В разгар военных приготовлений, 15 ноября 1577 г., в пять часов пополудни, Дрейк, никем не замеченный, вышел в море. Даже всесведущие испанские шпионы ничего не знали об этом. Экипажу было сказано, что его наняли для плавания в Средиземное море, портом назначения была названа Александрия.
Флотилия Дрейка состояла из пяти кораблей. Сам Дрейк находился на «Пеликане» (100 тонн), который нес его адмиральский флаг. Вице-адмиральским кораблем был барк «Елизавета» (80 тонн), которым командовал Джон Винтер. В экспедиции участвовали также «Златоцвет» (30 тонн) под командованием Джона Томаса, «Лебедь» (50 тонн) под командованием Джона Честера и «Бенедикт» (15 тонн) под командованием Томаса Муна. На кораблях в разобранном виде находились четыре пиннасы. Все корабли были хорошо вооружены, имели запас продовольствия на восемнадцать месяцев.
Экипаж состоял из 164 человек, в число которых входили матросы, солдаты, юнги. Были аптекарь, сапожник, портной и священник. Последний составил подробное описание плавания. Сам Дрейк, не любивший писать, никаких записок после себя вообще не оставил. На судах находились и десять молодых людей из знатных и богатых английских семей и среди них Томас Доути, бывший секретарь графа Эссекса, с братом Джоном. В составе экипажа были родной брат Дрейка Томас и кузен Джон, сын дяди-адмирала Роберта Дрейка.
Каюта Дрейка была отделана и обставлена с большой роскошью. Посуда, которой пользовался Дрейк, была из чистого серебра. Дрейк взял с собой даже пажа, стоявшего около его кресла, когда он обедал. Во время еды играли четыре музыканта. Дрейк объяснял всю эту роскошь тем, что он хочет поразить воображение тех народов, которые посетит, и тем возвеличить престиж своей родины. Может быть, это намерение у него и было, но вообще-то Дрейк любил находиться среди изящных и красивых вещей и выглядеть важным аристократом.
Королева послала Дрейку в подарок благовония и сладости, вышитую морскую шапку и зеленый шелковый шарф, на котором золотом были вышиты слова: «Пусть всегда хранит и направляет тебя Бог».
Всю ночь корабли шли на юго-запад в направлении Лизарда, но на следующее утро, когда они достигли Фалмута, ветер переменил направление и сбил их с намеченного курса. Затем начался сильный шторм, бушевавший два дня, и, хотя корабли успели укрыться в гавани Фалмута, два из них — «Пеликан» и «Златоцвет» — были сильно повреждены, на них пришлось срубить грот-мачты. Для починки кораблей необходимо было вернуться в Плимут, куда корабли и возвратились 28 ноября.
Через 13 дней, 13 декабря 1577 г., «подняв, — как писал священник Ф. Флетчер, — более счастливые паруса», корабли Дрейка опять отправились в путь. Как только скрылась земля, Дрейк объяснил экипажу, что, если какой-либо из кораблей отделится от остального флота, встреча назначается у острова Могадор, у берегов Марокко. Попутные ветры помогли кораблям достичь марокканских берегов утром в рождество, 25 декабря. В тот же день Дрейк был у острова Могадор.
Остров расположен в одной миле от материка, у входа в прекрасную гавань. Прибытие кораблей было замечено местными жителями, которые, стоя на берегу, криками и знаками выражали желание попасть на них. Дрейк послал на берег лодку, в которую сели два марокканца, оставив на берегу одного английского матроса в качестве заложника до их возвращения. На корабле в их честь был устроен банкет и вручены подарки. Гости остались очень довольны и, покидая корабль, предложили привезти на следующий день товары для обмена на английские. Предложение было принято. Вернувшись на берег, они отпустили заложника. На следующий день в назначенный час англичане увидели на берегу верблюдов, нагруженных товарами для обмена. Марокканцы опять попросили англичан послать лодку.
Когда лодка подошла к берегу, один из англичан, Джон Фрей, как об этом заранее договорились, выпрыгнул на сушу. Но тут его неожиданно схватили и увели за скалы так быстро, что никто из англичан не успел броситься ему на помощь. Впоследствии выяснилось, что марокканцы думали, что прибыли корабли португальского флота, и хотели разузнать, подойдут ли еще суда. Когда же правитель страны султан Фез, к которому привели Фрея, узнал, что прибывшие корабли не португальские, а английские, он отослал Фрея назад с богатыми подарками для Дрейка в знак своей дружбы и уважения к его стране.
