После полного разгрома Новгорода возникла надежда, что московский князь решит хоть как-то отблагодарить горожан за участие в походе, вернет самостоятельность или хоть какие-то права по старине, ведь он сам им обещал в эти дни, что будет держать отчину по старине. Это было напрасной надеждой. Великий князь говорил, что держится псковской старины, но, по сути, Псковской землей управляли московские наместники, и никаких псковских законов они не держались. Они старались построить в этой земле подобие московского порядка. Но при Иване Васильевиче полного лишения самостоятельности Псков не увидел. Иван Васильевич просто этого не успел.

Ему наследовал Василий Иванович, который и довел дело уничтожения свободомыслия в Пскове и во всей Северо-Западной Руси. Последним князем Псковской республики был назначенный царем Василием князь Иван Оболенский. При нем управление землей было таким, что, по словам Костомарова, псковичи с грустью вспоминали те дни, когда за небольшую провинность князя можно было просто выгнать из города. Назначенных Москвой князей выгнать было уже нельзя. Последний князь был особенно ненавистен горожанам. Костомаров даже предположил, что именно по причине полной профессиональной непригодности и множества плохих человеческих качеств он и был поставлен псковским князем. Псковичи писали, что «он был лют до людей». Князь был жаден и хотел везде посадить своих наместников, чтобы побольше ободрать людей.

Он желал управлять без веча и по своему разумению. Первое, что он сделал для города, — отправил в Москву донос на псковичей, обвиняя их в том, что его плохо содержат, не так, как прежде держали, не исполняют приказов государя, сами ведут суд, собирают оброки и налоги и творят москвичам насилие и бесчестье. Царь тут же послал своих бояр сказать горожанам, чтобы не вступались в княжеские дела и доходы.

Осенью 1509 года царь посетил Новгород, туда отправилось псковское посольство. Посольство ехало с челобитной на Оболенского. Царь выслушал и велел прислать в город двоих бояр для разбирательства. Но бояре успеха там не достигли: горожане были против князя, князь — против горожан. Бояре вернулись и доложили царю, что дело никак не решается. Царь предложил сам устроить для псковичей суд: пусть свои жалобы изложат обиженные и пусть свои жалобы изложит князь. За эту мысль ухватились посадники, они решили, что, чем больше будет жалоб от населения, тем успешнее и выигрышнее окажется само дело: ненавистного Оболенского сместят, а царь даст другого, может, не такого плохого, князя. Это было большой ошибкой.

Царь Василий поступил так неспроста. Жалоб было, действительно, огромное количество, только к царю решили обратиться за справедливостью не только обиженные на наместников и князя, народ повалил толпами, жалобы пошли и на богатых людей, и просто в связи с нерешенными когда-то конфликтами. Народ стекался в Новгород со всей окрестной Псковской земли. Когда царя спрашивали, сколько ждать справедливого суда, он отвечал: «Копитесь, копитесь, жалобники, придет Крещение Господне, тогда я вам всем дам управу». В этом ответе никто почему-то не усматривал угрозы.

Князя же ожидать Крещения он не заставил: принял тут же, выслушал и особенное внимание обратил на слова князя, что посадники и бояре чинят народу насилие, а богачи притесняют бедняков. Среди жалоб царь отбирал именно такие, сообщавшие о насилии богачей над бедняками. Недаром он не только не остановил поток жалоб, а сам предложил, чтобы их собрали побольше. Там же в Новгороде решалось и дело между двумя посадниками — Леонтием и Юрием Копылой. Как пишет «Повесть о Псковском взятии», тогда же «Юрий-посадник прислал грамоту из Великого Новгорода в Псков, а в грамоте было написано, что если не поедут посадники из Пскова свидетельствовать против князя Ивана Репни, то будет вся земля виновата. И уныли тогда сердца псковичей. А на четвертый день после получения той грамоты поехали в Новгород девять посадников и купеческие старосты всех рядов». Так что к Крещению весь цвет Пскова пребывал в Новгороде и ожидал справедливого суда. Псковская «Повесть» рассказывает, какой был это суд и каковы последствия:

