Ïîñëå òîãî êàê Ôèëîïèìåí, â 201 ãîäó, óæå â òðåòèé ðàç áûë èçáðàí â ñòðàòèãè ñîþçà, îãîð÷åííûé òåì, ÷òî â ðîäíîì ñâîåì ãîðîäå íàøåë ñèëüíîå ïðîòèâîäåéñòâèå äåìîêðàòè÷åñêèì ñâîèì ïëàíàì, îí, ïî ïðèãëàøåíèþ ãîðòèíèéöåâ, îòïðàâèëñÿ â Êðèò, ÷òîáû ïðèíÿòü ãëàâíîå íà÷àëüñòâî íàä èõ âîéñêîì. Íàáèñ âîñïîëüçîâàëñÿ åãî îòñóòñòâèåì, ÷òîáû ñäåëàòü íàïàäåíèå íà Ìåãàëîïîëü, è ãîðîä, âñëåäñòâèå îñàäû, òåðïåë òàêóþ íóæäó, ÷òî æèòåëè çàñåÿëè óëèöû õëåáíûìè çåðíàìè, íå èìåÿ âîçìîæíîñòè ïîëó÷àòü ïðîäîâîëüñòâèå èçâíå. Ãðàæäàíå ñèëüíî íåãîäîâàëè íà Ôèëîïèìåíà çà òî, ÷òî åãî íå áûëî â ãîðîäå â ìèíóòû îïàñíîñòè, êîòîðàÿ íå óãðîæàëà áû èì â åãî ïðèñóòñòâèè, è ïîìûøëÿëè óæå î ëèøåíèè åãî ïðàâ ãðàæäàíñòâà; íî àõåéöû óáåäèëè èõ îòìåíèòü ýòî íàìåðåíèå.

Âî âðåìÿ îòñóòñòâèÿ Ôèëîïèìåíà ðèìñêèé ïîëêîâîäåö Òèò Êâèíòèé Ôëàìèíèí ïîáåäèë ìàêåäîíñêîãî öàðÿ Ôèëèïïà, ïðèíóäèë åãî îòêàçàòüñÿ îò ñâîèõ ïðàâ íà Ãðåöèþ è îáúÿâèòü íåçàâèñèìîñòü åå íà Èñåìèéñêèõ èãðàõ (196). Âñêîðå ïîñëå òîãî âîçâðàòèëñÿ Ôèëîïèìåí è çàñòàë Ôëàìèíèÿ è àõåéöåâ âåäóùèìè âîéíó ñ Íàáèñîì. Ôèëîïèìåí, èçáðàííûé â ïîëêîâîäöû, ïðèíÿë åùå ðàç ó÷àñòèå â âîéíå è íàíåñ îãðîìíûé âðåä íåïðèÿòåëþ. Íî ðèìëÿíå íå õîòåëè ñîâåðøåííîãî óíè÷òîæåíèÿ Íàáèñà, äàáû àõåéñêèé ñîþç íå ñëèøêîì óñèëèëñÿ, è êðîìå òîãî, Ôëàìèíèí, èç ëè÷íîé çàâèñòè ê Ôèëîïèìåíó, æåëàë ìèðà. Âñëåäñòâèå ýòîãî, êîãäà Íàáèñ áûë äîñòàòî÷íî óíèæåí è óñìèðåí, âîéíà îêîí÷èëàñü (195). Íî âñêîðå ïîñëå òîãî, âîçáóæäåííûé ýòîëèéöàìè, Íàáèñ ñíîâà ñäåëàë íàïàäåíèå íà àõåéñêèé ñîþç; òîãäà ïîñëàííîå ê íåìó ýòîëèéñêîå âñïîìîãàòåëüíîå âîéñêî óìåðòâèëî åãî â Ñïàðòå. Ýòîëèéöû, ñëåäóÿ âðîæäåííîé ñâîåé ñêëîííîñòè ê õèùíè÷åñòâó, õîòåëè ðàçãðàáèòü ãîðîä; íî ñïàðòàíöû âîññòàëè è ïîáèëè áîëüøóþ ÷àñòü èõ. Ýòîþ ñìóòîþ âîñïîëüçîâàëñÿ Ôèëîïèìåí, áûâøèé â ýòîì ãîäó (192) ñòðàòèãîì; îí ÿâèëñÿ ñ âîéñêîì, âîäâîðèë ïîðÿäîê è ïðèñîåäèíèë Ñïàðòó ê àõåéñêîìó ñîþçó. Âñêîðå ïðèñîåäèíèëèñü ê íåìó ìåññèíöû è ýëåéöû, è òàêèì îáðàçîì àõåéñêèé ñîþç ñîåäèíèë â ñåáå âåñü Ïåëîïîííåñ.

