Свой главный удар барон Унгерн направил на город Троицкосавск, расположенный в долине реки Кяхты, в нескольких верстах от русско-монгольской границы. H.H. Князев называл Троицкосавск «ключом всего стратегического плана» барона Унгерна. Для овладения городом барон вывел из Урги все наличные силы, оставив в монгольской столице лишь военное училище (60 чел.), комендантскую команду (150 чел.), интендантские мастерские и лазарет.

Унгерн вел свои войска параллельно с трактом. Этим маневром он обеспечивал, с одной стороны, скрытность движения, а с другой — хорошие корма для лошадей. Однако внезапность нападения была сорвана командиром отдельного Чахарского дивизиона Найден-ваном. Воспользовавшись тем, что он находился на тракте, вне поля зрения барона, Найден-ван решился на сепаратный налет на приграничный город Маймачен. 3 июня 1921 года цирики Найден-вана разгромили передовую заставу Сретенской кавалерийской бригады армии ДВР и ворвались в Маймачен. «В упоении своего блестящего успеха чахары с полным самозабвением отдались родной стихии — грабежу, — писал позже поручик Князев. — Но в 14 часов того же дня они были с треском выбиты из Маймачена, причем Найден-ван получил ранение, а его помощник попал в плен». Тем не менее за несколько часов пребывания в городе чахары успели превратить Маймачен в развалины, перебив заодно всех жителей-китайцев, не успевших бежать в Троицкосавск.

Уход Чахарского дивизиона из Маймачена нельзя назвать отступлением — это было самое настоящее бегство. «Своим паническим видом они произвели крайне невыгодное впечатление на подошедшие… унгерновские части, — вспоминал все тот же Князев. — 4 июня Унгерн отдал чахарам весь остаток полноценного ямбового серебра и отправил их в Ургу якобы на формирование. В действительности же он, к общему удовольствию, прогнал их от себя. Не задерживаясь в Урге, чахары ушли на родину». Что касается собственно унгерновских войск, то и они неожиданно двинулись в обход Троицкосавска.

Почему же барон не обрушился на город внезапно, в своем излюбленном, «фирменном» партизанском стиле? Вместо того чтобы с ходу вступить в бой за город, атаковать красных, Унгерн неожиданно делает крюк и заходит в Кударинскую станицу (50 верст на восток от Троицкосавска)… Причина такого маневра заключалась в том, что местные казаки обещали выставить для борьбы с большевиками целый вооруженный, хорошо подготовленный полк, как только барон со своими войсками появится у них в станице. Однако вместо вооруженных добровольцев в Кударе Унгерна поджидал станичный сход, собиравшийся всего лишь обсудить возможность сбора добровольцев. На сходе станичники заняли осторожную позицию: казаки заявили, что готовы пойти с бароном добровольно, но требуют гарантий неприкосновенности для их семей на случай большевицких репрессий — родственники добровольно присоединившихся к белым подлежали взятию в заложники с последующим расстрелом. Гарантией должен был стать приказ о мобилизации населения, который надлежало по требованию казачьего схода издать Унгерну: таким образом казаки всегда могли оправдаться перед большевиками — они, дескать, пошли к белым под угрозой оружия.

