Буржуазне суспільство платило Гашекові такою ж ворожістю й нерозумінням. Незважаючи на те, що Гашек був одним з найплодючіших і найталановитіших журналістів свого часу (поряд з уславленим репортером сенсацій Е. Е. Кішом, котрий, однак, писав німецькою і співробітничав у буржуазній пресі), для нього в жодній редакції місця не знайшлося. Скрізь боялися взяти на роботу «безпринципного богема» і злостивого насмішника. Невизначеність існування поряд з гірким відчуттям своєї побутової невлаштованості ускладнили і його особисте життя. Нарешті він отримує доволі мізерно оплачуване місце в журналі «Свєт звіржат» (Світ тварин). Але й звідси він змушений невдовзі піти, оскільки, підштовхуваний своєю буйною фантазією, почав «розширяти кругозір» читачів, придумуючи нові породи тварин (він мав маленьку крамничку з продажу собак, котру пишномовно називав «Кінологічним інститутом»).
Приблизно так само чинив він і в газеті «Ческе слово», де нетривалий час працював репортером. У цей час його завжди можна було зустріти на так званій «біржі» журналістів – у рестораціях «У Брейшку», «У Ходеру», де він продавав свої «гарантовані» свідчення про пригоди: два келихи пива за одну пригоду.
До самого початку війни Гашек вів життя цілковито ні з чим і ні з ким не зв’язаної людини. Не раз траплялося йому писати чергову гумореску просто в кав’ярні; він тут же здавав її до найближчої редакції, аби за отриманий гонорар чи аванс заплатити за гостину своєї богемної компанії.
Вічний клоун, трікстер і невиправний «богем», Гашек що далі, то більше віддалявся від загальновизнаної літератури. Та й сам про себе він не раз іронічно оповіщав, що пише виключно через нестачу грошей. Втім всім своїм ставленням до мистецтва, послідовним злиттям життя і творчості він був, по суті, єдиним видатним творцем і видатним літератором свого часу. Цей парадокс вловив Ї. Маген, котрий писав: «Часом ми Гашека дуже любили. Оскільки він був дійсно справжнім втіленням гумору. Нас він, можливо, і не любив, оскільки ми грали в літераторів. А парадокс полягає в тому, що він творив літературу значно інтенсивніше за нас усіх, а ми відчайдушно опиралися тому, щоб бути тільки літераторами».
Доля наділила Гашека чотирма роками нещасливого кохання. Майбутній тесть Гашека довго опирався шлюбові своєї дочки з колишнім анархістом, котрий, до того ж, не маючи постійної роботи, не здатен був утримувати сім’ю. Коли ж Гашек врешті-решт виконав усі умови батьків нареченої, виявилося, що родинне життя заважає його творчості. Невдовзі після народження сина (1912) він полишив родину.
У Празі Гашек набув репутації скандаліста, заповзятого «богема», бомжа й пересмішника. У поліційних рапортах його часто звинувачували у всіляких бешкетах, сварках, бійках з поліцейськими. У стані раптового душевного нападу Гашек буцімто навіть робив спробу самогубства, через що три тижні провів у лікарні для душевнохворих, щоправда, пізніше він стверджував, що це був лише жарт, його чергова містифікація.
Найзначущішою і найвдалішою містифікацією Гашека, яка стала найдотепнішою політичною пародією початку ХХ століття, була створена ним маргінальна «Партія поміркованого прогресу в рамках закону», яка 1911 року оформилась остаточно, випустивши власний маніфест і висунувши свого кандидата до імперського парламенту. Це був Ярослав Гашек, котрий отримав на виборах двадцять голосів. Засідання партії проходили в корчмі «Кравін» (у Празі нараховується понад сто питних закладів, котрі навідував Гашек), де по кілька разів на тиждень з гумористичними промовами виступав сам кандидат. З цього приводу газета «Час» писала: «Вікна корчми напередодні виборів було позаліплювано такими плакатами: «Всі, як один, віддамо голоси за Ярослава Гашека, котрий на численних зібраннях розробив програму націоналізації двірників»; «Сьогодні панахида за кандидатами, що провалились»; «Якщо ви оберете нашого кандидата, обіцяємо, що захистимо вас від землетрусу в Мексиці»; «Хто віддасть за нас голос, отримає від нас маленький кишеньковий акваріум…». У тому ж іронічному дусі Гашек «виголошував» імпровізовані «наукові» лекції, які, на думку одного з членів «партії», були найбільшим і найціліснішим гумористичним твором, створеним ним до написання роману про Швейка.
