После разгрома торков, причерноморские степи заполонили половцы (так русские навали кыпчаков), враг более опасный, многочисленный и упорный, чем побеждённые печенеги и торки. Европейцев поражала в половцах быстрота их перемещений. Византиец Евстафий Солунский писал: "В один миг половец близко и вот уже нет его. Сделал наезд и стремглав, с полными руками хватается за повод, понукает коня ногами и бичём и вихрем несётся далее, как бы желая перегнать быструю птицу. Его ещё не успели увидеть, а он уже скрылся из глаз". Подметил Евстафий и то, что половцы жестоки к побеждённым, но пасуют перед сильным противником и он их сравнил с стервятниками: "Это летучие люди, и поэтому их нельзя поймать. Они не имеют ни городов, ни сёл, оттого за ними следует зверство. Не таковы даже коршуны, плотоядный род и всеми ненавистный; таковы разве грифы, которых благодательная природа удалила в места необитаемые. Волчьи обычаи воспитали таких людей: дерзкий и прожорливый волк легко обращается в бегство, когда появится кто-нибудь страшнее. Точно также и этот народ".
С приходом половцев все пограничные со степью княжества - Киевское, Переяславское, Новгород-Северское, Черниговское, Рязанское - стали объектами бесчисленных набегов кочевников. Первым приняло удар Переяславское княжество: "В лето 6569(1061). Пришли впервые половцы на Русскую землю воевать. Всеволод вышел против них февраля месяца, во второй день, и бился с ними. Победили Всеволода, и отошли, воюя. Се было первое зло Русской земле от поганых безбожных врагов". Осенью 1068 года на Русь обрушились бесчисленные орды половецкого хана Шарукана. На встречу половцам выступили с войском киевский князь Изяслав, черниговский - Святослав и переяславский - Всеволод. В кровопролитной ночной битве на реке Альте войско Ярославичей потерпело поражение. Кочевники рассыпались по всему Приднепровью, разоряя сёла и деревни, убивая и захватывая в плен людей. Большой отряд половцев двинулся к Чернигову, но на берегах реки Снови, столкнувшись с черниговским войском, потерпел поражение. Три тысячи русичей опрокинули и обратили в бегство двенадцатитысячную половецкую орду. Много степняков утонуло в Снови, а их предводитель попал в плен. Половцы отступили и три года не решались нападать на Русь, которая доказала свою способность громить даже сильно организованные орды. Однако закрепить успех в войне со степняками помешали княжеские усобицы. Русь подходила к периоду феодального дробления. Защита от кочевников ушла на второе место, а на первое вышла защита своей отчины. В борьбе за уделы русские князья стали даже прибегать к помощи половцев, давая им возможность безнаказанно грабить русские земли. Так в 1078 году князь Олег Святославич привёл с собой половецкое войско к Чернигову. Полки князя Всеволода, вышедшие на встречу, были разбиты. Олег же, захватив Чернигов, продержался там всего 39 дней и был выбит от туда киевской ратью.
