Замішання в Литві по смерти Витовта не захитали становища в. кн. Литовського супроти Москви, бо вел. кн. Московське ще скорше попало в період ослаблення, наслїдком усобиць, що потягнули ся до 1447, ба навіть до 1453 р. Коли вел. князївство Литовське злучило ся з кінцем 1430-х рр. в руках Жиґимонта, а ще більше в часах Казимира — воно все ще виглядало імпозантнїйше від свого східнього конкурента і його сила притягання ще нїби проявляла ся. Чимало князїв підчас московських усобиць переходило в в. кн. Литовське, і тому укладаючи в 1447 р. умову з Москвою, правительство вел. кн. Литовського не застерегало ся против перехода від одної сторони до другої князїв з їх волостями, хоч таке застереженнє здавна істнувало в умовах Литви з Тверию. Литва уважала свою позицію користнїйшою від Москви й не хотїла перешкод для своєї атракційної сили.
Ся умова 1447 р. взагалї дуже докладно ілюструє становище обох держав. Виходить, що в дїйсности впливи Литви пішли за останнї десятилїтя не вперед, а назад. Тверь признаєть ся в сфері полїтичних впливів Литви, Новгород і Псков — в сфері впливів Москви; перевага московського впливу признаєть ся також над Рязанею 3). Таким чином вел. князївство Литовське, не вважаючи на лїпші шанси, в дїйсности понесло вже деякі страти на користь Москви.
Але повне збанкротованнє східньої полїтики в. кн. Литовського і взагалї повне ослабленнє його державного орґанїзму виявило ся доперва кількадесять лїт пізнїйше, коли в. кн. Московське, відпочавши по усобицях і ослабленню, з подвоєною енерґією перейшло до аґресії під проводом талановитого нового вел. князя Івана III Василевича.
На сам перед вел. кн. Литовське понесло цїлий ряд нещасть в тім нейтральнім поясї, що дїлив обидві держави. Новгород, притиснений московськими князями й шукаючи, під проводом родини Борецких, опори против них, звернув ся по поміч до Литви й піддав ся Казимирови. Казимир обовязав ся обороняти його від Москви й посадив тут своїм намістником Михайла Олельковича (1470). Олелькович одначе виїхав звідти слїдом, на вість про смерть брата Семена, а коли прийшло до війни Новгорода з Москвою, Казимир не прислав нїякої помочи 4). Іван двома заворотами погромив Новгородців і прилучив сю північну републїку до своєї держави (1478).
Ще нужденнїйше видала Литва Москві свого иньшого союзника-васаля, тверського князя. Коли Москва пішла війною на тверського князя за те, що він відновив свій давнїй союз з Литвою, Казимир не поміг йому зовсїм, і 1484 р. Твер мусїла покорити ся Москві й вирікти ся союзу з Литвою. Колиж потім, під впливом роздражнення на московські утиски, тверський князь сю умову нарушив, — се привело слїдом до формального прилучення Тверської землї до Москви (1485 р.). Рязанська земля в 1480-х рр. теж перейшла під фактичну управу московського князя (а формально прилучена була в 1506-1521 рр.).
Таким чином в остатнїй четвертинї XV в. Московська держава присунула ся під саму литовську границю. Всї посереднї землї були притягнені Москвою. Сей факт, в порівнянню з колишньою атракційною силою в. кн. Литовського на сходї, в землях давньої Руської держави, сам уже давав розуміти, що в становищі в. кн. Литовського стала ся якась дуже важна й небезпечна для нього переміна. Нею було, як ми вже знаємо, перенесеннє центра ваги в державі з руського елєменту на литовсько-католицький і нахил сього литовсько-католицького елєменту в сторону Польщі. Наслїдком того був внутрішнїй розлом. Литовські пани тратять зрозуміннє й інтерес для східньої полїтики; для них, в їх боротьбі з руським елєментом навіть не зовсїм безпечним було розширеннє держави в сїм напрямі та зріст руських провінцій вел. князївства. Знов же руський елємент, в своїй боротьбі з литовським і в своїм огірченню на нього, починає звертати очі в московський бік, подумуючи над можливістю помочи звідти. Се ми бачили в змові 1481 р., побачимо знову, ще виразнїйше в повстанню Глинського. І силою своєї державної переваги та завдяки тому розломови в вел. кн. Литовськім, що полекшав її роботу, Москва починає притягати до себе сусїднї землї самого в. кн. Литовського.
І тут показчиком явила ся Чернигівщина — її північні, „верхівські” князївства. Сї князї й переходячи під зверхність в. князя литовського не зривали вповнї своєї залежности від Москви, ”служили на обидві сторони”. В остатнїй четвертинї XV в. вони зривають з Литвою і з своїми князївствами піддають ся Москві. Коли сей поворот почав ся, трудно означити. Вже в 1470-х рр. бачимо деяких князїв Одоївських в підданстві Москви, тим часом як иньші Одоївські зіставали ся при Литві. В 1480-х рр. оден по другім починають переходити під московську зверхність князї Воротинські, Білевські, далї, уже в 1490-х рр., Мезецькі, Трубецькі, Мосальські і т. и. 5).
