Обращает на себя внимание пристальное и заинтересованное внимание Якушкина к первой французской, 1791 года, конституции и сенатской конституции 1814 года. Любопытно, что как та, так и другая послужили прототипом для конституционных проектов декабристов в последующие годы.
Совершенно естественно в свете выявленных, настроений самого Якушкина и его товарищей по Семеновскому полку, что к 1815 году сложилось своеобразное сообщество — офицерская артель, которая наряду со «священной артелью» офицеров Генерального штаба, «Орденом русских рыцарей М. Ф. Орлова и М. А. Дмитриева-Мамонова» и кишиневским кружком В. Раевского послужила предварительным этапом возникновения тайных революционных обществ декабристов.
Семеновская артель объединила единомышленников. Ближайшими друзьями Якушкина стали Матвей и Сергей Муравьевы-Апостолы, С. П. Трубецкой, И. Д. Щербатов. Обсуждение политических событий, чтение иностранных газет и обмен мнениями выделяли создавшееся объединение среди традиционных дружеских собраний офицеров. Вскоре последовал царский запрет, артель прекратила свое существование. Якушкин перешел в 37-й егерский полк, которым командовал полковник М. А. Фонвизин, известный в армии за отличного офицера. Связи с друзьями не пресеклись, а, напротив, стали полнокровнее. Беседы о положении России проходили между ними, «разбирались главные язвы России, закоснелость народа, крепостное состояние, жестокое обращение с солдатами, которых служба в течение 25 лет почти была каторга; повсеместное лихоимство, грабительство и, наконец, явное неуважение к человеку вообще». Якушкин сам рассказывает в «Записках», как однажды (это случилось 9 февраля 1816 г.) на квартире у братьев Муравьевых-Апостолов собралось общество: «…Трубецкой и я, мы были у братьев Муравьевых, Матвея и Сергея; к ним приехали Александр и Никита Муравьевы с предложением учредить тайное общество…», «…целью которого стало бы составить «благо России в обширном смысле». Общество это, известное под названием «Союза спасения», вскоре пополнилось вступлением новых членов, в числе которых были адъютанты графа Витгенштейна Пестель и Бурцев. Пестелю и было поручено написать устав общества, руководствуясь прежде всего двумя положениями: чтобы все важнейшие должности военной и гражданской службы стараться заменить членами Тайного общества и если царствующий император не даст прав независимости своему народу, то ни в каком случае не присягать его наследнику, не ограничив его самодержавие». Устав оказался обременен масонской ритуалистикой и был готов к 1817 году, когда общество получает название «Общества верных и истинных сынов отечества».
1817 год занимает особое место в становлении политических взглядов молодого И. Д. Якушкина. В конце семнадцатого года царская фамилия переехала в Москву. Еще в августе сюда начала прибывать гвардия, и в числе первых батальонов был начальник штаба генерала Розена Александр Муравьев, учредитель «Союза спасения». Большинство членов Тайного общества оказалось в Москве. Обычно собирались либо у Фонвизина, либо в Хамовнических казармах у Александра Муравьева. Собрания становились все более многолюдны. Жаркие споры разгорелись в связи с возникновением так называемого «Московского заговора» — замысла о цареубийстве. Якушкин и идея цареубийства — вот тот оселок, на котором можно рассуждать о личности декабриста. Автор повести «Честь» рассматривает этот сюжет как «перекресток истории», как «перекресток судьбы Якушкина». Он глубоко прав, считая, что «личность и человека нельзя понять, не разглядев расположения и связей тех внутренних тенденций… которые и определяют координаты личности».
Координаты этого рокового сочетания «Якушкин и цареубийство» были как внешними, так и внутренними.
