В 1556 г. Малороссия могла сама, как спелое яблоко, упасть в руки царя Ивана. Но, увы, у него были иные планы. Через два года начнется Ливонская война, и царь думает только о ней. России было жизненно необходимо прорубить окно в Европу. Но для этого нужна была более мощная армия, более сильная экономика, двадцать лет тяжелой Северной войны, постройка Петербурга, заселение новых земель, создание мощного флота и, наконец, гений Петра Великого.

Иван IV, начиная Ливонскую войну, явно переоценил свои силы. Предложение Вишневецкого было отвергнуто царем. Русская дипломатия начала действовать в диаметрально противоположном направлении, вступив в переговоры о мире с Польшей и Крымским ханством.

В итоге Иван Грозный упустил великолепный исторический шанс воссоединить Малую и Великую Россию. Царь приказал Вишневецкому сдать Черкассы, Канев и другие контролируемые им территории польскому королю, а самому ехать в Москву. На «подъем» Вишневецкому выдали огромную по тем временам сумму – 10 тысяч рублей. В Москве Вишневецкому царь дал «на кормление» город Белев и несколько сел под Москвой. Так Иван потерял «Богдана Хмельницкого» и приобрел хорошего кондотьера.

В 1558 г. начинается Ливонская война, и 100 тысяч татар, забыв обо всех мирных договорах, идут на Рязань и Тулу. Но узнав, что значительная часть русских войск еще не ушла в Ливонию, татары повернули назад. Так рухнули дипломатические усилия Грозного обеспечить безопасность России на юге в ходе войны за выход к Балтике. В ответ царь отправил против крымского хана два отряда: восьмитысячный под командованием окольничего Данилы Адашева вниз по Днепру и пятитысячный под командованием Вишневецкого вниз по Дону. Адашев захватил в устье Днепра два турецких корабля, а затем высадился в Западном Крыму близ современной Евпатории. Русские разорили несколько улусов, освободили сотни русских рабов и благополучно вернулись по Днепру домой. Вишневецкий разбил на Дону отряд крымских татар, шедших к Казани, а затем осадил турецкую крепость Азов. Крепость спасло лишь появление большого турецкого флота адмирала Али Рейса. Атакованный с двух сторон крымский хан вновь вступил в переговоры с Москвой.

Дмитрию Вишневецкому не улыбалось закончить жизнь белевским помещиком, и он покинул царскую службу. В 1564 г. с четырьмя тысячами казаков Дмитрий Вишневецкий отправился воевать с турками в Молдавию. Там он был обманом схвачен, привезен в Константинополь и повешен за ребро на крюке.

В украинский эпос Дмитрий Вишневецкий вошел как казак Байда. В одной из песен султан предлагал православному казаку Байде поменять веру и взять в жены султанову дочь, но гордый казак ответил: «Твоя вiра проклятая, твоя дочка поганая».

В 1574 г. флотилия запорожских чаек с кошевым атаманом Фокой Покатило прошла Черным морем до Днестровского залива, где казаки сожгли город Аккер-ман. Одновременно донские казаки напали на Азов. Не сумев взять крепость, они основательно пограбили окрестности и захватили несколько турецких судов. Судя по всему, поход донцов был согласован с запорожцами.

В том же году в плен к туркам попал казацкий атаман Самойло Кошка. Он на нескольких чайках пиратствовал в Черном море, не подчиняясь казачьим властям. Турки отправили Кошку на галеры, где он пробыл 25 лет.

В 1575 г. запорожцы со своим гетманом Богданом Ружинским совершили большой морской поход в Крым. Они разорили Гезлев (Козлов, Евпатория) и Кафу (Феодосия).

Обычно после набега на Крым казаки возвращались домой на Днепр и Дон, но тут Ружинский рискнул пересечь Черное море и захватить порт Трапезунд, а потом Синоп. Причем, Синоп был разрушен до основания. Дальше казаки отправились к Босфору и основательно пограбили окрестности Стамбула. На обратном пути Ружинский осадил турецкую крепость Ислам-Кермен. Казаки устроили подкоп под стены крепости, но с количеством бочек пороха они явно переусердствовали. Взрыв оказался сильнее, чем рассчитывали, стены и башня рухнули, но при этом погибло несколько казаков, включая Ружинского.

