Отъезд больше напоминал поспешное бегство, а паломничество по святым местам – благовидный предлог, чтобы неузнанным передвигаться по стране. Иосиф путешествовал, представляясь учеником одного из боровских старцев, и даже, по словам агиографа Саввы Черного, «изыдошя вътай из монастыря, никому не ведящу, токмо его советником». Другой агиограф, Досифей Топорков, сознавая, что негоже пастырю доброму бросать вверенное его попечению стадо на произвол судьбы даже ради того, чтобы повысить свой профессиональный уровень, уточняет, что Иосиф поручил монастырь «первым от братия».

Означенная же братия Боровского монастыря после исчезновения Иосифа обратилась к государю с просьбой назначить им нового игумена. Великий князь им категорически отказал: «Нет вам игумена опричь Иосифа», – и повелел разыскать беглеца. Как видим, Иван III до поры до времени сохранял прежнее благожелательное отношение к ученику Пафнутия, потому решительно отмел претензии боровских иноков и довольно снисходительно отнесся к проступку игумена.

Ходатайство монастырской братии только подтверждало версию о том, что поездка настоятеля спровоцирована конфликтом в обители. В то время когда Иосиф покидает Боровск, возникает жестокая брань между братией Троицкого монастыря и игуменом Паисием Ярославовым. Ситуации на первый взгляд схожи между собой: новый строгий настоятель намерен наставить разболтавшихся пострижеников на путь истинный.

Когда местоположение Иосифа обнаружили, вдогонку за ним великий князь послал своих доверенных лиц. На время беглецу удалось скрыться. Неужели эта шпионская эпопея с побегом, погоней, «переодеванием» в простого чернеца задумана ради того, чтобы побольше узнать об устройстве монастырской жизни? Почему Иосиф не пошел простым легитимным путем, испросив благословения митрополита и разрешения благоволившего ему Ивана III? Мы не сомневаемся, что жадный до новых знаний Иосиф был рад посетить различные киновии, но полагаем, что поездка вызвана иными, далекими от вопросов монастырского обустройства, причинами.

Постараемся проследить маршрут передвижений Иосифа. Рассказывая о странствиях боровского настоятеля, А.А. Зимин обращает внимание на то, что в своем трактате «Отвещание любозазорным» игумен-путешественник помещает эпизоды из истории Кирилло-Белозерского, Тверского Саввина, московского Симонова и Калязинского монастырей. Резонно предположить, что именно там Иосифу и удалось побывать. В Тверском Саввином монастыре он подвизался еще юношей, и вряд ли тамошний быт мог заинтересовать нашего героя.

Посещение Симонова представляется сомнительным – беглецу было не с руки показываться в Москве, да и маршрут его путешествия тогда выглядит довольно прихотливо. К тому же Иосиф располагал иными, не сопряженными с приключениями, возможностями посетить московские монастыри и прознать об их устройстве. Путь Иосифа, скорее всего, пролегал через Верею, Рузу и Волок, оттуда он спустился по Волге к Калязину. К местной обители и ее настоятелю преподобному Макарию Иосиф относился с глубочайшим почтением.

Следующий пункт своего маршрута – Кириллов монастырь – Иосиф застал в то время, когда там разгорелся острый конфликт. Обитель находилась в подчинении ростовской епископии и располагалась во владениях верейско-белозерского князя. Спор зашел о том, кто является верховным сюзереном монастыря. Руководящая его верхушка во главе с игуменом Нифонтом поддерживала дружбу с Михаилом Андреевичем и желала официально перейти под его покровительство – помощь удельного князя оказывалась особенно ценной в свете многочисленных земельных тяжб, которые вел монастырь.

И вот в 1478 году «черньци Кирилова монастыря, превознесшеся своим высокоумием суетным и богатством, не восхотеша быти под правдами Ростовския епископии», подучили Михаила Андреевича обратиться к митрополиту Геронтию, который постановил ведать монастырь князю Верейскому. Ростовский владыко, будущий автор послания на Угру, Вассиан апеллировал к великому князю, тот потребовал от митрополита отменить свое решение, но Геронтий не послушался и отступил только под угрозой созыва церковного собора.