Правительство в. кн. Литовського не хотїло приймати до відомости сих переходів, не звільняло сих князїв від присяги, і се вже одно приготовляло матеріал до конфлїкту з Москвою. Окрім того сї переходи одних князїв з даної родини й волости до Москви, тим часом як иньші князї сеї родини й волости лишали ся при Литві, приводили до великої замотанини, спорів і дрібної війни. За житя Казимира московське правительство не відважало ся брати в сїй пограничній війнї безпосередню участь, тільки напускало на в. кн. Литовське Кримську орду, а Казимир з свого боку старав ся відвдячити ся заволзькою Золотою ордою, — тільки та в тім часї уже зовсїм підупала. По смерти Казимира Москва виступає вже більше виразно й починає брати участь в сих пограничних війнах, хоч війни не проголошує. Уже на самім вступі Олександрового князювання (1492 р.) московські війська зруйновали пограничні городи в. кн. Литовського: Любутськ, Мценськ, Мосальськ, Хлїпень і Рогачів. Зимою 1493/4 р. московські воєводи „съ многою силою знову ходили на чернигівські й смоленські границї”, на Мезочськ, Серпейськ, Опаків, „гради взяша, а села повоєваша”, а на смоленськім пограничу взяли Вязьму 6).
Значіннє сих кроків московське правительство не забарило ся пояснити. Висилаючи на початку 1493 р. посольство до Олександра, Іван в перше для зносин з вел. кн. Литовським ужив собі титулу „государь всея Руси”. А коли литовське правительство закидало йому таке виступленнє від „старини”, московське правительство заявило, що в. кн. московський „новины никотороє не вставилъ: чЂмъ єго Богъ подаровалъ, отъ дЂдъ и отъ прадЂдъ и отъ начала правой єсь уроженой государь всея Руси” 7).
Таке рішуче й многозначне виступленнє настрашило литовське правительство. Щоб обминути конфлїкт, виступило воно з проєктом оженити Олександра з Івановою донькою. Іван заявив на се свою згоду, але зажадав наперед уложення трактата між обома державами. Його дїйсно уложено, з початком 1494 року. Литва признала підданими в. кн. Московського тих князїв, що перейшли до нього з волостями: кн. Новосильських, Одоєвських, Воротинських, Перемишльських і Білевських, Мезоцьких і Говдиревських; але на далї обидві сторони обовязували ся не приймати до себе служебних князїв другої сторони з їх волостями. За в. кн. Литовським лишив ся Любутськ, Мценськ, Серпейськ, Мосальськ, а Вязьма, Мезочськ, Серенськ, Козельськ лишили ся за Москвою. За нею ж признані її здобутки в сфері колишнього литовського впливу — Новгород, Псков, Твер, також і князївство Рязанське. Признано вел. князеви московському і його далекосяглий новий титул „всея Руси” 8).
По сїм Іван видав за Олександра свою доньку Олену, але сей шлюб не причинив ся до полагодження відносин обох держав. Навпаки, справа Олени привела до ще більшого роздражнення обидві сторони. Безконечні комплїкації виникли з релїґійної ріжницї супругів. Олену видано з тим, що вона мала задержати свою православну релїґію, і се викликало безконечні трудности на католицькім дворі Олександра, а за сї дрібниці раз у раз чіпляли ся загальнїйші справи: справа становища православної релїґії в вел. князївстві Литовськім взагалї, упослїдження руських елєментів, і т. и.
В 1500 р. переходить знову цїлий ряд князїв з вел. кн. Литовського до Москви, переважно з своїми державами й волостями. В литовських кругах толковано, що московське правительство само завязало зносини з ними й заохотило до переходу; в московських кругах пояснювано сї переходи релїґійними утисками, які мовляв дали ся в знаки й самій вел. княгинї Оленї. Початок зробив кн. Семен Більський, брат звісного нам Федора, з початком 1500 р.. Він прислав свого посла в Москву з скаргами на приневолюваннє православних до латинства в вел. кн. Литовськім 9) і з прошеннєм — прийняти його під московську зверхність з його „вотчиною” — князївством Більським (Біла, на смоленськім пограничу). Сей релїґійний повод (хто зна чи не інспірований самою Москвою) московське правительство признало за доста важний для порушення умови 1494 р.: кн. Семена прийнято під московську зверхність „съ отчиною”. Се було сіґналом: слїдом переходять кн. Хотетовські, Мосальські, бояре мценські з Мценськом, серпейські з Серпейськом, і також приймають ся московським правительством з того ж релїґійного поводу: „коли на нихъ такова нужа отъ нашего брата о греческомъ законЂ, и намъ ихъ какъ не пріимати?” 10).
