Война за испанское наследство началась весной 1701 г. Приватирство опять расцвело. Англичан интересовало главным образом нападение на испанские корабли в Южных морях. Приватирство осуществлялось в основном двумя категориями людей: во-первых, вполне респектабельными негоциантами Лондона, Бристоля и Саутгемптона, имевшими достаточно средств для снаряжения кораблей на промысел, обещавший хороший барыш, и, во-вторых, теми из моряков (многие из них были в прошлом буканьерами), которые видели возможность заняться грабежом, коль скоро он был теперь узаконен. Одним словом, патриотические соображения едва ли присутствовали в действиях и тех, и других. Ими двигало откровенное желание быстро и основательно обогатиться. Как только стало известно о начале войны, бристольский купец Томас Эсткорут приобрел за 4 тыс. ф. ст. 200-тонное судно «Назарет» для приватирства. Корабль был вооружен 26 пушками, большей частью малого калибра, и имел команду в 120 человек. Эсткорут сменил библейское название корабля на более удобное — «Сент Джордж», который, как известно, являлся небесным покровителем Англии. В доле с ним при покупке судна были еще несколько других бристольских купцов.

Эсткорут очень хотел, чтобы капитаном его судна стал Дампир, рассказы которого о возможности быстро обогатиться разжигали его воображение. Дампир говорил, что знает, как захватить манильский галион, а это было мечтой всех приватиров еще с елизаветинских времен. Захват галиона, груженного сокровищами Востока, сулил колоссальные барыши.

Дампир согласился стать капитаном «Сент Джорджа» (едва ли он мог в своем бедственном положении рассчитывать на что-то лучшее). Представителем владельцев судна в плавании был некий Эдвард Морган, человек с темным прошлым, успевший побывать и буканьером, и католическим священником, и полицейским агентом.

Дампиру перед выходом в плавание был выдан патент, подписанный от имени британской короны первым лордом Адмиралтейства. При выдаче патента владельцы корабля уплачивали еще 2 тыс. ф. ст. в залог «мирного и честного поведения офицеров и матросов». Это выглядело поразительно цинично, поскольку всем было ясно, что корабль отправляется на морской разбой. В патенте говорилось, что Дампир назначается капитаном «Сент Джорджа» «без жалованья», иначе говоря, его доходом должна была быть захваченная им добыча. Добыча делилась так: две трети шли владельцам судна, одна треть — команде. Все это, конечно, было условно. Корабль уходил в далекое долгое плавание с командой, состоявшей, как правило, из отпетых «морских шакалов», не подчинявшихся никакой дисциплине. Оценка захваченного груза производилась по договоренности с командой. Так называемый совет офицеров корабля был чисто номинальным институтом. Вот, например, как описывает один из младших офицеров заседания совета на корабле «Сент Джордж»: «Обычно на заседаниях совета вначале высказывают свое мнение младшие офицеры. Но капитан Дампир, наоборот, всегда высказывался первым, и после этого, если кто-либо из офицеров высказывал мнение, противоречащее его мнению, он вставал в раздражении и говорил: «Если вы знаете лучше меня, возьмите ответственность за корабль». Он всегда был человеком столь самоуверенным, что не желал слушать никаких доводов».

Неприятности, сопровождавшие плавание «Сент Джорджа», начались еще до выхода в море. Эсткорут поссорился с владельцем судна «Фейм», которое должно было сопровождать «Сент Джорджа». Поэтому «Сент Джордж» вышел в море 30 апреля 1703 г. один. Первая остановка была в Кинсиле, в Южной Ирландии, где к нему присоединился другой приватирский корабль — галера «Синк Портс», водоизмещением 90 тонн, с 16 орудиями и командой из 63 человек. Капитаном был Чарлз Пикеринг. В то время галера представляла собой однопалубное судно, способное передвигаться с помощью весел, если не было ветра, хотя обычно оно шло под парусом. Галеры использовались как суда сопровождения. Они не были приспособлены для перевозки коммерческих грузов, но зато были хорошо вооружены, имели многочисленный экипаж. Поэтому «Синк Портс» была идеальным компаньоном для фрегата «Сент Джордж». После нескольких недель переговоров было подписано соглашение между владельцами судов о совместном плавании и условиях дележа добычи.

