Началась еще и церковная проблема: псковичи хотели Ольгерда крестить в православие, но тот, будучи уже католиком, второго крещения принять не мог, так что крестили его сына Андрея, ему собирались и дать княжение. Но Андрей не желал сидеть в Пскове, он хотел управлять через наместника, вот этого ему и не позволили. Как только Андрей уехал из города в Полоцк, ему отписали, что возьмут другого князя. Ольгерд на псковичей рассердился, и вместо князя и союзника горожане получили неприятеля. Во времена Ольгерда Новгород с Литвой имел более чем прохладные отношения, так что с Новгородом заключили договор о дружбе — как два государства, хотя Псков в этом дружеском союзе именовался младшим братом Новгорода, то есть теперь должен был проводить новгородскую политику. Союзником старший брат оказался гадким, помощи от него в трудных случаях (а они в пограничном городе возникали часто) практически не было.

Не было и длительного княжеского управления в Пскове и хороших князей. Это и послужило причиной, почему псковичи перестали тянуться к Литве, теперь уже пролитовски настроенному Новгороду, не дающему помощи, а нашли себе другого сильного защитника — это, увы, была Москва.

В 1401 году псковичи приняли от Москвы князя, который считался наместником московским. Москва рассудила здраво: покровительствуя Пскову и давая ему князей по их воле, она тем удачнее поссорит Псков с Новгородом, так оно и вышло. Новгород тогда представлял для Москвы уже тот важный и приятный богатый кусочек, который очень хотелось прибрать к своим рукам. Так что московские князья старались помогать Пскову в его войнах и посылали войско, если это было необходимо. В это же время Литва вспомнила, что Псков практически литовский город, так что новый великий литовский князь Витовт начал против Пскова войну, надеясь вновь присоединить Псковскую землю к Литовской. Новгородцы сразу после тяжелой для псковичей литовской войны посадили у себя литовского князя. О какой дружбе после этого могла идти речь? Сплошные несогласия! Зато Москва как бы вступилась за Псков, Василий воевал со своим тестем Витовтом, и в результате заключили Угрешский мир в пользу Москвы: Витовт оставил притязания на Псков. Москва, конечно, этих притязаний не оставила, но вела очень осторожную политику, сначала желая разобраться с Новгородом, а потом уже и со Псковом. Витовт еще раз попробовал вернуть Псков, привел многонациональную армию в союзе с монголами, но потерпел страшное поражение под Опочкой: псковичи тогда, по словам Костомарова, отомстили монголам за все беды, которые принесла городу предыдущая война: они ловили монголов, убивали и засовывали им в рот отрезанные детородные части, а с ляхов, чехов и волохов сдирали живьем кожу. Такие вот были тогда нравы, и такова была озлобленность. Какая, к черту, Литва! Литва терпела такое сокрушительное поражение, что войско Витовта имело все возможности в полном составе остаться в Псковской земле.

Москва решила прекратить войну: московский князь предложил Витовту взять окуп в 1000 рублей и заключить мир с псковичами. Витовт согласился. Однако в этом мирном договоре была одна замечательная деталь: московский князь назвал Псков своей отчиной и дединой. Псковичи тогда на эту деталь большого внимания не обратили. А зря. Но отношения с новгородцами, которые ничем не помогли псковичам, отношения сделались еще напряжение. Неудивительно, что, когда спустя пару лет Витовт решил взять Новгород, псковичи им напомнили о прошлом. Новгородцы оскорбились, и между городами едва не дошло до войны. Эти трения и использовала Москва, когда в 1441 году в поход на Новгород пошел московский великий князь. Псковичи приняли участие в этом походе. С большим желанием или без — вопрос иной (между городами уже снова был заключен мир), но уж точно, что вопрос не решался на вече, а псковский князь, присланный из Москвы, просто приказал идти на войну.

В составе московского войска псковичи пустошили новгородские волости и вели себя крайне жестоко. Новгородцы, как всегда, поспешили купить мир с Москвой деньгами. С этого момента Псков использовался Москвой как средство уничтожения Новгорода. Но не все так просто. Псковичи после 1441 года испугались за собственную независимость: в годы правления противника Москвы князя Василия Васильевича они снова сблизились с Новгородом и даже смогли наладить теплые отношения с новгородским владыкой. Москве это очень не понравилось. Но она выжидала. Князь Василий после Пскова перешел на новгородский стол, а в Пскове его место занял литовский князь Александр Черторыжский, внук Ольгерда, тоже ненавидевший Москву. В 1456 году, когда на Новгород снова пошел московский князь, псковичи даже дали свое ополчение, они думали, что будет большая война. Однако новгородцы снова решили откупиться. По своей замечательной меркантильной политике, они подумали не платить весь откуп Москве целиком, а заставить псковичей выплатить и свою часть. Вот это псковичей возмутило: мало того что они помогли военной силой, теперь им предстояло и платить за новгородцев, хотя можно было воевать.

