Сам же Костянтин Виговський був біля брата-гетьмана і після його відставки, це він повідомив білоруського мемуариста Василя Рудовича про те, що його брата Данила закатували московити. Він також підтримував міцні контакти з дияконом зі Слуцької землі Варлаамом Філіповичем. Пізніше Костянтин, очевидно, постригся у ченці.
Як вже згадувалося, в Івана Виговського було також дві сестри. Одна з них, Тетяна, вийшла заміж за шляхтича Івана Боглевського (Боклевського), власника Глинського та Княжої Луки. (З роду Боклевських походить, між іншим, видатний художник – ілюстратор «Мертвих душ» Миколи Гоголя.) Вона, очевидно, померла до 1658 р. Друга сестра Виговського (на жаль її ім’я невідомо) стала дружиною Павла Тетері. Цей важливий факт наводить відомий сучасний iсторик Ярослав Дашкевич: виявляється, під час служби в Луцьку як підписка у луцькому громадському суді Тетеря познайомився з Виговським, а незабаром і одружився з його сестрою.
Двоюрідний брат І. Виговського, Самійло, був сотником (разом з полковником Іваном Нечаєм – зятем Богдана Хмельницького – він запекло боронив Бихів від московських загарбників), двоюрідний дядько Василь – овруцьким полковником. Родичем гетьмана був і сотник Криштоф Виговський, один з керівників повстання на Поліссі. Дехто з дальшої рідні (двоюрідний брат Юрій, двоюрідний племінник Ілля) служили на боці Речі Посполитої і лише після Гадяцького трактату перейшли, як і Василь Виговський, під українські прапори. Вони обидва брали участь у Конотопській битві, причому Ілля був там поранений з вогнепальної зброї. Про Юрія відомо, що він був одружений з Марією Скурат (Скуратівською), мав від неї сина Йосипа, котрий став потім велятицьким старостою Речі Посполитої.
За Переяславським договором 27(17) жовтня 1659 р. між Московською державою та Україною, який підписав гетьман Юрій Хмельницький, всі Виговські мали бути видані цареві Олексію Михайловичу («О Выговских изменниках. Чтоб изменника Ивашка Выговского, жону и дети, гетман и Войско отдали его царскому величеству за измену. Также и брата его Данилка и иных Выговских, которые есть в Войску 3апорожском, а вперед не толко при гетмане и в урядниках, но и в Войску Запорозком Выговским не быт»). Таким чином, на сибірське заслання були відправлені Данило, овруцький полковник Василь, який потрапив у полон у бою під Васильковим в середині вересня 1658 р., Юрій та Ілля. Пізніше до них долучився Самійло, якого взяли в Бихові. Данила, як уже говорилося, було вбито по дорозі. Але більша частина цього розгалуженого роду залишилася на Волині, яка тоді була під владою Речі Посполитої, і уникнула царської «ласки». Про молоді роки майбутнього гетьмана майже нічого не відомо. Він дістав добру освіту. Якщо натяк польського хроніста Веспасіяна Коховського має під собою підстави («Давно у одній школі з Хмельницьким будучи, цих же самих штук навчився»), тоді виходить, що Виговський навчався разом з Хмельницьким у Львівському єзуїтському колегіумі. Якщо ж Виговський народився пізніше (як вважають деякі дослідники – у 1616 р.), то він міг навчатися у Києво-Братському колегіумі. Майбутній гетьман володів, крім рідної української мови, ще й церковнослов’янською, польською, латинською, непогано знав російську мову, був прекрасним каліграфом і оратором. Згадуваний Коховський відзначив, що майбутній гетьман вів тверезий спосіб життя, тобто не зловживав алкогольними напоями. Згідно з даними Самійла Величка, Виговський був «вивчений вільним наукам, славився за дотепного і вправного у писарських справах». Не випадково він пізніше виступав як покровитель Києво-Братського колегіуму, добився для нього загальновизнаного статусу академії, тобто університету. Виговський завжди підкреслював своє знайомство з Феодосієм Софоновичем, ректором цього колегіуму у 1653—1655 рр., а потім ігуменом Золотоверхого Михайлівського монастиря (у 1655—1672 рр.), письменником, теологом і істориком.
