Князь Михаил прибыл в Новгород 8 ноября1470 г. Но ситуация развивалась неблагоприятно для него. За три дня до приезда князя умер архиепископ Иона, его пригласивший. Партия Борецких хлопотала о том, чтобы посадить на архиепископский престол своего ставленника Пимена, ключника умершего владыки.
Московский митрополит Исидор, подписавший Флорентийскую унию, был низложен. Но его ученик Григорий, занял митрополичью кафедру в Киеве. Будучи сторонником перехода под власть короля Казимира, Пимен готов был порвать с московской митрополией и подчиниться киевскому митрополиту-униату. «Хотя на Киев мя пошлите, — говорил он, — и там на свое поставление еду».
Помимо Пимена, вече рассматривало еще двух кандидатов. Жребий пал на протодьякона Феофила, решительного противника унии. Приняв сан, Феофил стал собираться «на поставление» в Москву. Партия Борецких потерпела поражение. Их противники поспешили расправиться с Пименом. Его арестовали, а дом разграбили.
Военные приготовления в Москве не прекращались, и в этих условиях Совет господ решил не отпускать Феофила к Ивану III. Архиепископ пригрозил, что сложит сан и вернется в монастырскую келью. Но Новгород не принял его отставки.
Ссылаясь на «старину», Иван III требовал полного подчинения вольного города. В поход на Новгород государь взял с собой дьяка Степана Бородатого, умевшего «говорить по летописям». Летописи оправдывали завоевательные планы Москвы, указывая, что Новгород «из старины» был «отчиной» владимирских князей, и изображали претензии вольного города на независимость, как крамолу. В глазах московских книжников только монархические порядки были естественными и законными, тогда как вечевая демократия представлялась дьявольской прелестью. Решение Новгорода отстаивать свою независимость любой ценой, они постарались изобразить, как заговор бояр Борецких, нанявших «шильников» и привлекших на свою сторону чернь. Само вече, под пером московского писателя, превратилось в беззаконное скопище «злых смердов» и безыменитых мужиков". Они били во все колокола и "кричаху и лааху, яко пси, глаголаху: «За короля хотим».
Вече приняло решение обратиться за военной помощью к королю Казимиру, но архиепископ и сторонники Москвы позаботились о том, чтобы это решение не было выполнено. При князе Михаиле Олельковиче послами к королю были отправлены двое житьих людей. Такое посольство неправомочно было заключать какие бы то ни было союзы.
Недруги Борецких обвиняли вдову Михаила из их рода в намерении выйти замуж за князя Михаила, чтобы с ним «владети от короля всею Новгородскою землею». То была клевета. 15 марта 1471 г. князь принужден был покинуть город. Очевидно, новгородцы показали ему путь. В отместку Михаил подверг грабежу Старую Руссу. Таким образом, он покинул Новгород не с пустыми руками. Борецкие взяли верх и спешно снарядили новое посольство в Литву. В его состав вошли трое бояр, включая посадника Д. Борецкого, и пять житьих людей. После возвращения посольства из Вильны новгородцы составили проект договора с королем Казимиром.
Главный пункт договора гласил, что король выступит со всем литовским войском, чтобы оборонить Новгород от Москвы. Казимиру вменялось в обязанность сохранить в неприкосновенности вечевые порядки Новгорода, православную веру, права и привилегии бояр. Новгородцы признали власть короля и соглашались отвести его наместнику резиденцию на Городище в окрестностях Новгорода. Проводя переговоры с новгородцами, король направил в Орду гонца с богатыми дарами, чтобы подтолкнуть татар к набегу на Русь.
Дипломатические усилия Новгорода не привели к успеху. Быстрое наступление московских войск помешало новгородцам завершить переговоры в Вильне. Договор, по-видимому, не был утвержден королем и Литва уклонилась от войны с Москвой. Что касается Орды, она вторглась в пределы Руси с запозданием на год.
Не ожидая серьезного сопротивления, Иван III послал войска к Новгороду разными путями. Воевода князь Холмский с десятитысячным войском отправился вдоль Ловати к Руссе, откуда было рукой подать до литовского рубежа. Отряд воеводы Стриги Оболенского двигался вдоль Мсты. Сам Иван III с двором и тверской силой шел следом за воеводами, значительно отставая от них. По пути московские ратники безжалостно разоряли землю, «пленующе и жгуще и люди в плен ведуще». Жестокими расправами с пленниками воеводы желали навести ужас на новгородцев. Пленным резали «носы, уши и губы».
С некоторой задержкой Новгороду удалось сформировать ополчение численностью в 40 тысяч ратников. Рядовые горожане — большая часть ополченцев — никогда прежде не участвовали в боевых действиях и были вооружены кое-как. Во главе ополчения стояли посадники Василий Казимир и Дмитрий Борецкий.
В июле 1471 г. новгородская рать продвинулась к Шелони, с тем чтобы не допустить соединения псковских войск с московским и, дождавшись помощи из Литвы, обрушиться на полки Ивана III. На реке Шелонь новгородцы неожиданно для себя столкнулись с ратью Холмского. Некоторое время оба войска шли по разным сторонам реки, ища брода. Воевода медлил с переправой, ожидая подкрепления. Новгородцы рассчитывали использовать свой численный перевес, но в их войске возник раздор. Меньшие люди требовали немедленной атаки. «Ударимся ныне» на москвичей, кричали они. Воеводы конного архиепископского полка отказывались биться с москвичами, говоря, что они посланы против псковичей.
Согласно московским источникам, 15 июня ратники Холмского перешли «великую реку», бросились на новгородцев, «яко львы рыкающе», и те обратились в бегство. На самом деле сражение началось неудачно для москвичей.
Как следует из новгородских источников, новгородцем сначала удалось использовать перевес в силах. Они «бишася много и побиша москвич много», а под конец погнали «москвичи за Шелону». Но тут на новгородскую пехоту обрушились татары. Отряд касимовских татар, приданых воеводе Стриге Оболенскому, видимо подоспел на Шелонь в разгар боя. Ни псковичи, ни двор Ивана III в битве не участвовали. Отборный отряд конницы — архиепископский полк — еще имел возможность вступить в дело и отогнать татар. Но он не двинулся с места. Новгородская рать потерпела сокрушительное поражение. Новгородцы подверглись кровавой резне. Иван III желал, чтобы Новгород почувствовал мощь княжеской власти и никогда больше не осмеливался поднять оружие против Москвы. Москвичи перебили 12 тысяч новгородцев, а в плен увели всего 2 тысячи человек. Взятые в плен посадник Дмитрий Борецкий и трое других бояр были обезглавлены. Прочих посадников «Василья Казимера и его товарищов 50 лутчих отобрав повеле (Иван III. — Р. С.) вести в Москву, а оттоле к Коломне и в тоурму всадити».
