Став взрослым, Филатов будет часто удивляться, как в нем тогда могли уживаться две, казалось бы, абсолютно разные личности: книжный мальчик и участник дворовых драк. Однако подобный путь прошли многие советские мальчишки. Другое дело, что судьбы их сложились по-разному. Те, для кого эти драки стали смыслом жизни, плохо кончили (попали в тюрьмы, спились, были убиты). Те же, кто ходил на эти драки исключительно ради того, чтобы не прослыть трусом, и имел на стороне другое, более интересное занятие, сумели не поломать свою жизнь. Филатов относился к последним. Хотя однажды в его жизни произошел случай, который едва не перечеркнул его судьбу.

Дело было в конце 50-х, когда Филатов уже вовсю увлекался поэзией и даже выступал в одном из молодежных кафе со своими виршами. В один из таких дней там к нему подошли несколько милиционеров и предъявили обвинение… в убийстве человека. Можете себе представить состояние Филатова в тот момент: он был в шоке. Его препроводили в отделение милиции, где и выяснилась подоплека произошедшего.

Оказывается, несколько часов назад неподалеку от этого кафе убили молодого парня, но убийца скрылся с места преступления. Однако нашелся свидетель, который успел издали запомнить его приметы. И когда вместе с милиционерами этот свидетель обходил близлежащие места и зашел в кафе, он узнал преступника в нашем герое. Естественно, свидетель обознался, однако выяснилось это только спустя несколько часов. Когда Филатова привели в отделение и он узнал, в чем его обвиняют, он сумел предъявить стражам порядка свое железное алиби – во время убийства он выступал в кафе.

После того, как басни Филатова были опубликованы в «Комсомольце Туркменистана», он стал завсегдатаем этой газеты и заимел там множество друзей. А уже через них он познакомился и с другими людьми, которые в итоге оказали определенное влияние на формирование его личности. Вот как сам Филатов вспоминал об этих людях:

«В газете я понял, что самые бескорыстные люди – это, конечно, провинциальные газетчики, и особенно южные. Там была одна ковбоечка, одни сандалии чудовищного канареечного цвета – и остальное неважно, человек шлепает в этом года три-четыре. Поэтому любые малые деньги, 20–30 рублей за какую-то публикацию, за подборку стихов, тратились на пиво с друзьями. Я не видел, чтобы кто-то особо пьянствовал из газетчиков. Пили пиво… Жара чудовищная. К пиву – только подсоленный горошек, либо еще какая-нибудь ерунда, либо горячие манты. И пиво, пиво, пиво… Вот за пивом бесконечные разговоры только о поэзии, о кино, о том, что в Москве. Бесконечные прожекты. Кто-то пишет повесть, кто-то рассказ. Этот рассказ не пропустили, и так далее… Собственно, воспитывался я этими бескорыстными людьми, в общем, нищими с точки зрения финансов, но замечательными товарищами. Казалось бы, чего им водиться с пацаном, я даже по возрасту им не подходил. Это время надолго осталось в моей памяти. Так что вот что такое город Ашхабад…»

Между тем в начале 60-х Филатовы вновь сменили место жительства. Тяжелая жизнь (работа в нескольких местах, заочная учеба в институте) подорвала здоровье Клавдии Николаевны, и она решила уехать из Средней Азии к себе на родину, в Пензу, где у нее жили мама и родной брат. Филатов, который прикипел к Ашхабаду всеми фибрами своей души, уезжать никуда не хотел. Однако вынужден был смириться, поскольку здоровье мамы для него было важнее. Правда, чуть позже мама согласилась, чтобы сын жил на два дома: учился в Ашхабаде, где осел его отец, а летом приезжал к матери.

В Пензу Филатовы приехали в 1963 году (в тот год город как раз отмечал свое 300-летие). Клавдия Николаевна устроилась работать бухгалтером на ТЭЦ, от которой им с Леонидом дали маленькую комнату. В Пензе Филатов пробыл немного, после чего уехал в Ашхабад. А летом снова вернулся к матери, где внезапно… влюбился. Девушку звали Люба Сидорит, она была на два года младше Филатова – ей было 14 лет. Она была подружкой двоюродной сестры Филатова Светланы.

