Эйзенштейн интересовался средневековой тематикой театрального декора, и, возможно, именно этим будущего режиссера привлекла пьеса «Ванька Ключник и паж Жеан». Также притягательной для него была эротическая линия в пьесе, она отразилась в графике, сохранившейся до наших дней.

Между прочим, среди городов, в которых останавливался Эйзенштейн на пути фронта, в конце 1919 года оказались Великие Луки — бывшее временное пристанище Сологуба. И, как будто переняв у писателя просветительскую миссию, молодой декоратор включился в деятельность местного культурного клуба. В Великих Луках Эйзенштейн познакомился с известным театральным деятелем Константином Елисеевым, с которым он потом вместе будет заниматься агитработой. Маленький город для него был большим пространством творческого энергообмена, в то время как для Сологуба замкнутое пространство провинциального быта было подобно погребению заживо…

Сологуб и Чеботаревская не раз предпринимали попытки совместного драматического творчества, но они вызывали справедливую критику. Так, драма «Камень, брошенный в воду» была полна длиннот и разговоров о пустом, прямолинейностей и пошлой женской болтовни (образцом ее может служить выражение «шкурку переменить» по поводу смены прически). Творческое содружество супругов наталкивалось и на жизненные трудности. Зная о нестабильной психике своей жены, Сологуб еле отговорил ее от трагического финала этой пьесы. В результате окончание текста получилось как будто оборванным, невыразительным.

Путь Сологуба в театре был менее сложным, чем у многих других символистов, но всё же тернистым. Писатель считал, что главная причина этого — в неравноправных отношениях между сторонниками старого и нового театра: «Мы, новые художники, не отрицаем, например, Островского, не говорим, что не надо ставить пьесы этого писателя». Теме нового искусства Сологуб с супругой посвятили драму под названием «Мечта победительница», своего рода оптимистичный вариант «Заложников жизни». Сходны даже системы образов двух пьес. В «Мечте победительнице» талантливая молодая актриса Марья Павловна, пораженная провалом нового искусства на сцене, уступает ухаживаниям адвоката Красновского, но, прожив с ним три года, возвращается на сцену.

Поводы для оптимизма Сологуб-драматург черпал в самых неожиданных источниках. Начиная примерно с середины 1910-х годов он видел будущее нового искусства в просвещении масс. Ему казалось, что простой народ с большей вероятностью понял бы символистскую драму, чем критики, зашоренные своей излишней образованностью. Как в прозе он изгонял «зверя» городов, так в театральном искусстве ему хотелось раскрепощения первозданных инстинктов. Поэтому Сологуб не видел необходимости обращаться только к благородным или изысканно воспитанным зрителям. «Хоть и называют нас, символистов, идеологами буржуазии, но, очевидно, не от буржуазии дождемся мы признания, а от демократии», — писал Федор Кузьмич. Подтверждения этому могли быть лишь эпизодическими. Так, 20 июля 1912 года Корней Чуковский писал драматургу, что ему очень понравились пьесы Сологуба и Гиппиус, и не ему одному: «Обеими упивается наша нянька, значит, хороши». Напротив, Аркадий Горнфельд, высоко ценя Федора Кузьмича как драматурга, полемизировал с ним в печати, доказывая, что единственная культура, которая у нас есть, — буржуазная и что признание подлинной демократии Сологуб может получить нескоро, «в том далеком бессмертии, которым давно увенчала его буржуазия». К сожалению, ошибку писателя позднее подтвердит его судьба. Вера в народ совсем не укрепилась в нем после революции и не помогла популяризации его творчества, а, напротив, принесла Федору Кузьмичу только горькие разочарования.