Ñïàðòàíöû õîòåëè, èç áëàãîäàðíîñòè ê Ôèëîïèìåíó, ïîäàðèòü åìó 120 òàëàíòîâ — ñóììó, âûðó÷åííóþ ïîñëå ïðîäàæè äîìà è èìåíèé Íàáèñà, — íî çàòðóäíÿëèñü ñäåëàòü åìó ýòî ïðåäëîæåíèå. Íàêîíåö Òèìîëàé, ïðèÿòåëü Ôèëîïèìåíà, âûçâàëñÿ åõàòü ê íåìó. Ïðèåõàâ â Ìåãàëîïîëü è îñòàíîâèâøèñü â äîìå Ôèëîïèìåíà, îí íå äåðçíóë ãîâîðèòü î ïîäàðêå ïåðåä ïðîñòûì, ïîëíûì äîñòîèíñòâà ìóæåì, ïðèäóìàë äðóãóþ ïðè÷èíó ñâîåãî ïîñåùåíèÿ è óåõàë îáðàòíî. Ïîñëàííûé âî âòîðîé ðàç, îí òî÷íî òàê æå íè÷åãî íå ñäåëàë. Òîëüêî ïðè òðåòüåì ïîñåùåíèè ðåøèëñÿ îí ñîîáùèòü Ôèëîïèìåíó î æåëàíèè ãîðîäà. Ôèëîïèìåí îòêëîíèë ïîäàðîê è âñêîðå ïîñëå òîãî, ïîñåòèâ Ñïàðòó, äàë ñîâåò ãðàæäàíàì íå óïîòðåáëÿòü ñâîèõ äåíåã íà ïîäàðêè ÷åñòíûì ëþäÿì, ñ êîòîðûìè îíè ñîñòîÿò â äðóæåñòâåííûõ îòíîøåíèÿõ è êîòîðûõ óñëóãàìè îíè ìîãóò ïîëüçîâàòüñÿ äàðîì, à ëó÷øå îòäàòü èõ ëþäÿì çëîíàìåðåííûì, êîòîðûå ñâîèìè ïðîèñêàìè ìîãóò âðåäèòü ãîðîäó: ëó÷øå çàñòàâèòü ìîë÷àòü âðàãà, ÷åì äðóãà. Íå ïðèíÿâ ïîäàðêà, îí âñêîðå îêàçàë ñïàðòàíöàì âàæíóþ óñëóãó. Êîãäà, èçâåñòèâøèñü, ÷òî ñïàðòàíöû îïÿòü çàòåâàþò áåñïîêîéñòâà è õîòÿò îòïàñòü îò ñîþçà, Äèîôàí, ñòðàòèã ñîþçà, âîçíàìåðèëñÿ íàêàçàòü èõ, Ôèëîïèìåí ïûòàëñÿ îòêëîíèòü åãî ýòîãî íàìåðåíèå è ïðåäñòàâëÿë åìó, ÷òî â òàêîå âðåìÿ, êîãäà Àíòèîõ, öàðü Ñèðèéñêèé, è ðèìëÿíå ãîòîâû âñòóïèòü â áîðüáó ìåæäó ñîáîé íà ãðå÷åñêîé çåìëå (191), ñòðàòèã äîëæåí íà ýòî îáðàòèòü âñå ñâîå âíèìàíèå è íå ðàçäðàæàòü ñâîèõ ñîîòå÷åñòâåííèêîâ, à íàïðîòèâ íà ìíîãîå ãëÿäåòü ñêâîçü ïàëüöû. Íî òàê êàê Äèîôàí, íå óâàæèâ åãî ìíåíèÿ, âìåñòå ñ ðèìñêèì ïîëêîâîäöåì Ôëàìèíèíîì âûñòóïèë ïðîòèâ Ñïàðòû, òî Ôèëîïèìåí, êàê ÷àñòíîå ëèöî, ïîñïåøèë â Ñïàðòó è çàïåð ãîðîäñêèå âîðîòà ïåðåä ñòðàòèãîì ñîþçà è ïåðåä ðèìñêèì ëåãàòîì; áåñïîêîéñòâî æå â ãîðîäå óñìèðèë è ñíîâà ïðèâåë åãî â ïîâèíîâåíèå ñîþçó.

