Сопротивление не было почти никакого. На протяжении почти 200 верст завоеватели встречали только слабые отряды, которые без труда были разбиваемы и обращаемы в бегство. Результаты этой кампании определились не сразу. Весьма вероятно, что Иван не остановился на определенном плане и шел наугад. В январе 1555 г. Шах-Али, собрав громадную добычу, согласился на перемирие, и новая депутация отправилась в Москву. Она везла с собой некоторую сумму денег и была принята. Посредничество московских купцов, заинтересованных в торговле с Дерптом, быть может, и деньги, данные кому следует, казалось, обещали депутации такие условия мира, на которые она раньше никак не могла рассчитывать. Иван согласился отказаться от взыскания контрибуции ввиду истощения края. Однако новая неожиданность расстроила переговоры; Нарва отказалась от перемирия и продолжала перестрелку с Ивангородом. В 1558 г. город сдался, но крепость продолжала оказывать сопротивление. 11 мая она была взята приступом. После этого Адашев, ведший переговоры, сразу изменил тон. До этого момента ставился в довольно неопределенных выражениях вопрос лишь об уплате дани дерптским епископом. Теперь же потребовали уплаты от всей Ливонии, вместе с признанием ею московского сюзеренитета на тех основаниях, на каких находились Казань и Астрахань. Гроссмейстер Фюрстенберг, епископы дерптский и рижский должны были отправиться в Москву и там выполнять обязанности новых вассалов. Наконец, Нарва и другие покоренные уже города просто присоединялись к московскому государству.

Эта манера идти этапами, последовательными скачками была традиционной чертой московской политики. Иван, вероятно, не думал, что эти условия будут приняты. Он пускался в авантюру. После экзекуции он устраивает завоевание. Война продолжалась. Несчастная Ливония обнаруживала неспособность к защите. Только города на некоторое время задерживали нашествие. Отчаявшийся Фюрстенберг, успевший собрать только 8000 человек, предоставил командованию своему помощнику Готтгарду Кеттлеру, который не обнаружил предприимчивости. Крепости стали сдаваться: сначала Нейхаузен, потом Мариенбург. Малодушие и предательство обнаруживалось везде. Даже немецкие летописцы с этим согласны.

В июле был осажден 1558 г. Дерпт. Епископ и его приближенные торопились сдать город, чтобы получить кое-какие личные выгоды. В войнах XVI века эта капитуляция представляла исключительное явление, говорящее в пользу Москвы. Русский воевода князь Петр Иванович Шуйский дал жителям этого города полную амнистию, свободное исповедание их веры, сохранил прежнее городское управление и судебную автономию, свободную, беспошлинную торговлю с Россией. Сначала эти условия соблюдались добросовестно. Шуйский держал свое войско в строгой дисциплине и не допускал насилий. Москва изменила тактику, изменив намерения. В Нарве после приступа был организован правильный грабеж, следы которого до сих пор хранятся в петербургской Кунсткамере. Хотя Ливония и не нашла денег для своей защиты, но она была все-таки богата. У одного горожанина Тизенгаузена нашли до 80 000 марок золотой монетой. Полагают, что даже могилы были разрыты. Правда, законы войны того времени допускали еще и не такие осквернения!

Но как только мешок наполялся деньгами, победители смягчались и проявляли большую мудрость. Привилегии, которых добился Дерпт, были распространены и на Нарву. Тотчас же принялись за восстановление города, начали поощрять к занятиям окрестных земледельцев и даже помогать им.

По мнению Ивана, для побежденных делалось слишком много. Он утвердил договор, на который согласился Шуйский, с некоторыми ограничениями. Например, в муниципальный суд должен был войти представитель Москвы. Апелляции на решения суда рижской палатой передавались на рассмотрение воеводы или направлялись царю. Торговля с русскими городами стеснялась введением пошлин на товары. От пошлин освобождались торговые сношения с Новгородом, Псковом, Ивангородом и Нарвой. Жители Дерпта получали права селиться в пределах Московского государства, где им заблагорассудится. По-видимому, эти льготы казались соблазнительными, так как до наступления осени выразили покорность еще 20 городов.

