Незабаром за сприяння Максима молода письменниця зустрілася з Крамером, який, як можна зрозуміти висновок із щоденникового запису від 30 серпня 1884 року, доброзичливо відгукнувся про один з її творів: «З Крамером справи стоять так: він прочитав новелу, сказав, що вона добра і я маю хист, проте її треба поправити, і він це зробить. А ще він вважає, що моя німецька мова погана, видно, що я слов'янка. Я задоволена, бо якщо Крамер схвалив новелу, то це вже добре».

Щире, неупереджене сприйняття перших літературних спроб сестри найстаршим братом, його поради та консультації А. Крамера (зберігся також його лист до М. Кобилянського від 26 червня 1885 року з конкретними заувагами, що стосуються тодішнього доробку О. Кобилянської) на ранньому етапі творчих пошуків і сумнівів усе ж таки підтримували віру молодої письменниці в необхідність присвятити себе художньому слову. Її літературний хист принаймні був помічений.

Цікаво, що творчістю сестри зацікавився і молодший брат Степан. О. Кобилянська записала у своєму щоденнику 25 вересня 1886 року: «Недавно Стефцьо, коли я спокійно розмовляла собі з ним і з Юльком, запитав, чи я не маю потягу до поезії і чи не пишу. Зайшла мова про те, чи я не хотіла б здати матуру. Згодом я розповіла Стефкові, що пишу, а ввечері він прочитав «Вона вийшла заміж» і «Видиво». Він був дуже схвильований і довго не міг заснути. Вранці він щиро сказав мені, де я зробила помилки і на що мені, пишучи, завше треба звертати увагу, порадив неодмінно писати далі й пообіцяв, що коли я ще напишу новелу, він пошле її на суд своєму приятелеві Швайгертові…»

С. Кобилянський навчив сестру майстерності верхової їзди. «Я вчилася з ним верхом їздити, шаблюкою орудувати», – зазначить вона в автобіографії «Про себе саму». Що стосується верхової їзди, то О. Кобилянська опанувала її настільки, що не всі чоловіки в Кімполунзі могли позмагатися з нею. Мабуть, і так дівчина утверджувала впевненість у собі, усвідомлення своєї вартісності та несхожості на пересічне жіноцтво.

Склалося так, що кожен із родини Кобилянських залишив певний слід у житті письменниці. Усі в сім'ї захоплювалися народною творчістю. У фондах Чернівецького літературно-меморіального музею О. Кобилянської зберігаються родинні збірники із записами українських, російських, польських, сербських народних пісень і пісень літературного походження. У родині панувала традиція у визначні дні занотовувати в альбом винуватця врочистостей улюблену пісню, вірш або ж уривок із якогось твору. Найвартісніший альбом – брата письменниці Юліана. Він, як ми зазначали, допомагав Ользі добирати книги для читання, давав поради щодо творчості, був палким поціновувачем театрального мистецтва, грав у самодіяльних виставах, добре співав. Причому часто співав разом з Ольгою.

Парадоксально, але навіть у своїй згуртованій щирістю родині О. Кобилянська вперше збагнула й нерівність чоловіка та жінки, що була запрограмована ментальністю тогочасного суспільства: батьки дбали, щоби вивести в люди синів, бо ж від їхньої освіти, від здобутого фаху залежатимуть створені ними сім'ї, а дівчата мусили знати три «К»: Kinder, Kirchen und Küchen (дітей, церкву і кухню відповідно). І п'ятеро братів письменниці здобули вищу освіту, а вона, як і сестра Євгенія, обмежилася початковою: «В хаті були старші брати – їх треба було утримувати в гімназії… і для дівчат зачинились брами науки». Отже, сім'я певною мірою дала підстави О. Кобилянській в доповіді «Дещо про ідею жіночого руху» наголосити: «Коли в родині з'явиться синок – родичі тішаться, коли з'явиться дівчина – сумують. Чому то так? Чому воно, сиротятко, принесе уже малесеньким життям своїм сум з собою. Воно тому так, що доля його непевна. А непевна тим, що не знати, чи здобуде собі чоловіка, котрий мав би стати їй кормильцем і заступником вітця й матері, чи ні».

Так, О. Кобилянська не цуралася ніякої домашньої роботи, у неї, як було сказано, вже з юних років сформувався обов'язок бути помічницею, а з роками й порадницею, заступницею в сім'ї, але там, у родинному середовищі, можливо навіть підсвідомо, у неї виникло прагнення обов'язково вирватися за межі трьох «К». Цьому сприяли і захоплення музикою, малюванням, театром, ковзанами, верховою їздою й – остаточно – літературою.