Псковичи не понимали Новгорода: они были куда как лучшими воинами. Они не понимали другого: если сами предложили платить, а Псков не спросили — при чем тут Псков? Никогда прежде Псков не платил московскому князю! В Пскове задумались и решили, что союз с Новгородом — штука опасная. Ко всему прочему как раз в эти годы у горожан осложнились отношения с немцами. И когда великий московский князь Василий Темный в 1460 году приехал в Новгород, псковичи послали туда посольство, чтобы этот князь, так сказать, утвердил их князя, взятого без всякого московского согласия. Почему они это сделали, имея пока что нейтральную Москву и собственного отважного князя? Скорее всего, как и в Новгороде, в Пскове была сильная промосковская партия, которая свой выбор сделала: Москва лучше союза с Новгородом. Василий Темный любезно принял это псковское посольство и предложил, чтобы псковский самостоятельный князь целовал крест московскому. Александр Черторыжский отказался с гневом на собранном по такому случаю вече. «Не стану я целовать креста московскому князю, — сказал он, — не слуга я великому князю, а если так, то пусть не будет вашего целования на мне, а моего на вас. Прощайте, псковичи! Я более вам не князь. А когда начнут вороны псковичей-соколов хватать, тогда и меня, Черторыжского, вспомяните!» Пророческие были слова. Псковичи перепугались, они уж готовы были отказаться от этой постановки Москвой, но князь был неумолим — выехал из города со всем своим рыцарским войском. И Псков, естественно, тут же обратился лицом к Москве.

В 1460 году псковичи вымолили себе из Москвы князя Ивана Васильевича, того самого, который и стал гробовщиком вечевых надежд. Через два года он стал великим князем, а псковичам с каждым годом все труднее было испросить себе князя по желанию. Сначала Иван Васильевич давал ограниченный выбор, а потом стал просто ставить в Псков тех князей, которых желал сам. Эти постановки князей на Псков год от года делались все хуже и хуже. Псковские посольства стали ездить в Москву постоянно, с жалобами на бесчинства московских князей-наместников, пару раз из-за княжеской гридни вспыхивали беспорядки. Московские ставленники были алчны, грубы, жестоки, не заботились о горожанах, притесняли самым мерзейшим образом, утесняли их свободы. Московский князь заставлял посольства высиживать в Москве, а бывало — ив чистом поле, но решения принимались в пользу наместников. После 1471 года, когда псковичи участвовали в походе на Новгород, наместники практически уже держали город в полном подчинении. Этому способствовали и обстоятельства: у псковичей были очень сильные трения с немцами. Новгород помогать не желал (а после 1471 года даже и не мог), единственная надежда была на Москву. Иван Васильевич это отлично использовал. Немецкая угроза была замечательным средством еще больше утеснить псковичей.

На все жалобы псковичей великий князь отвечал в своем обычном тоне: исполняйте то, что просит у вас наместник. Псковичи ссылались на древние договорные грамоты с князьями, но для московского деспота это и вовсе не были документы. Он так и сказал: ваши грамоты — не грамоты великих князей. Вот и весь разговор. Псковичи в обиде просили назначить суд, чтобы доказать вину одного такого князя-наместника Ярослава Васильевича. Стоит ли удивляться, что суд выиграл Ярослав? А псковичам было сказано заплатить князю за обиду. Они — заплатили. Ярослав продолжил свои поборы и притеснения. Псковичи стали посылать посольство за посольством, умоляя заменить Ярослава на кого-нибудь другого. Москва отказывала. Когда же княжеская гридь устроила в городе настоящее побоище, изувечив и ранив многих горожан, псковичи собрали вече и решили везти проклятого князя в Москву, чтобы там выпросить себе другого. По новому статусу они теперь не могли сами сгонять плохих князей, требовалось разрешение из Москвы. Но Ярослав уперся и ехать отказался, сказав, что будет ожидать нового назначенца в городе. Тут из Москвы приехали бояре по псковским еще прежним жалобам, но оказалось, что не только горожане были недовольны князем, но и князь слал по тому же адресу свои жалобы на псковичей. Напротив, князь требовал выдать головой недовольных. И московские бояре требовали того же. Псковичи отказались. Бояре, крайне недовольные, уехали. А к великому князю пошло новое посольство. Месяц промучив, князь его все же принял, но на просьбу держать город по старине, ответил так: «Наша отчина, Псков, находила на двор нашего наместника своего князя Ярослава Васильевича, этим она уже выступила из старины, она сама старину нарушила, а не я, князь великий». Послы ушли ни с чем. Ярослав какое-то еще время побыл псковским князем, потом Иван Васильевич его убрал — он-то хорошо понимал, что такое его наместник, наместника тоже нужно было держать в узде, чтобы не зарывался. А псковичей Иван переучивал понятиям: не по старине должно жить, а по милости. Захочет великий князь дать милость — даст, не захочет — терпите. В апреле 1477 года Ярослав выехал-таки из Пскова. Между тем нового князя, которого просили, он не давал. Жить без князя в граничном городе было тяжело, так что поехало новое посольство в Москву, князь обещал прислать своих бояр с ответом, но шли месяцы — бояр не было. Вместо бояр появились двое гонцов, чтобы приказать Пскову идти войной на Новгород и послать в Новгород объявление о войне. Псковичи потребовали подтверждений от великого князя. А тем временем послали в Новгород сказать, что случилось, и предложили отправить совместное посольство: новгородцы отказались. Они хотели военной помощи, псковичи боялись ее давать. Они теперь видели, что Новгород не выстоит. Из Новгорода стали уже бежать в Литву, некоторые новгородцы уехали и в Псков. В сентябре явился в Псков московский дьяк, звать псковичей на войну. Псковичи отговорились отсутствием князя. Тогда-то и было им сообщено, что будет у них князь, а пока назначен он в Псков воеводой. Псковичи тянули, как могли. Очень вовремя случился сильный городской пожар. К великому князю тут же послали сказать, что князя не назначено, город погорел, и воевать никак нельзя. Послов князь назад не выпустил, а в Псков отправил-таки князя Шуйского и приказ идти в поход на Новгород. Псковичам стало ясно: теперь великий князь будет поступать с городом только по своей воле, нет больше у Пскова права выбора — ни князя, ни закона, ни отечества. Они — пошли. На этот раз в войне они почти не участвовали — возили продовольствие и торговали в Ивановом стане.