Подчиняясь традиции русской литературы, в которой большой писатель — это прежде всего романист, Сологуб, когда понимал, что близок к завершению одного крупного текста, вскоре начинал другой. «Тяжелые сны», «Мелкий бес» и, наконец, «Творимая легенда» — наиболее известные романы писателя, идеи и образы которых на протяжении десятилетий служили фоном для его поэзии, малой прозы, драматургии. Трилогия «Творимая легенда», или «Навьи чары», как ее сначала назвал Сологуб, выходила в свет в альманахах и сборниках по частям, с 1907 по 1913 год. Под названием «Творимая легенда» доработанный роман был напечатан в собрании сочинений Сологуба в 1914 году. Это была запоздалая попытка создания символистского романа, пришедшаяся на закат направления, а кроме того, для нее автор не смог найти достаточно долгого дыхания, которое отвечало бы широте замысла.

Предыдущий его роман — начатый в провинции «Мелкий бес» — имел преобладающе темный колорит, в частности, потому, что его герои были чужды творческим порывам. С переездом в Петербург и началом литературной карьеры Сологуб пытается найти для своей палитры новый баланс красок. «Творимая легенда» — это гимн преображающему началу в человеке. И хотя по сравнению с предыдущим романом структура нового текста казалась критикам невыдержанной, рыхлой, только она позволила писателю воплотить слияние миров: здешнего, бытового — и волшебного, потустороннего. Драма Сологуба была в том, что именно роман о творчестве получился у него по форме вовсе не совершенным. Подобно Гоголю, он достиг вершин, описывая темные стороны жизни, и остановился перед светлыми. К счастью, эта драма не переросла для Сологуба в трагедию, тьма устраивала его как среда обитания.

Первый роман трилогии, «Капли крови», начал выходить в тот же год, когда был опубликован отдельным изданием победоносный «Мелкий бес», и в оторванности от иных частей приводил публику в совершенное недоумение. Фантастика и социальная проблематика соединялись в нем в неожиданных пропорциях. Действие происходило в предреволюционной России 1905 года в городе Скородоже. Главные герои этой сюжетной линии — маг, поэт Георгий Триродов, уже около года живущий в городе, и гордая красавица Елисавета Рамеева. В своем поместье, больше похожем на средневековый замок с подземными переходами и высокими башнями, Триродов разместил школу для сирот, в которой завел подчеркнуто свободные порядки: ученики и учительницы (некоторые из педагогов имели в прошлом тяжелые, скандальные истории) ходили обнаженными; уроки естествознания проводились на природе; дети не подозревали об обычае ломать шапку перед начальством. Так обитатели школы спасались от города — царства Зверя. Рядом с этими простыми, оживленными и начитанными детьми в поместье Триродова жили и другие дети — бледные, тихие, всегда носившие светлые одежды. Они вызывали особенное недоумение горожан. Множественные, но несправедливые толки о развратности Триродова, его связях с учительницами, об убийствах, лежащих на его совести, настраивали город против него. Участие в революционной деятельности придавало его образу дополнительную таинственность. Для читателя и для любящей героя Елисаветы, но не для горожан образ Триродова постепенно становится яснее. Доносчик и полицейский агент Остров считает, что может шантажировать Триродова его причастностью к убийству Дмитрия Матова — предателя, втершегося когда-то в революционный кружок. Но, как выясняется, Триродов в этой истории вышел за грань человеческого понимания, не умертвив шпиона, а только временно спрессовав его тело с помощью своих познаний в химии.

Вопрос о способности к убийству не раз обсуждается в романе и в творчестве Сологуба в целом. Сомнительные истории лежат грузом на душе практически всех главных героев сологубовских романов. В «Тяжелых снах» Логин берет на себя грех убийства Мотовилова, в «Мелком бесе» Передонов убивает Володина. В «Творимой легенде» Триродов, сам не замешанный в убийстве, испытывает Елисавету, кажется, уже готовую покуситься на жизнь человека. Ближе к финалу трилогии он очерчивает рукой на столбике беседки кнопку, нажав которую, Елисавета, по его словам, ускорит смерть вице-губернатора. Но та опускает руку, ощутив, что ей не дается даже такой, по-видимому легкий, способ убийства.