Тем временем Дрейк во главе небольшого отряда высадился на берег, чтобы освободить своего матроса. Не встретив никакого сопротивления, он углубился в лес и обнаружил там форт, построенный португальцами. Не найдя Фрея, Дрейк и его люди вернулись на корабль. 31 декабря корабли снялись с якоря и пошли в направлении мыса Бланко. Вернувшийся на берег Фрей уже не нашел своих соотечественников. Но султан распростер свою любезность до того, что вскоре отправил Фрея на родину на английском торговом судне.
К мысу Бланко корабли подошли 16 января 1578 г., захватив по пути несколько испанских судов. Дрейк провел там шесть дней, дав отдохнуть команде и пополнив запасы продовольствия. Англичане увидели неожиданную для себя картину. Лежащая перед ними страна была совершенно лишена воды. Марокканцы покупали ее у экипажей заходивших кораблей. В обмен на воду они предложили амбру, мускус, вино и даже женщину. «Очень тяжело наказал Бог этот берег!» — замечает в своем дневнике Ф. Флетчер».
Дрейк отпустил захваченные испанские корабли, перегрузив на свои суда все имеющееся на них продовольствие и другие нужные ему предметы. Один корабль он задержал у себя, дав его владельцу взамен «Бенедикт». Испанское же судно Дрейк переименовал, назвав его «Христофор», и оно продолжало с ним плавание.
21 января корабли Дрейка покинули мыс Бланко, взяв курс на острова Зеленого Мыса. 30 января Дрейк был уже у острова Майо (в группе островов Зеленого Мыса), а на следующий день — у острова Сантьягу, где захватил отличный испанский корабль, груженный вином, мешками с шерстяной и полотняной одеждой, шелком и бархатом. Но самым ценным было то, что среди экипажа испанского судна оказался опытнейший португальский штурман Нуньеш да Сильва, особенно хорошо знакомый с побережьем Бразилии. А туда-то и лежал теперь путь экспедиции Дрейка. Дрейк отпустил весь экипаж захваченного судна, но задержал да Сильву, который оставался с ним в течение пятнадцати месяцев плавания.
Да Сильва, небольшого роста, смуглый 60-летний человек, был очень наблюдателен и после освобождения его Дрейком, попав к инквизиторам Мексики, дал очень интересные показания как об экспедиции Дрейка, так и о нем самом.
Да Сильва нашел корабль Дрейка прекрасно приспособленным для длительного плавания, а самого Дрейка — опытнейшим мореходом. Он заметил, что Дрейк очень интересовался книгами по навигации, испытывал особое пристрастие к географическим картам. На каждом захваченном судне Дрейк прежде всего искал карты, компасы, астролябии и, как только их находил, сразу забирал. Он внимательно изучал книгу о плавании Магеллана, с которой не расставался. Двоюродный брат Дрейка Джон по его поручению постоянно делал зарисовки берегов тех гаваней, куда заходили корабли. Дрейк считал это очень полезным.
2 февраля Дрейк оставил острова Зеленого Мыса и направился к Бразилии. 19 февраля английские суда пересекли «линию раздела», как в то время называлась проведенная папой римским на карте линия, разделявшая испанские и португальские владения. 1 апреля показался бразильский берег. Этот длинный отрезок пути корабли шли безостановочно.
В течение всего этого длительного плавания, замечает Ф. Флетчер, мы не переставали удивляться и восхищаться «Господом великим, создавшим неисчислимое количество как маленьких, так и огромных тварей в необозримых морях». Мы установили, продолжает он, что великие философы древности, такие как Аристотель, Пифагор и многие другие, как греки, так и римляне, ошибались, считая тропическую зону не населенной вследствие невыносимой жары. Напротив, эта зона оказалась поистине раем как на суше, так и на море, с которым ничто сравниться не может. «Ничто не может быть более приятным для жизни человека, чем эта зона». Единственной неприятностью было то, что иногда не хватало пресной воды, но и то «Господь давал нам воду с небес»».