«В то же время, месяца января в 6 день, на Крещение Господне, великий князь велел собраться всем нашим посадникам, а также боярам, купцам и купеческим старостам и идти на реку на освящение воды. А сам великий князь вышел со всеми боярами своими на реку Волхов, и вышли священники и дьяконы с крестами, ибо в тот день был праздник Крещения Господня. А владыки в то время не было в Новгороде, и святил воду владыка смоленский и священники. И, освятив воду, пошли все ко Святой Софии. А князь великий велел боярам своим делать все так, как они задумали. И те начали говорить нашим посадникам и остальным людям: „Посадники псковские, и бояре, и челобитчики, государь велел вам всем до единого собраться на государев двор; а если кто не пойдет, то пусть боится государева наказания, ибо государь хочет разобрать все ваши дела". И псковские посадники и бояре, все до единого, пошли после освящения воды на двор владыки. И спросили бояре посадников: „Все ли уже собрались?" И увели посадников, и бояр, и купцов в палату, а младшие люди остались на дворе. И вошли все в палату, и сказали бояре посадникам, и боярам, и купцам псковским: „Задержаны вы Богом и великим князем Василием Ивановичем всея Руси“. И сидели тут посадники до прибытия своих жен, а младших людей переписали и распределили по улицам, приказав новгородцам стеречь и содержать их до суда. Известие о пленении своих псковичи получили от Филиппа Поповича, псковского купца. Он ехал в Новгород и остановился у Веряжи, и, услышав злую весть, помчался в Псков, оставив товар, и сказал псковичам, что великий князь посадников наших, и бояр, и всех челобитчиков схватил. И нашел на всех страх и трепет, и губы пересохли от скорби: много раз немцы приходили к Пскову, но такой беды и напасти не бывало. И, созвав вече, начали думать, выступить ли войной против государя или запереться в городе? Однако вспомнили крестное целование — нельзя поднимать руку на государя — и то, что посадники, и бояре, и все лучшие люди у него. И послали псковичи к великому князю своего гонца, сотского Евстафия, со слезами бить челом великому князю от всех псковичей — от мала и до велика, — чтобы: „ты, государь наш великий князь Василий Иванович, помиловал свою вотчину старинную". А у великого князя своя мысль; ради того он и приехал из Москвы в Великий Новгород, чтобы установить в Пскове свои порядки. И послал великий князь своего дьяка Третьяка Долматова, и псковичи обрадовались, ожидая подтверждения от государя старых порядков. А Третьяк им на вече передал просьбу великого князя, первое новое установление: „Если вы, вотчина моя, посадники псковские и псковичи, еще хотите по-старому пожить, то должны исполнить две мои воли: чтобы не было у вас веча, и колокол бы вечевой сняли долой, и чтобы в Пскове были два наместника, а в пригородах по наместнику, и тогда вы еще поживете по-старому. А если этих двух повелений государя не примете и не исполните, то будет так, как государю Бог на сердце положит; а у него много силы готовой, и тогда прольется кровь тех, кто государевой воли не исполнит. И еще государь наш великий князь хочет приехать на поклон к Святой Троице в Псков". И, проговорив это, сел на ступени. А псковичи поклонились до земли и не могли ничего ему ответить, ибо очи их полны были слез, как молоком грудь матери, и лишь те слез не пролили, кто был неразумен и молод; только ответили ему: „Посол государя, с Божьей помощью, утром, подумав между собой, мы тебе ответим на все“. И заплакали тут горько псковичи. Как не выплакали они глаз вместе со слезами, как не разорвалось их сердце! Наутро, когда наступил день воскресный, позвонили на вече, и пришел на вече Третьяк, и посадники псковские и псковичи начали ему говорить так: „Написано в наших летописцах, при прадедах его и дедах, и при отце его крест целовали великим князьям, что нам, псковичам, от государя