В 1092 году половцы решились на большой поход. На этот раз они шли на Русь даже с кибитками и скотом, надеясь, наверное, не только пограбить, но и укорениться на переяславских землях. Прорвали половцы и укреплённую линию и на Верхней Суле, "много сёл повоевали" в верховьях реки Удая, разгромили города Прилуки, Переволока, Посечень. В 1093 году половцы пограбили Поросье и осадили город Торческ. Киевский князь Святополк запросил мира, но половцы ответили отказом, продолжая грабить и убивать. По словам летописца, от половецкого разорения "города все опустели, и на полях, где раньше пасли стада коней, овец и волов, ныне пусто, нивы заросли, стали жилищем диким зверям, а люди одни ведутся пленные, а другие посекаемые бывают, другие на месте горькую принимают смерть, другие трепещут, видя убиваемых, другие умирают от голода и жажды". Князь Святополк видя муки людей, рвался в бой, говоря: "Имею отроков своих 8 сотен, которые могут против них стать". Но советники отговорили его, говоря: "Хоть бы ты пристроил и 8 тысяч, которые могут биться, так и то было бы только впору, наша земля оскудела от ратей, пошли лучше к брату своему Владимиру, чтобы помог тебе!" Святополк послушался разумного совета и направил послов к князю Владимиру Всеволодовичу Мономаху, который княжил в то время в Чернигове. Владимир откликнулся на призыв. К ним присоединился также и переяславский князь Ростислав. Бой с половцами произошел у реки Стугны. Полки Святополка были смяты и обратились в бегство. Держались только воины Мономаха, но оставшись с врагом один на один, и они вынуждены были отступить. Половцы "пустились по земле, воюя". Им удалось ещё раз разбить великокняжескую дружину на Желании и после этого им оставалось только грабить и убивать. В конце "половцы повоевали много и возвратились к Торческу, и изнемогли люди в городе от голода и сдались врагам. Половцы же, взяв город, запалили его огнём, и людей поделили, и много христианского народа повели в вежи к семьям своим и сродникам своим; страждущие, печальные, измученные, стужей скованные, в голоде, жажде и беде, с осунувшимися лицами, почерневшие телом, в неизвестной стране с языком воспалённым, голые бродя и босые, с ногами опутанными тернием, со слезами отвечали они друг другу, говоря: "Я был из этого города", а другой: "Я из того села"; так вопрошали они друг друга со слезами, род свой называя и вздыхая, взоры возводя на небо к вышнему, ведущему всё сокровенное".
Князь Святополк возобновил переговоры с ханом Тугорханом и даже взял в жёны его дочь. Казалось вот он наступает мир, но всплыла зловещая фигура Олега Святославича (Гореславича), который вновь наняв половцев, подступил в 1094 году к Чернигову, где княжил Владимир Мономах. Восемь дней отбивался Мономах с дружиной. Однако, видя, какие насилия творят половцы в окрестных сёлах, он, по словам летописца, пожалел горящие дома и монастыри, кровь христианскую. Сказав: "не хвалиться поганым", он принял решение добровольно отдать город Олегу и тем самым спасти население от половцев. Владимир поехал в пограничное Переяславское княжество и половцы пропустили князя невредимым. Ни одному половцу тогда не приходила мысль в голову, что именно этот князь вскоре засеет Дикое поле их костьми. Они смаковали победу и верили, что так будет всегда, потому, что они волки, а русичи бараны которых можно загрызать сколько угодно и когда угодно. Половцы, как и предыдущие кочевники, видели в русских землях только место для грабежа. Это понимал и Владимир Мономах, понимал не мог с этим смириться. Сразу же по прибытию в Переяславль он стал вынашивать план по разгрому половецкой орды. Мономах знал, что Русь штурмуют несколько половецких ханов - Шарукан, Боняк, Тугорхан, Кури, Китан, Итларь, Бендуз и другие. Поэтому и русским надо было выступить единым фронтом. Значит, первая задача это объединить русских князей. Следующей задачей которую поставил перед собой Мономах, это использовать каждый удобный момент для ударов по половцам, так как любой урон половецкой орде в конечном итоге ослабляет её натиск на русские рубежи. Половцы, как и все кочевники, были народом коварным и русским не надо брезговать этими качествами по отношению к степнякам. Но отдельные удары по половцам не изменят картины в целом. Для того чтобы отбить охоту половцам нападать на Русь, нужно предпринимать походы в глубь Половецкой земли, где удары по степнякам будут более ощутимые. Владимир Мономах помнил о походах своего отца Всеволода против торков, но тогда отцу помогали сами половцы и русским дружинам не пришлось углубляться в степные просторы. Теперь обстановка поменялась: идти придётся одним и в самую глубь Дикого поля, а этого ещё никто не предпринимал, наверное, со времён персидского царя Дария. Когда Дарий в 512 году до н. э. вторгся в Причерноморье ему пришлось гоняться за скифами и только. В результате он вернулся назад без боя, потеряв половину войска от жары, жажды и болезней. С тех пор походы на кочевников считались безумием. Но они возможны. Всеволод наносил удары по торкам зимой, то есть тогда, когда они теряли возможность быстро перемещаться. Значит и на половцев также надо идти зимой или ранней весной, до наступления распутицы.