Через несколько лет после Ружинского в море на чайках вышел атаман Демьян Скалозуб с пятью тысячами казаков. Казаки сумели скрытно пройти мимо Ислам-Кермена и Очакова. Затем флотилия разделилась – часть казаков во главе с войсковым писарем Богуславцем напала на Кафу, а другая, возглавляемая Скалозубом, ушла к Керчи. В Керченском проливе казацкие чайки столкнулись с турецкими галерами и были разбиты, Скалозуб попал в плен и был уморен голодом в Стамбуле. Богуславец также оказался в плену, но, по некоторым данным, жена турецкого паши Семира освободила писаря и бежала вместе с ним на Украину. Вернувшись домой, Богуславец крестил свою спасительницу и женился на ней.

Летом 1588 г. флотилия чаек с 1500 казаками ограбила побережье Крыма между Гезлевом и Перекопом. В том месте из-за мелководья чайки были практически недосягаемы для османских кораблей.

Следующим летом атаман Захар Кулага с 800 запорожцами вновь появился в Гезлеве. В море им удалось захватить большой турецкий корабль. Используя этот корабль, казаки захватили Гезлев. В самый разгар грабежа на них напал отряд татар во главе с Фети-Гиреем. Во время боя 30 казаков попали в плен, сам Кулага был убит, остальным же удалось уйти на чайках в море. Однако казаки, разгоряченные грабежом и раздосадованные неудачным боем, и не думали возвращаться домой. Часть их ушла грабить Белгород, а остальные отправились вокруг Крыма к Азову, где им улыбнулась удача – казаки захватили бухарский караван и взяли в плен 300 человек.

Несколько слов стоит сказать и о пиратских судах – чайках. Французский инженер Боплан, побывавший у запорожцев, так описал их: «Лодка строится за две недели. Основой служит ивовый или липовый челн длиной в 45 футов (13,7 м), на него набивают из досок борты так, что получается лодка в 60 футов (18,3 м) длины, 10–12 футов (3–3,7 м) ширины и такой же глубины. Кругом челн окружается валиком из плотно и крепко привязанных пучков камыша. Затем устраивают два руля, сзади и спереди, ставят мачту для паруса и с каждой стороны по 10–12 весел. Палубы в лодке нет, и при волнении она вся наполняется водой, но упомянутый камышовый валик не дает ей тонуть. Таких лодок в течение двух-трех недель 5–6 тысяч казаков могут изготовить от 80 до 100.

В каждую лодку садится 50–70 человек. На бортах лодки укрепляются 4–6 небольших пушек. В каждой лодке квадрант (для определения направления пути). В бочках провиант – сухари, пшено, мука. Снарядившись таким образом, плывут по Днепру; впереди атаман с флагом на мачте. Лодки идут так тесно, что почти касаются одна другой.

В устье Днепра обыкновенно держат свои галеры турки, чтобы не пропустить казаков, но последние выбирают темную ночь во время новолуния и прокрадываются через камышовые заросли. Если турки заметят их, начинается переполох по всем землям, до самого Константинополя; султан рассылает гонцов по прибрежным местностям, предостерегая население, но это помогает мало, так как через 36–40 часов казаки оказываются уже в Анатолии (на малоазиатском побережье). Пристав к берегу, они оставляют около каждой лодки на страже двух казаков и двух помощников («джур»), а сами нападают на города, завоевывают их, грабят, жгут, удаляясь от берега на целую милю, и с добычей возвращаются домой.

Если случится им встретить галеры или другие корабли, они поступают так. Чайки их поднимаются над водой только на 2,5 фута (0,75 м), поэтому они всегда раньше замечают корабль противников, чем те заметят их. Увидев, они опускают мачту, заходят с запада и стоят так до полночи, стараясь только не упустить из виду корабля. В полночь гребут изо всей силы к кораблям, и половина их готовится к бою, чтобы, причалив к кораблю, броситься на абордаж.

Неприятели видят, как их внезапно окружают 80–100 лодок, казаки быстро наполняют и захватывают корабль. Завладев им, они забирают деньги и удобоперевозимые вещи, также пушки и все, что не боится воды, а сами корабли вместе с людьми топят».