Мать возлагала большие надежды на Теодора, но именно ему-то и не везло больше всех. Через несколько месяцев он не выдержал тяжелых условий работы в ресторане и снова оказался безработным. Время от времени с помощью родственников ему удавалось наняться то мальчиком в художественную студию, то сортировщиком вагонов на железную дорогу. Но нигде его не держали больше нескольких дней. Наконец ему везет, и он поступает подносчиком на оптовый склад скобяных товаров за 5 долларов в неделю. И эта работа не привлекает его, но он старается удержаться на ней, со страхом вспоминая те дни, когда он безуспешно бродил по городу в поисках заработка. Единственная его радость — редкие посещения чикагского оперного театра. Он по-прежнему рвется к знаниям, читает урывками и мечтает о лучшем будущем. Он с интересом наблюдает за стремительным ростом города, внимательно читает газеты, рассказывающие о перестройке Чикагского университета, о развитии сетей трамвайных линий Чарлзом Т. Йеркесом, об открытии новых фабрик, контор, магазинов.

Так проходит почти два года. Но однажды летним днем 1889 года Теодора вызывают со склада, где он работает, в приемную фирмы, и он с радостным изумлением видит ожидающую его Милдред Филдинг, любимую учительницу из варшавской средней школы. Оказывается, она теперь является директором средней школы в Чикаго и хочет помочь Теодору продолжить учебу. После переговоров с Сарой Драйзер принимается решение направить Теодора на один год на учебу в Индианский университет. Все расходы — 300 долларов — Филдинг берет на себя.

Так осенью 1889 года Теодор становится студентом университета в старинном тихом городе Блумингтон. Он изучает латинский язык, философию, геометрию, алгебру, но больше всего увлекается литературой и историей. С особым вниманием присматривается он к жизни университета. Застенчивый, робкий, бедно одетый юноша сходится лишь с соседом по комнате да парой-другой студентов-однокурсников, оставаясь больше молчаливым наблюдателем, чем активным участником бурной студенческой жизни. Свободное время он посвящает чтению и долгим обсуждениям с одним из студентов различных философских проблем. Он зачитывается произведениями Льва Толстого, серьезно знакомится с его религиозно-философскими взглядами, изучает теорию происхождения видов Чарлза Дарвина, интересуется книгами Спенсера, Гексли, Драйпера, стремившегося примирить науку с религией, работами других философов.

Особенно сильное впечатление на молодого студента, как и на многих других американцев, произвела статья Льва Толстого «Так что же нам делать?». Американский писатель Уильям Дин Хоуэллс в рецензии на эту статью Толстого отмечал: «После того как вы прочли ее, вы не можете оставаться тем же человеком, что были до этого; вы или станете лучше, если примете ее правду близко к сердцу, или хуже, если ожесточите свое сердце против нее». Вместе с другим студентом Драйзер читал статью Толстого вслух и горячо обсуждал затронутые в ней проблемы бедности и нищеты, нравственного самоусовершенствования — проблемы, так хорошо знакомые ему по своему собственному опыту.

Однажды вместе с другими студентами Теодор принимает участие в геолого-археологической экспедиции, которая настолько заинтересовала его, что через некоторое время он вместе с товарищем отправляется исследовать те же самые подземные пещеры.

Наблюдательный юноша хорошо понимал, что вся жизнь в университете направляется по общепринятым моральным и религиозным стандартам, что профессора читают свои лекции с оглядкой на так называемое общественное мнение.

В конце года Теодор успешно сдал экзамены по всем предметам, но о продолжении учебы нечего было и думать. Простившись с немногими друзьями, он возвращается в Чикаго и вскоре устраивается клерком в контору по торговле недвижимым имуществом.

Именно в этот период жизнь нанесла Теодору тяжелый удар — 14 ноября 1890 года у него на руках скончалась мать. Девятнадцатилетний Теодор теперь был полностью предоставлен самому себе; братья и сестры, да и отец не могли заменить мать, единственную родственную ему душу в семье. Контора, где он числился клерком, перестала существовать, и юноша оказался один лицом к лицу с огромным, недружелюбным миром большого города.

