Наймолодший брат письменниці – Володимир – ріс допитливим, залюбленим у природу хлопчиком, колекціонував різних комах, пізніше добре грав на віолончелі. Захоплювався народною творчістю, допомагав збирати фольклор відомому дослідникові історії, побуту, культури буковинського краю Раймондові Фрідріху Кайндлю. Володимир був надзвичайно здібним, наполегливим, можливо, навіть занадто пунктуальним, скрупульозним. У народній школі, в гімназії, в Чернівецькому університеті, юридичний факультет якого він закінчив 1901 року, вчився тільки на «відмінно». В 1903 році здобув звання доктора юриспруденції, працював судовим практикантом у Чернівцях. Постійно жив разом з батьками та сестрою Ольгою.
Кобилянська дуже любила наймолодшого брата. У них, крім великої зовнішньої схожості, було чимало спільних інтересів, з ним вона часто ділилася своїми задумами, планами. Коли в 1899 році письменниця разом з О. Маковеєм готувала збірник творів українських новелістів для видання в Німеччині, Володимир взяв участь у цій підготовці, переклавши німецькою мовою розвідку Івана Франка «Русько-українська література», першу частину якої упорядники збірника хотіли використати як вступну статтю. Щоправда, переклад так ніде й не був опублікований.
Доля брата спонукала О. Кобилянську написати повість «Через кладку». В автобіографії «Про себе саму» підкреслювала: «Може, була б її ще не написала, та невмолима смерть мого дорогого, незабутнього брата Володимира, який одинокий був у родині, з котрим я іноді говорила про дещо з своїх думок і планів, – пхнула мене до скоршого написання того оповідання». Твір присвячений В. Кобилянському, який і став прототипом Нестора, героя цієї повісті. У написанні повісті письменниця щедро використала біографічні матеріали: щоденники свої і брата, листування з ним.
Володимир помер через сухоти. Він змалку часто хворів, легко застуджувався, але, повністю віддаючи свої сили спочатку навчанню, а потім роботі, нехтував здоров'ям, порадами лікарів, а хвороба прогресувала. Марним було лікування на відомому австрійському курорті Арко, повернувшись із якого до Чернівців, за декілька днів Володимир помер. Це сталося 2 червня 1909 року. Похований В. Кобилянський у сімейному склепі в Чернівцях.
З автобіографії постає майже іконописний образ матері письменниці: «Ах, та Марія! Це й була справдішня Марія. Вийшовши молоденькою ледве 18-літньою за мого батька, стала моєю, ні – нашою матір'ю, бо нас було більше дітей в хаті – сама я була четверта з ряду. Полюбивши батька, а з тим і його рідну мову, переступила без вагань на його просьбу на його віру, причинившись так до основания чисто української хати. Вона не була вчена… Ні, того часу не подавалось жінкам середньої верстви великої науки. Господарське знання, знання красного шиття, гафтів, краснопис… знання Святого Письма, читання взагалі, знання французької мови (хоча б лише поверхове), гра на гітарі, танці – от і все, що давалось дівчині як духовне віно». Зауваживши, що обов'язок стати матір'ю і дружиною вона перебрала все ж таки без знання французької мови та гри на фортепіано, О. Кобилянська окреслює найвизначальніші риси своєї матері: «Скільки то чуття, глибокого, святого чуття… Скільки безгранично! доброти, біблійної лагідності, жіночої ніжності мала вона в собі. Чого не доконав батько в вихованні на дітях своєю повагою, строгістю й фанатичною консеквенцією [послідовністю. – В. В.] – те довершила вона своїм супокійним розумом, лагідним наказом, погладженням, повним любові, рукою по голові – і все сповнялося. Відкись бравсь той послух, хоч із зморшками німого невдоволення на чолі, та все-таки він брався звідкись. Так і у хлопців, і в дівчат, у старшої сестри моєї – і в мене».
Письменниця розповідає про готовність матері завжди прийти на допомогу батькові, який, «мов у ярмі, працював день у день нижчим урядником у бюрі, без відпочинку, без відпусток, вірно, щиро».
За твердженням О. Кобилянської, людські та громадянські чесноти, працьовитість, непохитність вона сама та її брати й сестра Євгенія успадкували від батьків: «Збираючися до писання своєї біографії, я не могла не спімнути хоч одним словом ту свою матір, вдачі котрої я чи не все своє єство завдячую, і вічно трудящого батька».
