С именем Геннадия связывают появление «западничества» на Руси. (Ф. Лилиенфельд). Такое определение не вполне точно. «Западничество» как явление общественной мысли возникло много позже. Особенности в воззрениях архиепископа Геннадия следует поставить в связь с идеями объединения восточной и западной церквей.
Для русского духовенства Византия была на протяжении веков источником мудрости и святости. Признание константинопольским патриархом верховенства папы поразило русских иерархов и обострило интерес к католическому Западу. Присутствие греков-униатов в Москве облегчило наметившийся поворот. Поглощенные спорами с еретиками, ортодоксы впервые увидели в католиках не врагов, но союзников. Появление при московском дворе влиятельных итальянских купцов, медиков, архитекторов довершило дело. Получает объяснение один из интереснейших феноменов эпохи Ивана III — наметившийся поворот общества лицом к католическому Западу.
Геннадий Гонзов был едва ли не первым из московитов, проявивших настойчивый интерес к книгопечатанию. По его заданию Ю. Траханиот в 1492-1493 гг. пригласил в Новгород любекского первопечатника Б. Готана. Благодаря посредничеству греков Готан был принят на службу к архиепископу, а привезенные им книги — Библия и Псалтырь — поступили в распоряжение софийских книжников. Русь могла воспринять крупнейшее достижение западной цивилизации — книгопечатание, но Готану не удалось осуществить свой проект.
По сведениям поздней любекской хроники, русские власти сначала осыпали печатника милостями, но позднее отобрали все имущество, а самого утопили в реке. Известие о казни Готана не поддается проверке.
Более удачными оказались литературные начинания Геннадия. При Софийском доме издавна существовали богатейшая на Руси библиотека и книжная мастерская со штатом книжников, переводчиков и писцов. Среди софийских книжников выделялись двое братьев — архидьякон Софийского собора Герасим Поповка и Дмитрий Герасимов. Будущий знаменитый дипломат Дмитрий Герасимов родился, по всей видимости в Новгороде и получил образование в одной из школ Ливонии, благодаря чему овладел немецким и латинскими языками. В ранней молодости он перевел на русский язык латинскую грамматику Доната, что показывает уровень его образованности. Герасимов начал карьеру, как переписчик владычной мастерской, которую возглавлял его брат архидьякон Герасим Поповка. В 1492 г. в мастерской была перебелена так называемая Геннадиевская библия — полный свод библейских книг в переводе на славянский язык. Никаких данных, что инициатором этого предприятия выступил Иван III или московский митрополит, нет. На первом листе Библии имеется запись о том, что рукопись изготовлена в Новгороде Великом на архиепископском дворе «повелением архидиакона инока Герасима Поповки» дьяками Василием Иерусалимским, Гридей Исповедницким и Клементом Архангельским. Библия была едва ли не самой значительной русской книгой XV в. и включала не только давно известные, но и впервые выполненные переводы библейских книг.
Видимо именно греки внушили архиепископу Геннадию мысль о возможности сотрудничества с католиками в работе над священными текстами. Начав работу над Библией, Геннадий пригласил на службу в Софийский дом Вениамина, доминиканского монаха из Хорватии. «Презвитер паче же мних обители святого Доминика, именем Веньямин, родом словенин, а верою латынянин», был по его собственным словам знатоком латинского языка и «фряжска». Вениамину принадлежала ведущая роль в составлении новгородского библейского свода. Примечательно, что доминиканец целиком ориентировался на латинские рукописи, часть из которых он привез с собой. Следствием явился заметный сдвиг славянской Библии с греческого русла в латинское И. Е. Евсеев). По наблюдению Г. Флоровского, составители библейского свода, «ни к греческим рукописям, ни даже к греческим изданиям в Новгороде не обращались», но использовали Вульгату в латинском оригинале и чешском переводе. Наиболее образованные книжники Вениамин и Дмитрий Герасимов при составлении комментария к библейским текстам широко использовали немецкий энциклопедический словарь Рейхлина, выдержавший в Европе до 1504 г. 25 изданий.
В Новгороде культурно-религиозное влияние Запада сказывалось ощутимее, чем в Москве, и тут раньше обнаружился контраст между новой теологией Запада и традиционным богословием, некогда составлявшим основу христианского учения. Западное богословие заново открыло для себя античную философию, что послужило толчком для разработки концепций теологии на новых основах. Восточная греческая церковь предпочитала схоластике мистические искания. На Руси наибольшую восприимчивость к новым идеям проявляли образованные новгородцы. В своих богословских исканиях они шли значительно дальше, чем могли позволить себе московские ортодоксы. На этой почве и возникло одно из интереснейших явлений русской общественной мысли — новгородское «вольнодумство», объявленное ересью. Начало конфликту между еретиками и ортодоксами положили не столько богословские споры, сколько практика церкви. В Москве процветала продажа церковных должностей. Про архиепископа Геннадия говорили, будто он затратил на приобретение должности две тысячи рублей, неслыханно большую сумму денег. Игумен псковского Немцова монастыря Захар, будучи противником симонии, не желал подчиняться авторитету архиепископа, к чьей епархии принадлежал его монастырь. В качестве республики Псков сохранял политическую независимость от Новгорода, и это позволило Захару открыто выступить с обвинениями против Геннадия. В течение трех лет игумен рассылал повсюду грамоты, в которых называл Геннадия еретиком. В свою очередь архиепископ заклеймил как еретиков Захара и двух новгородских священников, Алексея и Денисия. Эти священники были взяты Иваном III в Москву и сделали блистательную карьеру при его дворе. Алексей стал протопопом главного храма — Успенского собора, а Денисий — священником кремлевского Архангельского собора, усыпальницы московских государей. Затеяв борьбу с еретиками, Геннадий вскоре же обнаружил, что вольнодумство и ересь успели проникнуть в столицу православной Руси. Среди московских вольнодумцев самой заметной фигурой был дьяк Федор Курицын, близкий ко двору Ивана III. Ему и другим еретикам открыто покровительствовала мать наследника трона Дмитрия-внука Елена Волошанка. Федор Курицын критиковал монашество и развивал мысль о свободе воли. («самовластии души») человека, которому образование и знание дают свободу, ибо он узнает, где добродетель, где порок, где пьянство, где невежество.