своего великого князя, какой ни будет на Москве, не отходить ни к Литве, ни к Неметчине, а жить нам по старине по своей воле. А если мы, псковичи, отойдем от великого князя к Литве или к Неметчине или начнем жить сами по себе, без государя, то будет на нас гнев Божий, голод, и огонь, и потоп, и нашествие поганых. А если государь наш великий князь не сдержит то крестное целование и не станет нами править по старине, то и на него та же кара падет, что и на нас. А ныне Богу и государю дана воля над их вотчиной, градом Псковом, нами и колоколом нашим, а мы прежнего обещания своего и клятвы не хотим изменить и кровопролитие на себя взять и не хотим на государя своего руки поднимать и в городе запираться. А если государь наш великий князь хочет помолиться в Живоначальной Троице и побывать в своей вотчине Пскове, то мы своего государя рады принять всем сердцем, чтобы нас не погубил до конца". Месяца января в 13 день, на память святых мучеников Ермолая и Стратоника, спустили вечевой колокол со Святой Живоначальной Троицы, и начали псковичи, глядя на колокол, плакать по своей старине и прежней воле. И повезли его на Снётогорский двор, к церкви Иоанна Богослова, где ныне двор наместника; в ту же ночь повез Третьяк вечевой колокол к великому князю в Новгород. И в тот же месяц, за неделю до приезда великого князя, приехали воеводы великого князя с войском: князь Петр Великий, Иван Васильевич Хабаров, Иван Андреевич Челяднин — и повели псковичей к крестному целованию, а посадникам сказали, что великий князь будет в пятницу. Поехали посадники псковские, и бояре, и дети посадничьи, и купцы на Дубровно встречать государя великого князя. Месяца января в 24 день, на память преподобной матери нашей Аксиньи, в четверг, приехал государь наш великий Василий Иванович всея Руси в Псков. А утром того дня приехал коломенский владыка Вассиан Кривой, и хотели священноиноки, и священники, и дьяконы встретить великого князя у церкви Святого образа в Поле, но владыка сказал, что великий князь не велел встречать его далеко. И псковичи встретили его за три версты, и поклонились псковичи государю своему до земли, и государь поздоровался с ними, и псковичи ему молвили в ответ: „Ты, государь наш великий князь, царь всея Руси, здрав будь“. И поехал он во Псков; и владыка, что с ним приехал, и священноиноки, и священники, и дьяконы встретили его на торгу, где ныне площадь; а сам великий князь слез с коня у церкви всемилостивого Спаса, тут и благословил его владыка, и пошел он к Святой Живоначальной Троице. И отслужили молебен, и пели многолетие государю, и, благословляя его, владыка сказал: „Бог, государь, благословляет тебя, взявшего Псков“. И псковичи, которые были в церкви и это слышали, заплакали горько: „Бог волен и государь, мы были исстари вотчиной его отцов, и дедов, и прадедов его“. И велел великий князь быть у себя в воскресенье псковичам, старым псковским посадникам, и детям посадничьим, и боярам, и купцам, и житьим людям: „Я хочу пожаловать вас своим жалованьем“. И пошли псковичи от мала и до велика на двор великого князя. Посадники и бояре пошли в гридницу, а других бояр и купцов псковских князь Петр Васильевич начал выкликать по переписи, стоя на крыльце. А тех, кто вошел в гридницу, взяли под стражу, а псковичам, младшим людям, кто стоял на дворе, сказали: „До вас государю дела нет, а до которых государю дело есть, он тех к себе позовет, а вам государь пожалует грамоту, где сказано, как вам впредь жить“. И взяли под стражу тех, кто был в гриднице, и под стражей пошли они в свои дворы и в ту же ночь начали собираться с женами и детьми к отъезду в Москву, поклажу легкую взяв с собою, а остальное все бросили и поехали вскоре с плачем и рыданиями многими. И еще поехали жены тех, кто был посажен в Новгороде. И всего было взято триста псковских семей. И так прошла слава псковская!