Первые документальные свидетельства о наличии у московских князей каменного домового храма относятся к концу XIV века. Это была небольшая одноглавая бесстолпная церковь на высоком подклете, нижняя часть которого сохранилась в структуре ныне существующего собора. Новую постройку на старом основании возвели в 1416. А к 1485–1489 относится строительство современного здания. Его осуществляла приглашенная в Москву артель псковских мастеров, имена которых неизвестны. Храм уже тогда имел три главы (большую центральную и две малые восточные) и был окружен с трех сторон крытыми галереями. С четвертой к нему примыкала Казенная палата. С ней, как и с дворцом великого князя, Благовещенский собор был соединен каменными переходами. Последний раз его существенно перестроили в 1560-е в период правления Ивана Грозного. На сводах галереи соорудили четыре придельные бесстолпные церкви с небольшими главками, а количество глав над основным пространством собора увеличили до пяти. Внешнее декоративное убранство царского храма соединяет в себе черты раннемосковского зодчества и псковсконовгородской архитектуры.

Основной функцией Благовещенского собора было служить домовой церковью московским государям. Храм, не вмещавший большого количества посетителей, предназначался для церковных служб в узком кругу наиболее близких к царю людей. Собор являлся частью обширного дворцового хозяйства, вход посторонним сюда был закрыт. Здесь проходили церемонии интимного характера, например празднования именин цариц и царевен. Настоятелем храма назначался близкий к государю человек — его духовник.

Вместе с тем храм обладал несомненным общественным значением. В его подклете и рядом, на Казенном дворе, хранились наиболее ценные предметы из царской сокровищницы. Отсюда через крыльцо Благовещенского собора во время церемонии венчания на царство выносились регалии. Здесь начинались шествия на Соборную площадь во время главных церковных праздников. По ступеням этого же крыльца через галерею собора следовали во дворец послы, прибывшие из христианских государств. В XX веке добавилась еще одна функция — собор стал музеем (с 1917), а церковные службы, напротив, прекратились. Но с 1993 здесь на престольный праздник Благовещения Пресвятой Богородицы вновь совершается богослужение.

Подклет является древнейшей частью Благовещенского собора. Слагающие его белокаменные плиты относятся к концу XIV — началу XV века и принадлежат двум первым храмам, стоявшим на месте существующего. В центре небольшого квадратного в плане помещения находится массивный четырехгранный столп, от которого на стены перекинуты мощные низкие арки. С востока к основному объему примыкает полукруглая абсида. В древности подклет использовался для хранения великокняжеской казны.

Небольшая выставка, посвященная археологии Боровицкого холма, открылась в нем в 1989. Вместо нее в 2012 была развернута новая постоянная экспозиция «Клады и древности Московского Кремля». Более 1500 экспонатов дают достаточно полное представление о разнообразной жизни его обитателей. Они распределены по нескольким разделам. Один из самых интересных представляет памятники ювелирного искусства XII–XIII веков. Здесь можно видеть относящиеся к домонгольскому времени украшения древнерусских красавиц, выполненные византийскими, скандинавскими и русскими мастерами: колты, рясны, аграфы, предназначенные для декорирования головного убора, шейные гривны, бусы, подвески, медальоны, браслеты, перстни и пуговицы. Большинство этих предметов было спрятано в земле в виде кладов и найдено по воле случая при земляных работах или археологических раскопках.

Значительный раздел посвящен оружию и воинскому снаряжению XII–XVI веков. В нем представлены разнообразной формы шлемы, кольчуга и редкий кольчато-пластинчатый доспех — бахтерец, секира и боевой топор, крупный обломок меча с надписью «Цицелин меня сделал», наконечники копий и боевых стрел, специальное кольцо для стрельбы из лука, «чесноки» (приспособления для поражения ног воинов и коней) и многое другое.

В двух последних разделах размещены памятники нумизматики. Здесь показаны редкие иностранные монеты, представляющие почти все государства Европы. Рассматривая размещенные в витрине экспонаты, можно составить представление о развитии отечественной денежной системы начиная от великого князя Василия Дмитриевича до царя Петра I включительно. Раздел «Клады монет XIV–XVII веков» завершает экспозицию. В нем целиком экспонируются многие клады старинных монет и слитков, найденные на территории Московского Кремля. Интерес также представляют некоторые сосуды, в которых они были найдены.

Из парадных помещений дворца через северную и западную галереи и северное крыльцо торжественные процессии попадали на Соборную площадь. Именно поэтому им стремились придать нарядный, торжественный вид. В начале XVI века, когда мастер из Милана Алоизио да Карезано (известный в русских источниках как Алевиз Старый) начал возводить для великого князя Ивана III новый дворец, западную и северную галереи также перестроили в новом вкусе. Их перекрыли крестовыми сводами, а оба входа из галерей в собор украсили резными порталами, декорация которых словно перенесена из далекой Италии. Среди приглашенных в Россию мастеров были неплохие резчики и даже скульпторы. И мощные, сужающиеся в сторону дверных проемов пилоны, и приставленные к ним сдвоенные колонны с пышными коринфскими капителями, и развитый антаблемент, и широкий архивольт арки, венчающей пилон, сплошь покрыты затейливой резьбой высокого рельефа. Здесь — вьющиеся растительные побеги и стилизованные листья аканта. В филенках, обрамляющих поверхность пилонов, помещены изображения сложных фонтанов, дельфинов и цветочных гирлянд. Голубая роспись фона и позолота резных деталей исполнены в конце XIX столетия. Впервые они появились веком раньше, первоначальная окраска порталов была полихромной.

Дополнительным украшением порталов служат ажурные кованые решетки и железные двустворчатые двери, на которых укреплены медные пластины с изумительной золотой наводкой. Скорее всего, они выполнены во второй половине XVI века, но, может быть, и столетием позже. Полотнища дверей, имеющих полукруглое завершение, разделены на прямоугольные пластины, которые располагаются одна под другой по пять на каждой створке. На двух верхних изображены сцены Благовещения, перекликающиеся с посвящением храма, ниже на четырех пластинах представлены пророки и так называемые прообразовательные сюжеты, заключающие в себе ветхозаветные пророчества о грядущем воплощении Иисуса Христа и рождении Его от Девы Марии. Она предстает то в образе «горы нерукосечной» (в пророчестве Даниила), то как «руно орошенное» (праотца Гедеона), то в виде «жезла процветшего» (первосвященника Аарона). В нижнем ярусе — еще четыре пластины с фигурами прорицательниц-сивилл и «еллинских мудрецов», которые тоже рассматривались как пророки, возвестившие о скором пришествии Спасителя.

Благовещенский собор был впервые расписан только в 1508 артелью иконописцев под руководством Феодосия — сына знаменитого художника конца XV века Дионисия, галереи украшены фресками еще позднее — в 1520. Эта роспись серьезно пострадала в 1547 вследствие пожара, после которого ее обновили. Поновлялась стенопись собора и позднее. В ходе реставрационных работ в начале 1980-х была проведена расчистка росписей.