Ю. Мулик-Луцик у книзі «Духовий портрет Ольги Кобилянської», аналізуючи значення й особливості різних впливів на формування видатної письменниці, скористався щойно цитованою біографією, аби підкреслити: «У Кобилянської <…> обставини склалися щасливо: батьки її розуміли, викликали в неї любов, пошану і довір'я, тому могли впливати на неї в її дитинстві і в юності».
Можна впевнено говорити про значний вплив матері на О. Кобилянську. Характерно, що вже з юних літ вона, беручи приклад із матері, могла бути (і за необхідності була) берегинею дому. Це особливо виявлялося тоді, коли мати нездужала, а згодом, навіть з ореолом знаменитої письменниці, Ольга взяла на себе всі домашні клопоти, ставала – без перебільшень – опікункою всіх членів родини, які разом із нею мешкали. Марія Бобикевич, донька відомого українського письменника Миколи Устияновича, давня подруга О. Кобилянської, описувала одні зі своїх гостин у неї: «Немало здивувало мене, що вона всім занималася вдома, попри її письменницьку працю. То щось прятає [прибирає. – В. В.] у хаті, то знову біжить у кухню, там щось зарядить [затіє, зробить. – В. В.]. То всякі інтереса притикають сюди, туди, а все до неї».
Схожість між донькою – Ольгою – і її матір'ю – помітимо, коли після спогадів М. Бобикевич натрапимо на таку характеристику матері в автобіографічному нарисі письменниці «Доля»: «Она появлялася нечутно тут і там… і всюди щось робила – поповняла щось і доводила до кінця і досконалости. Де появлялася, прокидалася гармонія і мир. Її називали добрі приятелі Св. Анною». Відомо, що так називала Марію Кобилянську Леся Українка.
А в листі до видатного українського культурно-освітнього та політичного діяча Олександра Барвінського від 17 грудня 1909 року О. Кобилянська підкреслювала й таку особливість поведінки матері щодо доньки: «Мати моя, хоч без вищого образования, в нічім мене не спиняла, до нічого мене не силувала, і все була рада, коли бачила, що або читаю, або пишу». Тільки одного разу, за словами письменниці, запитала, що ото вона так багато пише, а коли Ольга (творила якраз одну зі своїх новел), не знаючи, куди подітися від сорому, відповіла, що нічого, то мати сказала: «Чи то буде потрібне для чогось, що стільки пишеш?». «І більше ніколи не допитувалась, не забороняла. Добра була! Добра і мудра», – констатувала О. Кобилянська. Можна здогадуватися, що тоді для дівчини поведінка матері не тільки сприяла, а можливо, і благословила на творчість. Такий здогад підсилюють рядки з того ж таки нарису «Доля»: «Марія, сама жадна духового корму, кинулась на книжки. Читала вдень і ночею. Можна сказати ночами читала <…> І тайком… мало-помало, а потім чимраз частіш почали появлятися в її дневнику стихи. Її мати – незвичайно розумна і добра жінка, одна з постатей біблійних… – не спиняла її ніколи в читанні. Чомусь інстинктом своїм материнським, віщим… відгадувала, що книжки мають стати саме тій її дитині одиноким прибіжищем на світі…»
О. Кобилянська була віруючою людиною. Це засвідчила своїм життям і творчістю, але вірила своєрідно. Їй не можна приписати ні релігійного фанатизму, ні атеїзму, як це намагалися зробити радянські ідеологи, трактуючи крізь вигідну для них призму твори письменниці «На полях», «За готар», «У св. Івана». Вона неординарно сприймала церкву й молитву. Сам процес християнської молитви розуміла як таїнство, що, імовірно, перейняла від матері. В автобіографії «Про себе саму» читаємо: «Мати моя не була побожна… в звичайнім значенні слова. Її бачили лиш рідко в церкві з дітками (по більшій часті – з нами двома дівчатками), вона не мала на те часу. Зате, коли дітвора вилетіла з хати в свято, неділю, мов з вулія, вона брала за молитвеник свій і, усівши… десь в куток якоїсь софи, почала молитися. Тоді ніхто з дітей не переривав мамі мольбу. А коли хто й переходив припадком коло неї… звільняв ходу й відходив уже на пальцях: мама молилася [виділено О. Кобилянською. – В. В.]. Не дивилася на нікого… й не говорила… бувала тоді якась така інша, така, як свята».