Полагая, что служба в конторе по торговле недвижимым имуществом дала ему право называть себя «человеком с опытом», Теодор быстро находит работу по объявлению в газете: он становится возчиком фургона одной из прачечных, собирает грязное белье и развозит чистое. За восемь долларов он работает шесть дней в неделю с шести утра до восьми вечера, а по субботам — до полуночи. Он увидел жизнь большого города с черного хода. Ему приходилось иметь дело с сотнями людей, стоящих на самых различных ступеньках общественной лестницы — от прачек до преуспевающих бизнесменов. Перед его глазами проходила жизнь во всем ее разнообразии — от убогого существования в жалких халупах многочисленных трущоб до роскоши фешенебельных особняков на людном бульваре Вашингтона. «Эти различные группы людей, сама манера, с которой они оплачивали счета, сдавали и получали свое белье, являлись таким уроком человеческой психологии, который я никогда не забывал».

Иногда по воскресеньям его приглашала в гости М. Филдинг. Она говорила о ценностях интеллектуального развития, советовала побольше читать, накапливать знания. Теодор снова увлекается чтением. Особенно сильное впечатление на него производят «Крейцерова соната» и «Смерть Ивана Ильича» Льва Толстого. Он впервые задумывается о том, чтобы посвятить себя литературе, чтобы так же правдиво, как Лев Толстой, описать так хорошо знакомые ему нравы американской жизни. Он начинает более внимательно вчитываться в газетные статьи и очерки, обращает внимание на их форму и стиль. Особенно привлекают его газетные репортажи и комментарии на темы городской жизни, он буквально зачитывается материалами из раздела «Диезы и бемоли», принадлежащими перу известного чикагского репортера Юджина Филда и регулярно печатавшимися в газете «Дейли-ньюс».

Денег по-прежнему не хватает, семья Драйзеров никак не может расплатиться с долгами, сделанными в связи с расходами на похороны матери. На этой почве дома все чаще возникают ссоры, Теодор вместе с братом Эдом и сестрой Кларой переезжает на отдельную от других членов семьи квартиру, а вскоре поселяется один. По рекомендации одной из своих клиенток ему удается получить значительно лучше оплачиваемую работу — он становится сборщиком взносов для фирмы, продающей вещи в рассрочку, и получает теперь 14 долларов в неделю. Новая работа помогает ему еще более углубить знание жизни большого города, раскрывает перед ним разнообразные стороны человеческих отношений. Он много ходит по городу пешком, вынужден в поисках неплательщиков бывать в самых грязных притонах, не однажды подвергается грубым оскорблениям и угрозам.

Теперь у него значительно больше свободного времени, и он проводит его в Институте искусств или в городской публичной библиотеке. Под свежим впечатлением от своих путешествий по городу Теодор пишет ряд небольших зарисовок из городской жизни и посылает их Юджину Филду. С трепетом ждет мнения своего кумира, но не получает в ответ ни строчки.

В декабре 1891 года Теодор снова остается без работы. На этот раз он решает любыми средствами устроиться в газету. Поначалу судьба благоприятствует ему — газете «Чикаго геральд» требуется служащий для раздачи рождественских подарков детям бедняков. Хотя работа временная и не совсем та, что хотелось бы, Теодор берется за нее в надежде в скором будущем стать репортером. Но и на этот раз его постигает неудача — кончаются рождественские праздники, и снова Теодор ходит по городу в поисках работы. Теперь он в основном посещает редакции газет, твердо решив испробовать силы в качестве репортера.

В мечтах он уже видит себя интервьюирующим сильных мира сего. «Больше всего меня интересовали банкиры, миллионеры, артисты, управляющие, политические лидеры — подлинные владыки мира». А в жизни ему снова приходится довольствоваться местом сборщика взносов другой фирмы по продаже вещей в рассрочку. Но он полон радужных надежд. Его веру в свои силы укрепляет благосклонное внимание симпатичной Луис, приятельницы его сестры Клары.