычар. Духовное и оно же ученое сословие – улемы, в руках которого сосредоточивались религиозные дела, образование народа, составление и редактирование законов, состояло из четырех фамилий; каждая из них владела земельной собственностью и монастырем, настоятелем которого – шейхом был старший в роду. Во главе всего духовенства стоял муфтий, занимавший в ханстве второе место после хана; остальным духовными должностями были имамы, муллы и муэзины.