На остановке у островов Зеленого Мыса произошла ссора Моргана с помощником капитана Хаксфордом. В результате между ними состоялась дуэль. Португальские власти арестовали Хаксфорда и посадили его в тюрьму. Когда Хаксфорду удалось освободиться, он возвратился на корабль. «Сент Джордж» вышел в море. Но Морган заявил, что не потерпит Хаксфорда на борту корабля, и, несмотря на все мольбы Хаксфорда не бросать его «среди язычников», Дампир приказал посадить его в лодку и оставить в открытом море. Гардемарин Уэлб, совершавший плавание на «Сент Джордже», впоследствии писал, что Хаксфорд был подобран португальским судном, но оставался там недолго, а затем «они высадили его на берег, и через три месяца несчастный кончил свои дни частично от голода». «Я не удивляюсь чудовищной жестокости капитана, — продолжал Уэлб, — зная о подобном проявлении жестокости, когда он командовал «Роубаком»». Это свидетельствует о том, что на корабле знали о суде над Дампиром, что, естественно, не способствовало укреплению авторитета капитана среди команды. Также совершенно ясно, что Дампир не сделал никаких выводов из судебного процесса и не стеснял себя в своих действиях, проявляя очевидное самоуправство. Почти такой же случай произошел с преемником Хаксфорда на посту помощника капитана Джеймсом Бернби, когда «Сент Джордж» подошел к берегам Бразилии. После ссоры с Морганом Бернби и еще восемь человек из команды сложили свои вещи и потребовали высадить их на бразильский берег. «Я никогда с ним не спорил, — оправдывался после плавания Дампир, — но, считая, что он был несколько дерзок в споре с Морганом, я приказал удалить его с корабля». Вскоре после этого умер капитан «Синк Порте», и галерой стал командовать Томас Стрейдлинг, а Александр Селкирк, сын бедного шотландского сапожника, был назначен квартирмейстером.

Из Бразилии оба судна прошли в Тихий океан, миновали мыс Горн и направились к острову Хуан-Фернандес. «Синк Порте» достигла острова 7 февраля 1704 г., на три дня раньше «Сент Джорджа».

Три недели провели команды на острове, отдыхая после долгого перехода через Атлантику, пополняя запасы продовольствия и воды. Дампиру не терпелось приступить к «делу». Он был в районе, хорошо ему известном по прежним буканьерским плаваниям, и был уверен в богатой добыче.

Первым кораблем, на который они напали, было французское судно «Сен Жозеф», встретившееся у чилийских берегов. О том, что произошло в схватке с французами, рассказали три человека: сам Дампир, Уэлб и еще один офицер с «Сент Джорджа» — Фаннелл, и все трое по-разному. «Мы подошли к кораблю очень близко, борт к борту, но вдруг поднялся небольшой ветер, и французский корабль отошел от нас, оставив англичан озадаченными тем, что не удалось его захватить с первого раза, — пишет Фаннелл. — Но мы решили еще раз попытаться захватить его, понимая, что если мы позволим ему уйти, то французы расскажут о нас испанцам… но капитан был против этого, считая, что так будет хуже. Если испанцы узнают, что мы здесь, и предупредят свои торговые корабли, чтобы они не выходили из портов, то он знает, куда надо идти и где в любой день года можно без особого риска захватить добычу в 500 тыс. ф. ст. Вскоре после этого к нам подошла сопровождавшая нас галера, и капитаны, быстро договорившись между собой, решили дать французскому судну уйти».

Дампир же объясняет, что они могли бы легко захватить «Сен Жозеф», если бы команда показала должную храбрость, но его люди убежали от пушек. Это в свою очередь опровергает Уэлб, в обязанности которого входило следить за дисциплиной на борту. Он отрицает, что кто-либо из команды покинул свой пост, «кроме самого капитана Дампира, который в течение всего времени схватки не воодушевлял своих людей и не давал никаких соответствующих команд, как это обычно требуется от командира в таких случаях, а стоял за баррикадой, сооруженной по его приказанию из кроватей, ковров, подушек, одеял и т. п., чтобы предохранить себя от вражеских пуль…»