Продолжая плавание к югу, англичане посетили Фолклендские острова. Новый, 1709 год, англичане праздновали у мыса Горн, плавание мимо которого Дампир всегда предпочитал проходу через узкий и сложный для навигации Магелланов пролив. «По случаю праздника, — пишет Роджерс, — провозглашали новогодние приветствия, сопровождавшиеся музыкой; я выставил на палубе большую бочку с горячим пуншем, из которой каждый человек на борту мог выпить около пинты, и мы пили за здоровье наших хозяев и друзей в Великобритании, за Новый год, за удачное плавание и возвращение на родину. Мы прошли мимо второго нашего судна, прокричав им троекратное «Ура!», что им очень понравилось».
Но вскоре англичане испытали капризы погоды, типичные для этого района. Начался сильнейший шторм. Казалось, что огромные волны захлестнут маленькие суда. Корабли отнесло к югу примерно до 63° ю.ш. Когда шторм кончился, англичане пошли на север к острову Хуан-Фернандес. Дампир был хорошо знаком с расположением острова, но всякий раз с трудом отыскивал его из-за того, что не была точно обозначена широта, на которой он находился. Наконец 1 февраля корабли вошли в залив Шарка. К своему великому удивлению, англичане увидели дым на берегу. Довер и лейтенант Фрей были посланы на пиннасе проверить, не испанцы ли обосновались на острове. Они вернулись с человеком в козьей шкуре более дикого вида, чем аборигены тех мест. Но Дампир сразу же узнал в этом человеке Александра Селкирка, которого почти четыре года назад высадил на острове капитан «Синк Порте» Стрейдлинг. Дампир сказал Роджерсу, «что он был лучшим моряком на борту этого судна», и после такой рекомендации Селкирк был принят офицером в экипаж «Дюка». В ходе дальнейшего плавания Селкирк вполне оправдал лестную характеристику, данную ему Дампиром.
Когда Селкирк появился на борту «Дюка», то оказалось, что он почти забыл родной язык и едва мог объясняться с соотечественниками, почти не понимавшими его речь. Постепенно Селкирк рассказал о своей одинокой жизни на острове. Особенно тяжело ему пришлось в первые месяцы. Он построил две хижины — в одной жил, а другую использовал как кухню. Питался Селкирк козьим мясом, раками, фруктами. Вскоре одежда и обувь его пришли в полную негодность из-за постоянных хождений по лесу и ползания по горам в поисках пропитания. Единственным развлечением было чтение Библии и пение псалмов, так что, по словам Селкирка, «он стал лучшим христианином, чем был им раньше и, чего он боится, станет им в будущем».
Во время этого плавания команда болела по тогдашним понятиям очень мало. Тем не менее было 50 случаев заболевания цингой, из которых два со смертельным исходом.
Покинув остров Хуан-Фернандес, корабли подошли к островам Лобос к северу от Лимы с намерением напасть на Гуаякиль, в то время второй по величине город Эквадора. В этом видно влияние Дампира, который, как мы помним, всю жизнь мечтал о двух вещах: разграбить богатый город или захватить манильский галион. С лучшими кораблями и командами, чем было в предшествовавших его плаваниях, Дампир надеялся осуществить наконец свою мечту. В пути англичане захватили два небольших испанских судна, которые они переименовали в «Бегиннинг» и «Инкрис» («Начало» и «Прибавление»). Селкирк был назначен командиром последнего. Затем был захвачен французский корабль (водоизмещением 260 тонн), названный «Маркиз», командиром которого стал Эдвард Кук. Чтобы еще больше поощрить команды к грабежу, офицерский совет кораблей принял решение относительно той части добычи, которую было «легко разделить». Совет объявил, что немедленному разделу между членами экипажей, не дожидаясь возвращения на родину, подлежат «все виды постельных принадлежностей, одежды, предметов личного употребления, золотые кольца, пуговицы, пряжки, вино и продовольствие… все виды распятий, сделанные из серебра или золота, золотые и серебряные часы, а также любое другое легко делимое имущество, найденное у пленников; бриллианты и драгоценные камни строго исключаются из раздела». В свою очередь совет потребовал предоставления ему права наказания членов экипажей кораблей за пьянство или «такое подлое варварство, как дебош с пленными на берегу». Были определены «ответственные за добычу». Одним из них стал Симон Хейтли, назначенный командиром одного из захваченных испанских судов. В ходе плавания к Гуаякилю он потерял связь с другими кораблями и через некоторое время был захвачен в плен испанцами и посажен в тюрьму в Лиме. Там он встретил капитана Стрейдлинга и его экипаж, которые, как было сказано выше, попали в плен к испанцам почти пять лет назад. Хейтли как-то умудрился передать письмо к бристольским купцам, в котором описывал свои мучения в испанском плену. Он писал, что все пленные подвергались жестоким пыткам с целью заставить их перейти в католичество, и некоторые из них, не выдержав, переменили веру. Но все остальные «решили остаться в своей вере, даже если это будет стоить им жизни».