Влюбленные встречались после школы и обычно проводили время за городом: например, летом любили кататься на лодке по реке Сура. Еще они любили прогуливаться вдоль берега реки и есть горбушки еще теплого хлеба, который они покупали в ближайшей булочной. Там же, на берегу, у них был тайник, куда они прятали любовные записочки друг другу: в них Света была Белкой, а Филатов – Водолеем.

Вспоминает Л. Сидорит: «Леня еще мальчишкой был, но уже таким утонченным, симпатичным. В 16 лет перстенек носил, гулял в белоснежных рубашках… Как-то мы играли в загадывание желаний, и на Лене была как раз такая белоснежная рубашка. А я загадала, чтобы Леня окунул ее в воду, которая была на дне лодки, с ряской и тиной. Говорю: „Ленчик, тебе не жалко?“ Голос у него предательски дрогнул, но он все равно сказал: „Да запросто“. Снимает рубашку, бросает на дно лодки и давай ее „полоскать“. А сам говорит: „Для тебя, Любочка, я все готов сделать…“

Однажды Леня выиграл у меня поцелуй. Мы зашли, чтобы никто не видел, за сарай, и он коснулся сначала одной моей щечки, потом другой. Я вышла – щеки горят: кроме мамы, меня еще никто не целовал. Но говорю остальным в компании: «Вот, Ленька и целоваться-то не умеет!»..»

Помимо Любы в Филатова были влюблены и другие девочки с их двора. Одна из них оказалась смелее других и первой призналась ему в своих чувствах. Но Филатов ей очень деликатно отказал во взаимности. У девушки была большая грудь, а это Филатову не нравилось. Своей двоюродной сестре он так и сказал: «Я не люблю, когда вот здесь (показал на грудь) слишком большая масса…»

Еще в младших классах Филатов имел театральный опыт – участвовал в школьной самодеятельности. Его первым спектаклем в драмкружке был «Кошкин дом». Затем он играл Тома Сойера и других известных героев литературных произведений. Однако, в отличие от поэзии, театр ему нравился гораздо меньше и мечты стать профессиональным актером у Филатова долгое время не было. То есть вообще. Хотя он и посещал полупрофессиональную студию при городском Доме учителя, которой руководил Ренат Исмаилов, ставший для Филатова настоящим другом.

Ближе к десятому классу у Филатова созрела мысль поехать в Москву и поступать во ВГИК. Но не на актерский, а на режиссерский факультет. Почему туда? Во-первых, это было влияние Рената. Во-вторых, Филатов регулярно читал журнал «Советский экран» и буквально млел, видя там фотографии молодых, но уже популярных режиссеров: Андрея Тарковского, Андрея Кончаловского, Анджея Вайды. На фотографиях они были запечатлены в модных свитерах и черных очках, которые буквально сводили с ума Филатова. И он стал грезить о модных свитерах и черных очках.

Когда мама и друзья Леонида узнали о его мечте стать кинорежиссером, они поначалу решили, что он шутит. Но потом выяснилось, что это правда. Тогда Люба и Света стали ему в этом помогать. Первая вспоминает:

«Леня долго готовился поступать. А мы со Светланкой его тренировали. Он спрашивает: „Ну-ка, какое мне лицо сделать?“ Мы ему: „Удивленное, радостное, дурацкое…“ – и хихикаем, глядя, как он преображается по нашему желанию…»

Летом 1965 года Филатов закончил десятилетку и в компании с несколькими своими одноклассниками отправился покорять Москву. Прощаясь с Любой, он обещал не забывать о ней и обязательно писать. Увы, как это часто случается в столь юном возрасте, эту клятву Филатов не сдержит: столица закрутит его так, что о первой любви он очень скоро забудет.

Филатов приехал в Москву в июле и только там узнал, что экзамены на режиссерском факультете ВГИКа будут только через месяц. А денег, выданных матерью, ему должно было хватить только на две недели. Что делать? Помог случай. Возле ВГИКа Филатов познакомился с парнем, который поступал в театральное училище имени Щукина и надоумил и его попробовать свои силы там. Поскольку только это могло изменить то отчаянное положение, в которое угодил Филатов, он решил переквалифицироваться из режиссеров в артисты. Тем более что, судя по тем же фотографиям в журнале «Советский экран», артисты одевались не менее модно, чем режиссеры.