 189 ãîäó ëàêåäåìîíÿíå îïÿòü çàòåÿëè ññîðó ñ àõåéöàìè è ïðèçâàëè ðèìëÿí äëÿ ðàçðåøåíèÿ îáîþäíûõ ìåæäó íèìè ñïîðîâ. Ðàññåðæåííûé ýòèì, Ôèëîïèìåí îòïðàâèëñÿ â Ñïàðòó (â 188 ãîäó) è â êà÷åñòâå ñòðàòèãà ÿâèëñÿ ñòðîãèì ñóäüåé. Îí ïðèñóäèë ê ñìåðòíîé êàçíè òåõ, êîòîðûå îêàçàëèñü âèíîâíûìè â èçìåíå, âûñëàë èç Ëàêîíèè âñå ÷óæåçåìíûå âñïîìîãàòåëüíûå âîéñêà, îòïðàâèë â Àõàèþ òåõ, êîòîðûå ïîëó÷èëè ïðàâî ãðàæäàíñòâà îò Ìàõàíèäà è Íàáèñà, òå æå èç íèõ, êîòîðûå íå õîòåëè îñòàâèòü ãîðîä, áûëè èì ïðîäàíû â ðàáñòâî. Ñòåíû, êîòîðûìè Íàáèñ îêðóæèë Ñïàðòó, áûëè ñðûòû, ñòàðûå ïîðÿäêè âðåìåí Ëèêóðãà ñîâåðøåííî îòìåíåíû è âìåñòî íèõ ââåäåíû óñòðîéñòâî è ïîðÿäêè àõåéñêèå, áîëüøàÿ ÷àñòü ñòðàíû ïðèñîåäèíåíà ê Ìåãàëîïîëþ è ñàì ãîðîä ñíîâà ïðèâëå÷åí ê àõåéñêîìó ñîþçó. Òàêèì îáðàçîì óïðÿìàÿ Ñïàðòà áûëà ñîâåðøåííî óñìèðåíà è ïîâåðãíóòà â íè÷òîæåñòâî. Îäíàêî æå âñëåäñòâèå âìåøàòåëüñòâà ïðèçâàííûõ ñïàðòàíöàìè ðèìëÿí àõåéñêèé ïîðÿäîê óïðàâëåíèÿ ðåñïóáëèêîé áûë âñêîðå óñòðàíåí è, íà ñêîëüêî ýòî áûëî âîçìîæíî, ââåäåíî ñíîâà ñïàðòàíñêîå óñòðîéñòâî.

