Украинские войска бросили на Иловайск сильную группировку и позволили ей полностью ввязаться в кровопролитные уличные бои. Подбрасывая все новые и новые части в Иловайск, Муженко до предела ослабил части, прикрывающие коммуникации сил, воюющих вокруг города.

В середине августа разведка выявила слабость украинских войск на флангах Иловайской группы. Ополченцы при помощи разведывательных беспилотников и допроса пленных обнаружили, что командование силовиков делает им попросту царский подарок. Тылы Иловайской группы обороняли буквально один полноценный батальон («Прикарпатье») и несколько разрозненных боевых групп, разбросанных жидкой цепью по блокпостам. Естественным решением стал фланговый удар. Атаки шли по двум направлениям: с востока на запад вдоль российской границы от Успенки и с севера на юг от Донецка и Моспино. К 23 августа механизированные группы закончили сосредоточение и были готовы к наступлению. В это время солдаты и офицеры на передовой уже обнаружили признаки грядущего удара, однако начальник генерального штаба Украины Муженко заявил, что это только демонстративные действия и никакой опасности нет.

24 августа на параде по случаю дня независимости Украины министр обороны Валерий Гелетей заявил, что операция развивается по плану. В этот день ударные группировки ополчения взломали оборону украинских войск и начали быстро выходить в тыл Иловайской группировке. Противостоящие им слабые бригады украинских войск практически мгновенно были смяты. Батальон «Прикарпатье» неорганизованно начал отход, проще говоря, бежал.

Блокпосты украинских войск уничтожались прицельным огнем артиллерии и сминались танковыми ударами. Украинский офицер описывал побоище в тылу:

«28-ая бригада была сильно разбита, особо наш тыл они бы не защитили. Но у них хотя бы была бронетехника. А 5-й батальон — он вообще был без бронетехники и без ничего. Но мы знали, что они у нас сзади, и они хоть как-то могли бы сообщить, что их атакуют и они уйдут с блокпоста. Этого не было. Когда русские подошли к ним и сказали, что дают 4 часа на то, чтоб они ушли с блокпостов, 5-й батальон молча снялся ночью, сел в автомобили и уехал, не предупредив нас, что в тылу никто не остается.

Два дня „Градами“ и „Ураганами“ обстреливали поселок Кутейниково. Именно блокпосты, в том числе тот, который у нас сзади находился. Мы потом поняли, что их просто выдавили дальше в тыл. Со стороны Амвросиевки зашли русские войска. Сняли мой 5-й блокпост, взяли в плен до 30 человек, которые там находились, и расстреляли блокпост номер 4. Это был блокпост 2-й роты охраны, Димы Прохорова. На 4-м блокпосту из 25 или 30 человек только четверо смогли спастись, остальные все остались там, на поле боя».

На украинской стороне, в принципе, осознали, что происходит нечто незапланированное, но значения происходящему не придали. Эксперт Центра военно-политических исследований Украины Константин Машовец 25 августа отметил некие перемены на фронте (лексика эксперта сохранена):

«Сегодня видно какому-то колорадо-полководцу стукнуло в голову немного покреативить и он решил „ударить по украм с фланга“. Думаю, именно этим объясняется неудачная попытка вато-командующих поиграть в Гудериана».

Пока эксперт иронизировал, группировка «игроков в Гудериана», наступавшая от Моспино на юг, продвинулась за сутки на 22 километра и уже 24 августа перехватила основные коммуникации украинских отрядов, сражавшихся за Иловайск. Напомним, что значительную часть этих сил составляли отдельные батальоны, лишенные развитого тыла. Для таких частей даже кратковременная подсечка путей подвоза могла стать смертельным ударом.

Управление сохранили только отдельные группы украинских войск. Командующий в одном из секторов генерал Литвин был вынужден поспешно уходить с компункта, обстреливаемого артиллерией. Части армейских 51-й и 28-й механизированных бригад были разгромлены и в беспорядке откатывались. Никаких резервов, способных остановить механизированные кулаки наступающих, у украинцев не имелось. Снабжение Иловайской группы войск пока держалось на проселочных дорогах, по этим же дорогам украинцы могли попытаться вывести окружаемые в Иловайске части. Но похоже, на украинской стороне действительно настолько презирали ополчение, что окружаемым велели «держаться» и начали аврально собирать силы для прорыва извне.

Ополченцы за несколько дней выбили из Иловайска остатки окруженцев и разблокировали собственные охваченные в городе части. Эти бои были не менее напряженными, чем раньше, особенно отчаянно защищались окруженные в железнодорожном депо (выбить оттуда окопавшихся украинцев ополчению удалось только при помощи тяжелых минометов, пробивавших бетонную крышу), но дело здесь было уже решенное: для потерявших тылы войск единственным выходом было бегство или гибель.

Тем временем южнее Иловайска разворачивалась драма борьбы за котел.

27 августа кольцо окружения окончательно замкнулось. Ополченцы активно развивали успех, наступая на запад и юг. Ударом к морю был занят Новоазовск. Передовые части ополчения вышли к Волновахе, оставляя Иловайский котел глубоко в тылу.

Нельзя сказать, что украинское командование полностью бросило котел на произвол судьбы. Для прорыва котла извне, в район Иловайска выдвинулись найденные буквально по сусекам части. Однако попытка прорыва к окруженной группировке провалилась в результате отвратительного командования на всех уровнях и полного отсутствия координации между частями внутри и снаружи котла и «пидроздилами» деблокирующей группировки между собой. Стиль боевых действий в ходе деблокировочной операции отлично иллюстрирует марш и бой ротной тактической группы украинской 92-й механизированной бригады. Несмотря на скромное название, это формирование насчитывало более двух тысяч бойцов, 16 танков и было, таким образом, хотя бы теоретически, достаточно грозной силой. Однако перед выдвижением на фронт эта боевая группа не проходила ни обучения, ни слаживания. Солдаты вместо стрельб пытались реанимировать сломанную технику, которой, к тому же, не хватало запчастей. 23 августа группа выдвинулась в зону боевых действий.

Задачи на марш командованием колонны не ставились. Топлива в БТР имелось по 30 литров при расходе литр на километр. Со связью были серьезные проблемы: часть радиостанций изначально была без аккумуляторов, а часть все-таки имевшихся аккумуляторов вскоре оказалась разряжена. Колонна блуждала в районе Волновахи, довольно далеко от места сражения, не имея конкретных указаний и не представляя, где находятся неприятельские ополченцы и дружественные силовики.