Своїми вибриками, причому, з явним задоволенням, Гашек епатував чеську міщанську публіку й австрійську бюрократію. Так, у 1914 році, на початку війни з Росією, він прописався в готелі «У Вальшу» як «російський купець з Москви», пояснивши згодом у поліційному відділку свій вчинок тим, що хотів перевірити пильність державної поліції у воєнний час.
Перша світова війна розпочалася для Гашека у лютому 1915 року. Після кількох невдалих спроб ухилитися від призову він опинився у складі 91 піхотного полку, розквартированого в Ческе Будєйовіце. Саме там Гашек познайомився з денщиком свого ротного командира поручика Лукаша. Кремезний муляр Франтішек Страшліпка полюбляв з кожного приводу й без нього переповідати різні житейські історії та анекдоти. У подальшому цією ж пристрастю письменник наділив і Йозефа Швейка. Гашек пройшов приблизно той самий шлях, що й герої його майбутнього твору. Більшості реальних прототипів він залишив їхні справжні звання та прізвища. У Чеське Будєйовіце, де розміщався полк, Гашек переважно лікувався від ревматизму, постійно ухилявся від навчань і писав не лише «історію полку», а й вірші та прозу. Після нетривалого перебування в Мості-над-Літавою Гашек потрапляє на фронт до Галичини, де виконує обов’язки квартирмейстера та ординарця і навіть бере участь у битві біля гори Сокаль, отримавши срібну медаль за хоробрість. А за два з половиною місяці, 23 вересня 1915 року, у галицькому селі Хорупани Гашек разом з Франтішком Страшліпкою добровільно здається в полон до росіян. У полку його вважали таким, що пропав без вісті, а празькі газети надрукували некрологи. Читачі були щиро засмучені, прочитавши, що автор популярного збірника оповідань «Ідіот у роті» загинув на російському фронті.
Військовополонений Гашек (№294217) утримувався кілька місяців у дарницькому таборі для військовополонених (тоді в передмісті Києва). На початку грудня його переводять до Tоцького табору під Оренбургом. Навесні 1916 року бідне на події арештантське життя письменника змінюється. За домовленістю з національно-визвольними рухами царський уряд розпочинає формувати добровільницькі підрозділи з числа військовополонених чехословаків для участі у воєнних діях проти Австро-Угорщини. Гашек приймає пропозицію і в червні 1916 року виїздить до Києва на посаду писаря 7-ї роти першого добровільного Чехословацького легіону імені Яна Гуса, отримавши, таким чином, змогу виступити зі зброєю в руках проти ненависної Габсбурзької монархії. Боротьбу проти неї він продовжує й на шпальтах газети «Чехослован», що видавалася в Києві, ставши згодом її головним редактором. У цей період Гашек чимало їздить по таборах для військовополонених, агітуючи своїх співвітчизників виступити зі зброєю в руках проти Австро-Угорської монархії. До цього ж періоду належить і його захоплення ідеєю приєднання Чехословаччини до царської Росії. Під виглядом роботи над історією Чехословацького легіону в Росії він пише повість «Бравий вояк Швейк у полоні», яка влітку 1917 року побачила світ у «Бібліотечці «Чехослована».
Більшовицький переворот 1917 року Гашек сприйняв з піднесенням, побачивши в революції можливість національного та соціального звільнення народів. Його позиція не знаходить підтримки в керівництві чехословацьких легіонерів, що зайняли непримириму позицію стосовно більшовиків. У лютому 1918 року відбувається остаточний розрив і Гашек полишає посаду редактора «Чехослована» й переїздить до Москви, де вступає до лав Радянської Армії, а невдовзі стає членом партії більшовиків. Деякий час письменник співробітничає з редакцією газети чехословацьких комуністів «Прекопнік», а в квітні 1918 року вирушає до Самари з відповідальним завданням компартії.
Новоспечений комуністичний функціонер зупиняється в готелі «Сан-Ремо» в центрі міста (нині на цьому будинку встановлено меморіальну дошку) і знову розпочинає агітувати своїх співвітчизників. Тільки цього разу він закликає чехів і словаків вступати до лав Червоної Армії і зі зброєю в руках захищати пролетарську революцію. На кінець травня його загін налічував уже 120 бійців, третина з яких складали серби. Добровольці-інтернаціоналісти під командуванням Гашека брали участь у боях проти білокозаків, придушили заколот анархістів у Самарі. Навесні 1918 року розквартировані в Челябінську чехословацькі легіонери підняли заколот через відомий «Челябінський інцідент» і вирушили до Волги. Уже 8 липня Самара була захоплена білочехами, як їх презирливо іменували радянські підручники історії.