Але принагідно, коли зайшла мова про доповідь «Дещо про ідею жіночого руху», з якою письменниця виступила 14 жовтня 1894 року на установчих зборах «Товариства руських жінок на Буковині», згадаємо лист О. Кобилянської до Євгенії Ярошинської від 2 жовтня 1894 року, виявлений нещодавно в Центральному державному історичному архіві у Львові.

В установчих зборах товариства взяли участь і члени та симпатики москвофільської партії з проросійською орієнтацією, яких називали «твердими», і нечисленні представники народовської партії – «м'які», що і вважали себе представниками українського народу. Очолила товариство Марія Матковська. Вона досить уміло маневрувала між багато в чому антагоністичними таборами. О. Кобилянська як член цього товариства опісля збирала гроші для дітей-сиріт, навчала їх грамоти, української мови, відкривала бібліотеку. Важливе значення мала й організаційна діяльність письменниці з об'єднання жінок-русинок (українок), про що свідчить такий фрагмент з її листа: «Ласкава пані! З часописей довідались Ви, певно, що тут, в Чернівцях, зав'язалось товариство жіноче. Статути єго писані потроха так зв[аним] «язичієм», однай се товариство має лучити оба табори <…>. Я, яко чиста українка, належу також до того товариства і бажаю з цілого серця, щоб прилучилось і скупчилось якнайбільше жінок до него, бо нам румунки крадут дівчат, румунізуют, і під час, коли ми за фонетику і етимологію сваримось, користают з того вороги наші. Знаючи Вас (хоть не лично) яко високообразовану жінку і добру, щиру патріотку, покладаю і на Вашу силу надію, надіючись, що і Ви прилучитесь до того товариства і прибудете на перше засідання, котре має відбутись 14 с[его] м[ісяця] о 3-ій годині по обіді в Салі Музичній. Буде нас більше українок, то возмемо ми керму в руки, а буде більше «твердих», то они. Ініціяторкою того товариства єсть пані Марія Матковська. Вправді, потрохи «тверда», але, зрештою, надзвичайно толерантна [підкреслення О. Кобилянської. – В. В.] і щира русинка. Гріх би було не підтримати єї в єї щирих замірах. На жаль, мушу Вам заявити, що переконуюсь, що деякі українські патріоти мают замір шкодити в своїй вузькоглядности тому товариству».

Письменниця постає мудрою, не зашореною догмами якоїсь однієї партії, напрямку українкою. Очевидно, зміст листа був продиктований досвідом життя в родині. Завдяки батькові всі в їхній сім'ї усвідомлювали себе українцями, вдома звучала й українська мова, і українська пісня. Саме він став ініціатором будівництва греко-католицької церкви для української громади в Кімполунзі. «Перший почин забудови руско-кат. церкви в Кімполунзі дав Юліан Кобилянський, секретар при тамошнім старостві, чоловік чесний, руский патріот, церкві своїй цілою душею відданий», – відзначав його сучасник, дослідник історії української унії Іван Ших. Однак Ю. Кобилянський позиціонував себе як русофіл лівого напряму і деякий час навіть був редактором газети такого ж спрямування «Православная Буковина». Осмислення поведінки та поглядів батька і сформували в О. Кобилянської таку толерантність. До речі, Леся Українка писала про нього в листі до сестри О. Косач від 11 травня 1901 року: «75-літній патріарх, трохи консервативного «староруського» напряму (остатні події в Росії зовсім збивають його з староруського тропу, і він вже, очевидно, сам не знає, що робити з своїми «твердими» симпатіями)».

Отже, сім'я видатної української письменниці відіграла визначальну роль у формуванні її особистості, становленні мистецького таланту. Рідні О. Кобилянської – люди різних професій, уподобань і захоплень – намагалися допомогти їй у житті, в літературних пошуках.

У 1868 році Кобилянські з Гура-Гумори переїхали до Сучави. Там заприятелювали з родиною Миколи Устияновича (священика, відомого українського письменника, автора слів пісні «Верховино, світку ти наш», яка ще за його життя стала народною). Помітивши мрійливу вдачу Ольги, своєрідність її мислення й поведінки, на що постійно звертав увагу Ю. Кобилянського, коли той, пишаючись, розхвалював насамперед своїх синів, М. Устиянович увів дівчинку у світ українських і чеських казок, які западали в дитячу душу, будили фантазію. Під упливом цих казок вона згодом почала створювати різні «фантастичні оповідання на власну руку», котрі озвучувала в дитячому товаристві. Давньою, найщирішою її подругою стала донька поета – Ольга Устиянович.