Ко второй половине 20-х относится и увлечение Беньямина каббалой; чуть позже, в конце двадцатых, Беньямин всерьез соберется переехать в Палестину. Друг Беньямина, знаменитый исследователь каббалы Гершом Шалом, еще недавно бывший Герхардом Шолемом, организует встречу Беньямина с президентом Еврейского университета Магнесом. Магнес пообещает Беньямину работу на кафедре германистики, а Шолем даже найдет для него стипендию на изучение иврита, которую Беньямин некоторое время будет получать, но потратит на иные, очевидно более приятные, цели. В 1930 году Беньямин пишет Шолему длинное и путаное письмо, почему-то по-французски, в котором объясняет последнему, что решил не переезжать в Палестину, так как принял окончательное решение стать величайшим немецким литературным критиком. Время для подобного решения было выбрано крайне удачно, и через три с небольшим года Беньямин оказывается в Париже, практически без денег и с небольшими остатками своей коллекции редких книг, курит гашиш и прячется от французской полиции, уже тогда старательно искавшей и возвращавшей властям нацистской Германии «немецких» беженцев, в особенности в тех случаях, когда у последних не было денег.

После оккупации Франции в 1940 году Беньямин бежит на юг и в рамках программы по спасению европейских интеллектуалов чудом получает американскую визу. Беньямин решается на переезд в Америку. Но выехать в США с территории вишистской Франции он, разумеется, не может и в конце сентября 1940 года вместе с другими еврейскими беженцами предпринимает попытку перехода франко-испанской границы. По иронии судьбы именно в этот день граница оказывается закрытой, и испанский пограничник сообщает беженцам, что утром они будут переданы французским властям, которые, естественно, выдадут их гестапо. Причина, по которой граница оказалась закрыта, не вполне ясна; разные источники пишут и про то, что это было решение военных властей, и про то, что это было обычным вымогательством со стороны мелкого местного чиновника. В припадке отчаяния Беньямин принимает смертельную дозу морфия и отказывается от медицинской помощи. На следующий же день испанские власти, испугавшись такого исхода, вновь открывают границу, и группа, с которой Беньямин пытался перейти границу, получает возможность добраться до нейтрального Лиссабона. Для многих представителей академического мира, особенно из тех, кто писал о Беньямине в пятидесятые и шестидесятые, его нелепая смерть являлась еще одним подтверждением того, что он был обычным невротиком-шлемазелем — беспорядочным, не способным к академической карьере и безосновательно считавшим себя гением. Даже Ханна Арендт писала о нем именно в таком ключе. Подобный взгляд был особенно характерен для академической «элиты», стремившейся к преуспеянию при любом режиме, любой власти и любой ценой. Жизнь Беньямина, прошедшая в противостоянии власти и ее многочисленным языкам, его смерть, спасшая жизнь случайным попутчикам, ей не были понятны. Но на то же самое можно посмотреть и иначе.

После смерти Беньямина судьба его семьи, как, впрочем, и судьба всех еврейских семей, оставшихся в Германии, сложится трагично; его брат Георг погибнет в концентрационном лагере. Гораздо менее предсказуемой окажется жизнь жены Георга Хильды: после войны она станет в ГДР прокурором, а затем и министром юстиции и прославится беспощадным преследованием бывших нацистов. Не менее неожиданной будет и судьба работ Беньямина. В середине пятидесятых его ближайший друг Теодор Адорно, ставший к тому времени знаменитым философом и находившийся в зените славы, подготовит первый сборник работ Беньямина; в конце шестидесятых Ханна Арендт составит аналогичный сборник по-английски; в середине семидесятых иерусалимский друг Беньямина Гершом Шолем напишет о нем книгу. К концу семидесятых имя Беньямина окажется известным каждому читающему человеку в западном мире, а чуть позже появление и стремительное развитие так называемой «неоисторицистской» школы в культурологии, провозгласившей Беньямина своим непосредственным предшественником и учителем, приведет к тому, что Беньямин из никому не известного эссеиста превратится в одного из самых важных и, на определенный момент, самого цитируемого теоретика культуры двадцатого века. Ссылки на него станут обязательной частью языка новой, леворадикальной, политической и академической элиты — имя человека, всю жизнь противостоявшего власти, будет без остатка поглощено ее языком.