Но до окончания войны было еще далеко. Ревель продолжал сопротивление. В сентябре, с приближением зимы, Шуйский, по обычаю русских военачальников, отступил. Кеттлер этим воспользовался и начал наступление. Собрав 10 000 человек, он взял приступом, стоившим ему 2 000 душ, Ринген. Затем подошел к Себежу и Пскову, где сжег пригороды. Крымские татары со своей стороны угрожали Ивану, и он, скрепя сердце, должен был в мае 1559 г. заключить с ливонцами перемирие. Но на следующий год, 2 августа, лишь только миновала опасность, Курбский настиг под стенами Феллина ливонскую знать, сплотившуюся для общего дела, и разбил ее одним ударом. Взятый Феллин выдал Курбскому Фюрстенберга, который уже отказался от власти в пользу Кеттлера. Вместе с другими знатными пленниками: ландмаршалом Филиппом Шальфон-Беллем, его братом Вернером, комтором Гольдрингена Генрихом фон-Галеном, судьею Баушенбурга; бывший гроссмейстер был отправлен в Москву. По свидетельству летописцев, с пленниками там обошлись слишком жестоко. Они были будто бы проведены по городу под ударами железных прутьев, затем подвергнуты пытке, убиты и выброшены на съедение хищными птицами. По отношению к Фюрстенбергу это чистейший вымысел. Он остался жив. В Ярославской области ему дана была земля. В 1575 г. в письме к своему брату он заявляет, что не имеет основания жаловаться на свою судьбу. Во время прибытия его в Москву там находились датские послы. Они удостоверили, что он встретил в Москве хороший прием. На обратном пути они об этом сообщили ревельскому магистрату, прибавив, что остальные пленники были казнены. Казни эти, с точки зрения Ивана, были вполне уместны и последовательны. Военные успехи в Ливонии воскрешали старые воспоминания, вызываемые чувством национальной гордости. Естественно, что царь начал смотреть на эту землю как на свою законную собственность, а на ее жителей как на подданных, возмутившихся против него, своего законного государя. Ответил же он датскому королю, предъявлявшему права на Эстонию, что 500 лет тому назад Ярослав приобрел более серьезные права, построив Юрьев и покрыв всю страну православными храмами. Для установления событий этой войны ливонские или немецкие источники не внушают к себе доверия, русские же, к сожалению, не достаточны. Даже в народной поэзии эти события не нашли отзвука. Взятие Казани, завоевание Сибири – все это действовало на воображение русского народа, склонного и к мистицизму и реализму одновременно; он ясно видел религиозные и экономические интересы, которые были тесно связаны с этими событиями. В ливонской резне, лишенной обаяния военных подвигов, народ ничего не понимал. Эти убийства были далеки и чужды его уму и сердцу.

Для Ивана же они были совершенно ясны.

Дело покорения Ливонии было уже на три четверти закончено. Будучи в состоянии поддерживать лишь защиту некоторых крепостей, унижаемые в Эстонии Кеттлер и его соратники обращались за помощью то к германскому императору, то к Дании, Швеции и Польше. Однако возможность вмешательства с их стороны оставалась весьма проблематичной.

Впечатление, произведенное ливонскими событиями на все государства Западной Европы, было громадно. Внимательно следя за интригами Испании, протестантские публитисты с самого начала войны были осведомлены относительно участия в событиях Филиппа II, вдвойне заинтересованного в этих распрях: во-первых, чтобы нанести удар протестантству, во-вторых, чтобы получить на берегах Балтийского моря опорный пункт. В этой игре, несомненно, был заинтересован и папа. Пришлось вмешаться и императору. Императором в это время был Фердинанд I, склонный к бюрократизму и обнаруживавший в политике пассивность. Он заставил присылать ему донесения, завязал переписку с Иваном, обменивался взглядами с польским, финским и шведским королями. Но к активным действиям не приступал.