Источники довольно дружно возлагают вину за нестроения на игумена Нифонта. «Се же все зло бысть отъ тогда бывшаго Кирилова монастыря игумена новоначалного Нифонта и отъ новоначалныхъ старцевъ, – отмечает летописец, – а старые старци, иже святаго ихъ монастыря постриженыки, вси съ слезами тогды молиша Бога, и пречистую Богородицу и великыхъ чюдотворцевъ Леонтия и Кирила, чтобы укротилъ Богъ брань, а им бы жити въ повиновании у своего святителя у ростовского архиепископа, как жилъ ихъ преподобный старецъ Кирилъ». Новый игумен Нифонт привел за собой в обитель у Белого озера многих своих споспешников, которые потеснили коренных обитателей монастыря, бережно хранивших нестяжательские заветы Сергия Радонежского и его любимого ученика Кирилла.

Составитель Никоновской летописи, разоблачая зачинщиков смуты, прибавляет к «новоначальным черньцам» и неких «прихожих чмутов». По В. Далю, «чмутить» – сплетничать, ябедничать, переносить, смущать, мутить и ссорить людей. По данным Льва Филолога, Иосиф пробыл в Кириллове до 17 месяцев. Даже если агиограф ошибается, очевидно, что гость из Боровска пробыл на Белоозере срок весьма изрядный. Наш смиренный паломник находился в Кириллове в самый разгар споров о юрисдикции монастыря. С учетом тесных отношений, впоследствии связывавших Иосифа и Нифонта на протяжении многих лет, не приходится сомневаться, что беглый игумен с его неуемным темпераментом активно выступал на стороне своего кирилловского коллеги. Иосиф Санин, несомненно, входил в разряд этих самых «прихожих чмутов».

Когда паломническая одиссея Иосифа Санина подошла к концу, он снова заступил на настоятельское поприще, «пакы понужден тем же самодержьцем». Однако вторичное пребывание его в Пафнутьеве в качестве игумена оказалось недолгим, в мае 1479 года он покидает Боровск уже навсегда. 1 июня Иосиф Санин прибыл в стольный град Бориса Волоцкого Рузу. Вскоре на удельных землях он основал Волоцкую обитель. Накануне отъезда у Иосифа случился конфликт с великим князем из-за крестьян, который Иосиф ездил разрешать лично и успеха в этом не имел.

Вероятно, что в разговоре с великим князем и обнаружились и их разные политические позиции. В послании в Пафнутьев Боровский монастырь Иосиф прямо указывает, что он оставил игуменство в Пафнутьевом монастыре из-за Ивана III: «Понеже видех есмь его на мя велми яростна, и ныне нечто на мене восполится да почнет мя волочити».

Переход из великокняжеского домена во владения удельного князя – шаг решительный. Оставшаяся за спиной преподобного речка Протва стала тем Рубиконом, переход через который ознаменует радикальный разрыв с прошлым. Мы помним, что примерно в это самое время Иван III устроил настоящую охоту на ушедшего к Борису князя Оболенского Лыко. До мятежа братьев оставалось несколько месяцев. Переезд игумена в Волоцкий уезд в глазах великого князя был равносилен предательству.

Государь явно не ожидал от нового боровского игумена подобной выходки, которая шла вразрез с линией его предшественника и благодетеля Пафнутия. В 1473 году в результате размежевания земель между Волоцким уделом и владениями Ивана III земли, на которых расположен монастырь, переходили к Борису Васильевичу, однако по челобитью Пафнутия обитель оставили за московским государем.

А.А. Зимин отмечает, что переезд к Борису состоялся только против желания великого князя, а, значит, Иосиф ясно представлял, что этот шаг влечет за собой разрыв установившихся связей с Иваном Васильевичем. «Уход Иосифа Санина из Пафнутьева монастыря в удел князя Бориса Волоцкого означал не просто перемену места жительства игумена, а смену его политической ориентации». Сам факт возникновения Волоцкого монастыря московский государь рассматривал как враждебное действие по отношению к великокняжеской власти. В противовес Иосифовой обители Иван Васильевич разрешил основать пустынь в подчиненном Москве Клинском уезде представителю семейства Еропкиных, рассорившегося с Борисом Волоцким.