В сочинениях позднего Беньямина эта тема получит дальнейшее развитие. Тема разрыва между материальностью и смыслом предстанет как тема несоизмеримости единичной вещи в ее неповторимости и универсального строя языка в его нематериальности. Для Беньямина подобный разрыв станет непреодолимым препятствием на пути всех философских систем с их претензией на обладание истиной; более того, каждый, кто стремится к истине в данном нам мире времени и конечности, должен осознавать, что истина может открыться только в конечных вещах в их единичности и материальности. А значит, именно от этой единичности, несоизмеримой с универсальностью языковых конструкций, не должна уклоняться мысль стремящегося к истине. Как филолог и культуролог, Беньямин постоянно старался следовать этому требованию — отказываясь от единого метода описания, подгоняя форму письма под требования материала, стремясь «поймать» объект описания в его единичности, предотвратить его неизбежное ускользание. Наиболее яркое выражение эта тенденция получает в сборнике фрагментов «Односторонняя улица». В этой работе он не только пытается заставить единичные вещи говорить о себе и о своем глубинном смысле, не только старается сохранить уникальность различных составляющих экзистенциального опыта, но и стремится обосновать саму фрагментарность письма, воспроизводящую фрагментарность и гетерогенность человеческой жизни.

В середине двадцатых годов Беньямин подпадет под сильное влияние марксизма, и к темам языка, смысла и литературного письма прибавляются такие классические марксистские темы, как социальность и социальная обусловленность, процессы производства и производственные отношения, революция и классовая борьба. И все же вера Беньямина в центральность проблематики языка окажет глубинное влияние и на его марксизм; его убежденность в автономии и непассивности языка станет одной из отправных точек в процессе пересмотра взаимосвязи между идеологией и производственными отношениями в обществе. Беньямин окажется одним из первых марксистов, отказавшихся от безнадежных попыток объяснения словесной «надстройки» культуры на основе материального «базиса» производственных отношений и тем не менее сохранивших марксистское представление об их имманентном соответствии, структурном параллелизме и определенной изначальности социального по отношению к культурному. Иначе говоря, отрицая как традиционную (а затем и формалистскую) веру в автономность истории культуры, так и марксистские попытки свести культуру к экономике, Беньямин будет рассматривать культуру в качестве одной из нитей, вплетенных в социально-экономическую структуру общества, в его цельности и непрерывной динамике. Во второй половине двадцатого века такой подход будет подтвержден детальными эмпирическими исследованиями различных культур.

Среди многих характерных черт культурно-исторических процессов начала века Беньямина особенно интересовала судьба искусства: те изменения, которые претерпевает само искусство и его статус, и глубинный смысл этих изменений. Этим темам посвящены два его знаменитых эссе: «Автор как производитель» и «Произведение искусства в эпоху его технической воспроизводимости». В работе «Автор как производитель» Беньямин пытается проанализировать искусство с позиций тотально коммерциализированного двадцатого века, проанализировать как процесс производства среди других сходных процессов, неотделимых от социального контекста. В искусстве, понятом таким образом, есть, разумеется, свои средства производства — речь идет о так называемой «эстетической форме» (определяемой обычно по контрасту с «содержанием») или, точнее, о способах ее порождения. Поэтому так же, как революция в промышленности связана не с изменением товара, но с изменением самих средств производства, истинно революционный художник бунтует в первую очередь не против буржуазного содержания, но против тех выразительных форм, которые навязывает ему буржуазная цивилизация. Следовательно, заключает Беньямин, подлинно революционное искусство — это не «социалистический реализм», а авангардизм и сюрреализм. В шестидесятые и семидесятые эта идея станет одной из догм европейских «новых левых». Впрочем, культурологическое значение этого эссе отнюдь не в спорах о том, что является подлинно революционным искусством. Важнее стремление понять искусство не как мифическую «органическую целостность», надмирную и загадочную, но как социально значимую единицу в общей экономической структуре современного общества; показать социальный смысл не только того, о чем искусство говорит, но и того, как оно об этом говорит; взглянуть на «низкую истину» искусства, столь хорошо знакомую всем тем, кто хоть как-то соприкасался с миром богемы, увидеть искусство без воображаемой ауры тайны, святости и исключительности.

Об исчезновении этой ауры и об изменении статуса художника и произведения искусства в эпоху позднего капитализма Беньямин пишет в работе «Произведение искусства в эпоху его технической воспроизводимости». В начале эссе он описывает ту ауру исключительности, надмирности, которая существовала вокруг сакральных объектов и затем перешла к произведениям искусства. Однако, согласно Беньямину, возможность бесконечного репродуцирования произведений искусства, появившаяся благодаря техническому прогрессу, срывает эту ауру, разрушает элитный характер искусства и таким образом подрывает одну из основ буржуазной цивилизации. И поэтому «исторический материалист», пишет Беньямин, должен приветствовать влияние современной технической цивилизации на статус культуры. Впрочем, как и в большинстве других работ, его позиция достаточно двойственна, и тотальная десакрализация и коммерциализация искусства, свойственные двадцатому веку, его пугают. Развивая ту же идею в других эссе, Беньямин во многом предсказал слияние искусства в его новом, полностью мирском воплощении с машиной пропаганды, появление массовой культуры и особого виртуального мира средств «массовой информации». Много позже и эта тема меняющегося статуса искусства и новых форм культуры в постиндустриальном мире станет одной из центральных тем современных исследователей культуры.

Впрочем, тема историчности искусства, его форм и его статуса была лишь одной из компонент общего интереса Беньямина к истории и проблеме историчности. Интерес к этим темам он также унаследовал от классического марксизма, хотя в работах Беньямина они и были преломлены и изменены почти до неузнаваемости. Он соглашался с Марксом в отношении необходимости исторического понимания социальных явлений, но история, о которой он говорит, — это уже не история в классическом марксистском понимании. Несмотря на то что марксистское отношение к прошлому и настоящему, с их ложью, двуличием и непрерывным кровопролитием, является крайне отрицательным, Маркс тем не менее верил в объективность исторического процесса, неизбежно выносящего человечество к светлому будущему. И в этом у Маркса ретроактивное оправдание истории. У Беньямина подобной неизбежности нет и, следовательно, нет имманентного, хотя и ретроактивного, оправдания истории. История, как он пишет в своих знаменитых «Тезисах об истории», является историей не цивилизации, а варварства: историей насилия, рабства и жестокости. В еще большей степени историей варварства является история, дошедшая до нас. Согласно Беньямину, история как последовательное историческое повествование создается победителями — то есть именно теми, кто оказался более жестокими. И поэтому он подчеркивает, что «нет ни одного документа цивилизации, который не был бы одновременно документом варварства». А это, в свою очередь, означает, что традиционная историография является легализацией власти, стиранием из времени голосов проигравших — как в национальном, так и в классовом смысле. Вернуть эти голоса в пространство памяти, разрушить господство победителей над прошлым и, таким образом, быть может, освободить также и настоящее — это, согласно Беньямину, одна из основных задач «исторического материалиста». Впоследствии это же станет одной из основных задач западных «неоисторицистов».