Внешней канвой этих событий стало письмо Сергея Трубецкого из Петербурга в Москву товарищам по Тайному обществу. В нем сообщалось, что русский царь даровал конституцию Польше, вопреки несвободе, царящей в России. В разгоряченном воображении Трубецкого, страдающего за судьбу России, рисовались картины попрания прав его отечества: и возможные отторжения исконно русских земель в пользу Польши, и перенос столицы из Петербурга в Варшаву. И вот тогда-то участники тайных совещаний в Москве решают «для предотвращения бедствий, угрожающих России, необходимо прекратить царствование императора Александра»
Настроения нетерпения, стремление приблизить развязку усугублялись гнетущей общественной атмосферой. Переход царизма к откровенной реакции во времена аракчеевщины, правительственное давление в области духовной жизни, засилие иезуитов на самых высоких постах в государственном аппарате, военные поселения, лежащие тяжелым грузом на плечах и без того задавленного крестьянства, — все это чрезвычайно возбудило молодое воображение пылких заговорщиков. Среди нескольких энтузиастов, вызвавшихся исполнить акт цареубийства, сильнее других прозвучал голос Якушкина. А. А. Лебедев склонен объяснять это его личными перипетиями. Да, основание для такой интерпретации дает ответ Никиты Муравьева на вопрос Следственной комиссии о замысле Якушкина убить царя. Никита Муравьев «выдвинул» эту версию для следователей, желая смягчить обстоятельства обвинения Якушкина. Разумеется, идея цареубийства не была простым порывом или всплеском душевного переживания. Она носилась в воздухе на самых ранних путях становления движения. Вспомним проект М. С. Лунина 1815 года — отрядом в масках встретить царя на Царскосельской дороге и убить его. Сам этот акт не имел самодовлеющего значения, он лишь открывал возможность для создания обстановки междуцарствия, дающего право на восстание.
1817 год был тем моментом движения, когда цареубийство, как обязательный элемент плана для «начала действия», изживал себя. Участники московского собрания пришли к заключению, что подобный прием неприемлем и не является единственно правильным для перемены общественного порядка. Но отговорить Якушкина было уже не так просто; М. А. Фонвизин, бывший с ним в большой дружбе, употребил немало сил, чтобы убедить пылкого юношу оставить свою безрассудную идею. Якушкин заверял, что в его намерении нет безнравственного оттенка, что его план — не убийство, а поединок. «Я решился, — вспоминал он позже, — по прибытии Александра отправиться с двумя пистолетами к Успенскому собору и, когда царь пойдет во дворец, из одного пистолета выстрелить в него, из другого — в себя. В таком поступке я видел не убийство, а только поединок на смерть обоих»
Реакция товарищей Якушкина по Обществу, беспокойство за его судьбу заставили его наконец отказаться от своей затеи, но внутренне он не мог так просто оставить намерение, которое тогда ему казалось естественным и необходимым для блага общества. Он вышел из тайной организации, но продолжал интересоваться ее делами.
Между тем история тайного революционного движения вошла в новую колею. Было решено распустить организацию, о которой стало известно царю, и создать через год новую формально на легальных началах, а по существу содержащую «сокровенную» цель уничтожения самодержавия и крепостничества. Такой организацией стал «Союз благоденствия», во многом воспроизводящий устав «Тугенбунда» — «Союза добродетелей», созданного в Пруссии по инициативе прусского канцлера Штейна для сотрудничества с королевским правительством в период борьбы с Наполеоном. Русский «Союз благоденствия», усвоив и обогатив просветительскую сторону деятельности «Тугенбунда», имел скрытую революционную часть, предусматривающую государственный переворот «посредством войск». Однако ему должен предшествовать двадцатилетний период подготовки общественного мнения России. Устав «Союза благоденствия» — «Зеленую книгу» Якушкин хорошо знал и читал, но, вероятно, не был посвящен в ее «сокровенную» часть, скрытую для рядовых членов организации, — отсюда его скептическое отношение к этому документу.
Временный отход Якушкина от участия в деятельности тайной организации был непродолжителен. В том же 1818 году по приезде его в Петербург Никита Муравьев свел Якушкина с Пестелем, уже активным лидером Тайного общества, тот «всегда говорил умно и упорно, защищал свое мнение, в истину которого он всегда верил, как обыкновенно верят в математическую истину… Один раз доказав себе, что Тайное общество — верный способ для достижения желаемой цели, он с ним слил свое существование». Якушкин находил позже, что 1818–1819 годы были временем самого цветущего состояния «Союза благоденствия». Не устояв перед обаянием силы ума и убежденности Пестеля, он дал согласие на новое вступление в Общество. Дальнейшая его судьба уже прочно и навсегда слита с деятельностью тайных организаций.