Ðèìëÿíå âñå áîëåå è áîëåå âìåøèâàëèñü â äåëà Ãðåöèè è ïîä âèäîì äðóæåëþáíîãî ïîêðîâèòåëüñòâà èãðàëè ðîëü âëàäûê ñòðàíû. Ôèëîïèìåí ìîã ïðåäâèäåòü èñõîä: ïîëíîå ïîðàáîùåíèå ñâîåãî îòå÷åñòâà; íî îí, ïî âûðàæåíèþ Ïëóòàðõà, êàê äîáðûé êîðì÷èé, óñòðåìèëñÿ íà âñòðå÷ó âîëí è âåòðà è ñòàðàëñÿ êàê ìîæíî äîëåå ïðèîñòàíàâëèâàòü èñïîëíåíèå ïðèãîâîðà ñóäüáû è îòêëîíÿòü ãðîçèâøóþ îïàñíîñòü. Âî ìíîãîì îí ïðèíóæäåí áûë óñòóïàòü è ïîêîðÿòüñÿ îáñòîÿòåëüñòâàì, îäíàêî â áîëüøèíñòâå ñëó÷àåâ ïðîòèâèëñÿ ðèìñêîìó âëèÿíèþ è ñòàðàëñÿ ðàñïîëîæèòü â ïîëüçó íåçàâèñèìîñòè Ãðåöèè âñåõ, êòî îòëè÷àëñÿ ñèëîé óáåæäåíèÿ è äåÿòåëüíîñòè. Êîãäà Àðèñòåí èç Ìåãàëîïîëÿ, ÷åëîâåê âñåìè óâàæàåìûé è ñ áîëüøèì âëèÿíèåì ìåæäó àõåéöàìè, íî ïðåäàííûé äåëó ðèìëÿí, âûðàçèë â ïóáëè÷íîì ñîáðàíèè ìíåíèå, ÷òî àõåéöû íå äîëæíû ïðîòèâèòüñÿ ðèìëÿíàì, Ôèëîïèìåí, ïîëíûé íåãîäîâàíèÿ, âûñëóøàë åãî ìîë÷à, íî íàêîíåö íå âûäåðæàë è âîñêëèêíóë: «×åëîâåê, çà÷åì ñïåøèøü òû òàê âãëÿäûâàòüñÿ â áóäóùóþ çëîïîëó÷íóþ ñóäüáó Ãðåöèè?»

Íà ñåìèäåñÿòîì ãîäó ñâîåé æèçíè (183) Ôèëîïèìåí áûë â âîñüìîé ðàç èçáðàí ñòðàòèãîì àõåéñêîãî ñîþçà. Ýòîò ãîä áûë ãîäîì åãî êîí÷èíû. Äèíîêðàò èç Ìåññèíû, äóðíîé ÷åëîâåê è âðàã Ôèëîïèìåíà, ïîáóäèë ñâîé îòå÷åñòâåííûé ãîðîä ê îòïàäåíèþ îò àõåéñêîãî ñîþçà. Ðèìñêèé ñåíàò áûë î÷åíü äîâîëåí ýòèì, è êîãäà àõåéöû ïðîñèëè åãî î ïîìîùè, îí îòâå÷àë, ÷òî íå áóäåò âìåøèâàòüñÿ â ýòî äåëî, åñëè áû äàæå, êðîìå ìåññèíöåâ, åùå è Àðãîñ, Ñïàðòà è Êîðèíô îòïàëè îò ñîþçà. Íî Ôèëîïèìåí íå òåðÿë áîäðîñòè äóõà. Îí ëåæàë áîëüíîé â Àðãîñå, êîãäà ïîëó÷èë èçâåñòèå, ÷òî Äèíîêðàò ãîòîâèòñÿ çàõâàòèòü ìåñòå÷êî Êîëîíó. Íåìåäëÿ îòïðàâèëñÿ îí â Ìåãàëîïîëü, ñäåëàâ â îäèí äåíü áîëåå 400 ñòàäèé (10 ìèëü). Îí âçÿë íåêîòîðîå ÷èñëî