Не було випадковістю і те, що в ході розвитку російсько-українських зв’язків саме Виговському на його прохання патріарх Никон надсилав книги, а також священні чаші й ризи. Майбутній гетьман був членом православного Хрестовоздвиженського братства у Луцьку, яке у боротьбі проти Речі Посполитої відстоювало українську мову і православну віру.
Свою військову кар’єру Виговський розпочав у кварцяному війську Речі Посполитої «товаришем», тобто рядовим шляхтичем – професійним вояком, з яких складався кістяк армії Речі Посполитої. Служив він тоді з канівським полковником Юрієм Голубом, котрий під час Національно-визвольної війни волів залишитися на стороні Речі Посполитої і був поручником чи ротмістром козацької хоругви (100 кіннотників) у полку белзького каштеляна Адама Фірлея. Тоді ж, у роки панування короля Владислава IV (1632—1648), Виговський став командувати хоругвою, відзначився у боротьбі проти «ворога святого Хреста Господня», тобто у боротьбі проти турецько-ногайсько-татарської агресії. У 30-х роках XVII ст. Виговський служив у луцькому гродському суді (хоча один з сучасних дослідників, В. Кривошея, вважає, що тут йдеться про рідного дядька майбутнього гетьмана – теж Івана Виговського). Його начальником, як і підписка Павла Тетері, був тоді Станіслав Казимир Беневський, у майбутньому дипломат Речі Посполитої, з котрим Виговському не раз доведеться зустрічатися як генеральному писарю, а потім гетьману у 50-х рр. XVII ст. У 1635 р. І. Виговський став намісником луцького староства, а у 1638 р. писарем при Яцку Шемберкові, комісару Речі Посполитої над Військом Запорізьким у 1637—1638 рр. Очевидно, тоді ж Виговський увійшов у тісніший контакт з Богданом Хмельницьким, тодішнім генеральним писарем Війська Запорізького, принаймні вони зустрічалися під час переговорів на Масловому Ставу.
Цінні свідчення подає згаданий вище автор «Віршованої хроніки». Він вказує на високоосвіченість майбутнього гетьмана («знав польські звичаї, ляуда, сеймові конвокації, хід сеймиків, наради посольської ізби») і до того ж безпосередньо вказує на його службу у київській гродській канцелярії («Він у київській канцелярії латиною та правом вигострив язика, став вважатися (розумною) головою, невдовзі мусив знати Руських воєводств інтриги, знаючим про все (de omni scibili)») та на досить бурхливі молоді роки, оскільки Виговському доводилося долати небезпеки, пов’язані з професійними обов’язками («хоч часом не рад і не кличе, але дізнається, коли його вже вибили, тому він мусить завжди добре охороняти свого рота, і якщо добрий язиком, то й рукою (мусить добре володіти), щоб не вилетіли зуби, до того ж мав часті сутички з ворогами»).
Приблизно у першій половині 30-х рр. XVII ст. Виговський бере свій перший шлюб з Яблонською, представницею дрібного українського шляхетського роду Київщини. Джерела свідчать, що від цього шлюбу було кілька дітей: сини Іван, Василь, Юрій, Ілля, Костянтин і Станіслав та дочка Мар’яна. Остання у середині XVII ст. була вже одружена з українським православним шляхтичем Михайлом Гунашевським, автором відомого Львівського літопису, який служив у Генеральній канцелярії в роки Національно-визвольної війни, виконував дипломатичні доручення Б. Хмельницького та І. Виговського, став київським протопопом і навіть купив собі, своїй дружині і своїм дітям, тобто внукам І. Виговського, землю й «Олизарівський» будинок, на що дістав відповідний запис від київського полковника Павла Яненка-Хмельницького й самого гетьмана Богдана Хмельницького від 1657 р. Цікаво, що він був знайомим з білоруським мемуаристом, ректором Замойської академії Василем Рудовичем і гостював у нього 22.07.1668 р. і розмовляв про отримання львівським єпископом Йосифом Шумлянським королівського привілею на кафедру і про перемиського уніатського єпископа Антонія Терлецького. Наступного дня Гунашевський вручив княгині Гризельді, матері короля Михайла Вишневецького, лист від претендента на Київську митрополію Антонія Винницького. У серпні того року Гунашевський зробив невдалу спробу вступити до православного братства у Замості. Гунашевський розповідав тоді також про свої конфлікти зі священиками у Кам’янці-Подільському та Перемишлі.