В конце войны за испанское наследство Хейтли был освобожден из тюрьмы и, прибыв в Англию, опять занялся приватирством, жестоко мстя испанцам за свой плен.
В апреле 1709 г. корабли Роджерса подошли к Гуаякилю. Дампир рассказал офицерам, что этот город подобно Бристолю расположен далеко вверх по эстуарию, вход в который защищает остров Пуна. Дампиру поручили командование арьергардом, задачей которого было прервать связь населения острова с побережьем, чтобы предотвратить возможность передачи сообщения о появлении англичан. А в это время штурмующая группа во главе с Роджерсом, Довером и Кортни должна была на лодках подойти к городу. Дампиру также поручалось держать своих людей наготове и в случае необходимости поддержать нападение на Гуаякиль. Но когда офицеры проводили под покровом ночи разведку на берегу, то услышали, как один испанец говорил другому, что пришла почта из Лимы с предупреждением о возможности нападения на город. Более того, в почте находилось письмо для местного губернатора, в котором сообщалось, что известный Дампир опять появился в этих водах как штурман приватирской эскадры. Роджерс решил напугать испанцев, послав поддельное письмо губернатору с сообщением, что эскадра приватиров состоит из семи судов, вооруженных 74 пушками «под командованием англичанина по фамилии Дампир… Бог да сохранит вас, ваше превосходительство».
Англичан ждала другая неприятность, когда они перед атакой лежали в лодках в болотистых мангровых зарослях, изнуряемые москитами. Они увидели свет сигнальных факелов там, где они предполагали высадиться на рассвете. Англичане слышали голоса испанских солдат, переговаривающихся в близлежащем лесу, звон колоколов в городе и одиночные выстрелы в той части города, которая подходила к воде. Англичане принялись горячо обсуждать, что делать и не вернуться ли назад. Дампир сказал, что буканьеры в таких случаях обычно отступают, Роджерс предложил компромиссное решение: отступить на лодках, используя отлив, с тем чтобы на следующий день попытаться напасть на город.
Утром следующего дня опять состоялся военный совет, Довер предложил послать трубача с белым флагом с предложением продать испанцам за наличные деньги пленных и товары и объявить, что в случае отказа на город будет совершено нападение. Роджерс возразил, что такие переговоры лишь дадут врагу время перегруппировать силы и лучше подготовиться к отражению нападения. Но большинство поддержало предложение Довера, считая, что он сам должен выполнить эту миссию. Довер же попытался свалить все на Роджерса. Спор затягивался, грозя провалить замеченное предприятие. Тогда Роджерс предложил, чтобы вместо трубача были посланы два испанца из команд захваченных кораблей для передачи губернатору предложения англичан. Это было всеми принято. И вместо неожиданной атаки на город начались 12-дневные переговоры с испанцами на чисто коммерческой основе.
Губернатор начал с подарка, передав англичанам муку, кур и вино. Он согласился прибыть на борт английского корабля на следующий день. Когда же он не сдержал своего слова, англичане сказали ему, что сожгут город, если он не придет, добавив, что размер выкупа должен быть не менее 100 тыс. ф. ст. Губернатор сначала предложил 80 тыс., а потом 60 тыс. ф. ст. Роджерс настаивал, чтобы ему было выплачено 80 тыс. ф. ст.