âñàäíèêîâ, âñåõ ïðåäàííûõ åìó þíîøåé, è ïîñïåøèë ê Ìåññèíå. Âáëèçè ãîðîäà, íà âûñîòå Ýâàíäðà, âñòðåòèëè îíè Äèíîêðàòà è îáðàòèëè åãî â áåãñòâî; íî âî âðåìÿ ïðåñëåäîâàíèÿ îíè áûëè âíåçàïíî àòàêîâàíû îòðÿäîì â 500 ÷åëîâåê, îõðàíÿâøèì ìåññèíñêóþ îáëàñòü, è, ÷òîáû íå áûòü îêðóæåííûìè, ïðèíóæäåíû áûëè îòñòóïèòü ÷åðåç òðóäíîïðîõîäèìûå ìåñòíîñòè. Ôèëîïèìåí çàêëþ÷àë øåñòâèå è ÷àñòî, îòñòóïàÿ, îáðàùàëñÿ ïðîòèâ íåïðèÿòåëåé, êîòîðûå, îäíàêî, íå äåðçàëè íàïàñòü íà íåãî. Íî îäíàæäû îí íåçàìåòíûì îáðàçîì îñòàëñÿ ïîçàäè, îäèí ïîñðåäè òîëïû íåïðèÿòåëåé. Îíè è òóò íå ïîñìåëè áëèçêî ïîäîéòè ê íåìó, à ñòðåëÿëè â íåãî èçäàëè è çàãíàëè ê ñêàëèñòûì îáðûâàì, ãäå îí åäâà ìîã óïðàâëÿòüñÿ ñ êîíåì, îêðîâàâëåííûì åãî øïîðàìè. Íåñìîòðÿ íà ñâîþ ñòàðîñòü, îí áûë åùå áîäð è ëîâîê; íî îáåññèëåííûé áîëåçíüþ è óñòàëûé îò ïîõîäà, îí åäâà ìîò òåïåðü äåðæàòüñÿ íà ëîøàäè. Ëîøàäü ïîñêîëüçíóëàñü è ïîâåðãëà åãî íà çåìëþ. Îí òàê ñèëüíî óäàðèëñÿ ãîëîâîþ î êàìíè, ÷òî ëèøèëñÿ ÷óâñòâ. Âðàãè ïîäîøëè ê íåìó è, ñ÷èòàÿ åãî ìåðòâûì, íà÷àëè ïîâîðà÷èâàòü åãî òåëî è ñíèìàòü ñ íåãî îðóæèå. Òîãäà îí ïîäíÿë ãîëîâó è ïîñìîòðåë íà íèõ. Ãóñòîþ òîëïîþ áðîñèëèñü îíè íà íåãî, ñâÿçàëè åìó ðóêè çà ñïèíîé è ïîâåëè â ãîðîä, ïîäâåðãàÿ åãî áðàíè è îñêîðáëåíèÿì.

 ãîðîäå âñå óñòðåìèëèñü ê âîðîòàì, èñïîëíåííûå ðàäîñòè. Íî óâèäåâ 70-ëåòíåãî ãåðîÿ, âëåêîìîãî òàê ãðóáî è íåñîîáðàçíî ñ ïðåæíèìè åãî ïîäâèãàìè è ïîáåäàìè, ìíîãèå çàïëàêàëè, ïîäâèãíóòûå ñîñòðàäàíèåì, è íàïîìíèëè î ïðåæíèõ áëàãîäåÿíèÿõ, îêàçàííûõ èì ãîðîäó. Òîëüêî íåìíîãèå âíóøàëè Äèíîêðàòó, ÷òî ñëåäóåò ïûòàòü è óìåðòâèòü îïàñíîãî ÷åëîâåêà. Äèíîêðàò çàêëþ÷èë åãî â ïîäçåìíóþ òåìíèöó, êóäà íå ïðîíèêàëè íè ñâåò, íè âîçäóõ è êîòîðàÿ áûëà çàëîæåíà ñâåðõó áîëüøèì êàìíåì.