Впрочем, очень немногое в ранних работах Беньямина предвещало то, что он займет такое место в интеллектуальной истории нашего века. Ранние статьи и фрагменты Беньямина повторяют и развивают привычные темы немецкого идеализма девятнадцатого века. Эти работы туманны, спекулятивны и перегружены напыщенным псевдофилософским жаргоном; столь же туманны и претенциозны и их названия: «Язык и логика», «Теория знания», «Теория искусствоведения», «Истина и истины». Если в дальнейшем для Беньямина будет крайне важным сохранить единичные отражения мира в человеческом сознании, то пока речь идет лишь об отражениях его библиотеки. Пожалуй, только выбор тем предвещал дальнейшее развитие философских идей Беньямина; его мысль постоянно обращалась к двум философским темам, которые играли достаточно незначительную роль в интеллектуальной истории девятнадцатого века, но которым было суждено выйти на авансцену в двадцатом. Первой была тема языка и его отношения к миру вещей, второй — тема разрыва между миром существования и миром истины, который, впрочем, пока осмысляется в духе романтических рассуждений о недостижимости идеального.

В ранних статьях, вполне в духе романтической риторики, Беньямин пишет о «трансцендентной», надмирной основе любой подлинной философии и литературы. Более того, в статье «Теория искусствоведения» он описывает искусство и литературу как «ауру», «эманацию» философской проблемы, взятой в своей чистоте и идеальности. Во фрагменте «Истина и истины» Беньямин идет еще дальше и пишет, что Истина (в отличие от суммы истин) если и может быть выражена, то не с помощью научного или философского инструментария, на языке терминов и доказательств — но исключительно на языке искусства. Достаточно очевидно, что все эти идеи унаследованы от романтизма. И поэтому нет ничего удивительного в том, что в качестве темы своей диссертации Беньямин выбирает романтиков. Он пишет работу, которая получит название «Понятие искусствоведения в немецком романтизме». Любому читателю этой работы становится ясно, что Беньямин вполне солидаризируется со стремлением критиков эпохи романтизма преодолеть множественность книг и картин, максимально приблизив искусство в его разнородности и множественности к «Мировому Духу» в его надмирном единстве. Все это было бы достаточно тривиально, если бы не склонность Беньямина заострять контраст между истиной и человеческим существованием. В тот момент, когда философия Беньямина сбросит взятые напрокат одежды немецкого идеализма и романтизма, его человек, со своим разнородным и фрагментарным существованием, окажется один на один с недостижимой истиной своего бытия в ее предполагаемом неэкзистенциальном единстве. Впрочем, иногда эта тема будет принимать парадоксальные и очень смешные формы. Так, в эссе «Распаковывая мою библиотеку» Беньямин пишет, что писатель берется писать только потому, что не находит книгу, о которой думает и которую видит своим внутренним взглядом, среди написанных, или точнее — в своей библиотеке. И поэтому, согласно Беньямину, писатель — это на самом деле всего лишь библиофил-неудачник.

Еще более важной темой для раннего Беньямина была тема языка. Уже в самых ранних статьях и фрагментах он подчеркивает ключевую роль языка для человеческого бытия и мышления; чуть позже он напишет, что любое чувство получает свой смысл только в языке и только сливаясь с языком. Из работ, посвященных языку, самой важной является большая и достаточно сложная статья «О языке как таковом и языке человека». Беньямин начинает ее с крайне широкого определения языка, которое впоследствии станет одной из основ структурализма и семиотики; он определяет язык как «передачу ментальных смыслов», как любое выражение ментальной жизни человека. Он пишет о существовании различных и сущностно разных языков: языков искусства, музыки, справедливости. Чуть позже, переходя от языка в широком смысле к языку в более привычном значении этого слова, Беньямин старается подчеркнуть глубинную связь языка и ментальной жизни человека. Он пишет, что человек не способен «говорить сквозь язык», но только «говорить в языке»; в отличие от всей традиционной философии, Беньямин пытается показать, что язык является не прозрачным сосудом, наполняющимся заранее готовыми мыслями, но самим материалом этих мыслей; вне языка никаких мыслей в строгом смысле этого слова нет и быть не может. «Язык говорит о себе в себе», — пишет Беньямин. Задолго до того, как были высказаны сходные взгляды Витгенштейна, Хайдеггера и Деррида, Беньямин вступает в конфликт с традиционной европейской философией, определяя проблему языка как центральную для всего круга философской проблематики.