Однако Унгерн категорически отказался от подобного компромисса: «Или ступайте добровольцами, или же мне вас не нужно», — заявил он казачьему сходу. «Вследствие решительного отказа от мобилизации ни к барону, ни к Резухину пополнений так и не поступило, несмотря на явное в иных местах сочувственное отношение к ним, — вспоминал H.H. Князев. — Барон Унгерн искренне считал, что если он с жертвенным жестом протягивает руку братской помощи казачьему населению, жаждущему освобождения от советской власти, то никто не имеет права отказаться от принятия этой жертвы». Для барона, искренне верившего, что повсюду «найдутся честные русские люди», готовые бескорыстно присоединиться к нему для борьбы с совдепией, подобное рассудительное отношение казаков стало тяжелым ударом. Несмотря на то что Унгерн был крайне раздражен своей первой открытой неудачей, он 5 июня обходит Троицкосавск и отрезает гарнизон города от сообщения с базами. «По совершенно непонятным соображениям барон начал бои за обладание Троицкосавском вяло, как-то неуверенно, то есть не в свойственном ему стиле, — вспоминал H.H. Князев. — Чем это объяснить? Может быть, отсутствием у него соответствующего настроения?» Тем не менее в ночь с 5 на 6 июня барон произвел личную глубокую разведку позиций красных, проникнув в глубь расположения противника. Бой начался рано утром б июня атаками унгерновцев на северо-восточную окраину города. К 18 часам Русский дивизион ротмистра Забиякина подошел вплотную к городским окраинам. С сопки Забиякин рассмотрел в бинокль, как красные солдаты митинговали на площади. Очевидно, они обсуждали вопрос о сдаче города. Забиякин доложил об увиденном Унгерну и попросил разрешения войти в город. Однако барон ответил: «Я на митинги не хожу и тебе не советую…» и приказал дать отдых войскам. Итак, еще один день был потерян, и потеря эта оказалась для белых роковой — ночью в Троицкосавск прорвался один из полков 35-й советской дивизии… На рассвете 7 июня отдохнувшие белые части вновь перешли в наступление. Однако преимущество и в численности, и в вооружении было уже на стороне красных. Барон Унгерн прилагал максимальные усилия к тому, чтобы лично поспевать всюду, желая сохранить возможный контроль над ходом боевых действий. Дважды лично он водил свои сотни на занятые противником высоты, но обе попытки успеха не принесли. Тем временем красные, получив новые подкрепления в виде двух пехотных батальонов и артиллерийской батареи, перешли в наступление. Бой шел до темноты. Ночью окрестности города затихли. «Для нас, превратившихся… из нападающей стороны в обороняющуюся, в этой затаившейся тишине вырастали тревожные призраки», — вспоминал поручик Князев. Этими «призраками» оказались бойцы красной Сретенской бригады, которые под покровом ночи прошли хорошо знакомыми им глухими лесными тропами через слабоохраняемый юго-восточный участок фронта белых, оказавшись у них в глубоком тылу.

8 июня советские войска силами полка пехоты повели наступление на левый фланг белых со стороны Ургинского тракта. Унгерновцы стойко оборонялись, а сам барон, по свидетельству очевидцев, «комбинировал в голове какой-то контрманевр». Но все изменилось после того, как сретенцы открыли из засады артиллерийский и пулеметный огонь по обозу белых. В тылу поднялась паника. «Обозники порубили постромки и устремились через сопки на юг, без дорог, по кратчайшему направлению. В разбросанных по отдельным вершинам… сотнях создалось представление, что мы окружены: помилуйте, глубоко в тылу гремит неприятельская артиллерия… Унгерновцы начали отходить…» — вспоминал те жуткие минуты H.H. Князев. Положение усугубилось ранением самого Унгерна: он был ранен шальной пулей «в седалищную часть туловища». Ранение было легким, но весьма болезненным: пуля застряла возле позвоночника. Героическим усилием воли Унгерн заставил себя вскочить на коня, но, выехав из зоны обстрела, сам слезть с седла уже не смог. Выглядел тогда барон как тяжелобольной: он осунулся, совершенно пожелтел, а после перевязки долго лежал без движения.

Находившийся поблизости поручик Князев так описывает ситуацию с ранением Унгерна: «… Барон отказался от носилок. Он поехал верхом. Всего лишь три дня он позволял себе роскошь садиться на коня и слезать с помощью вестового. Унгерн проклинал свою рану — и не только потому, что она лишила его необходимых сил в самый критический момент: он считал подобное ранение оскорбительным для офицера. «Лучше бы меня ранили в грудь, в живот, куда угодно, но не в это позорное место», — говорил он не раз в первые дни после Троицкосавска».

При отступлении от Троицкосавска белые потеряли 6 орудий, несколько пулеметов, денежный ящик и, наконец, икону Ургинской Божьей Матери. Красные захватили свыше 100 пленных, преимущественно монголов и китайцев. По свидетельству очевидцев, русские сотни понесли в боях и при отступлении «ничтожные потери».