Войско тевтонского ордена вновь начало совершать карательные рейды в жемойтские земли. Тем не менее, Жемойтия всегда была готова восстать, а Польша и Литва поддержать ее в нужный момент.

Сложными оставались и отношения Тевтонского ордена с Польским королевством. В 1392 году тевтонцы выкупили Добжыньскую землю у князя Владислава Опельчика. У поляков не было достаточно сил для того, чтобы ввязываться в войну с могущественным орденом, поэтому они ограничились лишь дипломатическими протестами. Однако Польша не собиралась отказываться от своих прав на Добжыньскую землю и на Поморье.

В 1402 году король Сигизмунд Венгерский намеревался передать Польше Новую Марку — область у западной границы Польского королевства — в качестве заклада за крупную денежную субсидию. Однако тевтонцы узнали об этом и дали Сигизмунду взаймы гораздо большую сумму, нежели мог пожертвовать польский король. Таким образом, Тевтонский орден без пролития крови приобрел территорию Новой Марки.

Польское королевство оказалось отрезанным от союзных западно-поморских княжеств. Проиграв дипломатическую войну, польский король Владислав повел переговоры с крестоносцами относительно некоторых замков на границе Польши с Новой Маркой, в первую очередь о Дрезденке.

Владелец Дрезденки Ульрих фон Ост в свое время присягнул польскому королю, но, когда Новая Марка досталась Тевтонскому ордену, не колеблясь перешел на сторону крестоносцев. Великий магистр не пожелал уступить полякам в этом споре ни на йоту, чтобы хоть немного сгладить горечь их крупной потери. Владения Ульриха фон Оста были также куплены Тевтонским орденом.

Непримиримые противоречия между славянскими государствами и тевтонской державой все более обострялись. Становилось ясно, что этим державам никак не удастся избежать военного столкновения. Владислав и Витовт держали свой оборонительный союз втайне. Крестоносцы же до последнего момента не теряли надежды поссорить их.

Обе стороны вели активную дипломатическую подготовку к войне. Орден заполучил поддержку всего католического мира Западной Европы. Разными способами крестоносцы умудрились заполучить себе в союзники даже поморских князей. Согласно заключенному между крестоносцами и поморами договору, поморские князья обязались за 4 тысячи коп денег оказать военную помощь в борьбе против польского короля и великого князя литовского.

Уже в ходе боевых действий крестоносцы оплатили и союз с Сигизмундом Венгерским. Хотя Сигизмунд и заключил мир с Владиславом до 1413 года, однако, получив фантастическую по тем временам сумму в 300 тысяч дукатов, он обязался напасть на Польское королевство.

Польша и Литовское княжество были поделены между Тевтонским орденом и Сигизмундом Венгерским. Согласно тайному договору, в случае победы в войне Сигизмунду должны были достаться Подолье, часть Руси и Молдавия, а крестоносцам — Литва, Жемойтия, Добжыньская земля и Куявы.

Дабы придать своим действиям вид пристойности, Сигизмунд Венгерский записал в договоре непременное условие — он, де, поможет Тевтонскому ордену лишь в том случае, если польский король Владислав-Ягайло вступит в союз с язычниками либо схизматиками. Заранее было известно, что вместе с поляками против крестоносцев выступят литовцы, жемойты (язычники), русские (схизматики) и татары (мусульмане).

Чешский король Вацлав также имел дружественный договор с Владиславом. Однако и Вацлав был подкуплен тевтонцами.

В свою очередь, великий князь литовский Витовт 14 сентября 1408 года заключил мир с Московским княжеством. Таким образом, Литва могла не опасаться удара в спину в самый разгар военных действий. Большим успехом дипломатии Витовта явилось и то, что в этот период ливонские меченосцы не участвовали в войне на стороне тевтонцев.

Во всех европейских дворах велась активная дипломатическая борьба. Главным козырем крестоносцев была святость их борьбы с язычниками и схизматиками. Польского короля-католика Владислава тевтонцы обвиняли в поддержке язычников Жемойтии.

Владислав в ответ писал, что орденские братья еще в своем государстве не привели окончательно к Богу всех пруссов, а уже пекутся о христианизации Жемойтии и Литвы. В 1407 году по всей Европе распространялись жалобы жемойтов на неслыханную жестокость Тевтонского ордена. Все эти жалобы сочинялись в королевской канцелярии Владислава.

И хотя симпатии всех европейских дворов традиционно остались на стороне Тевтонского ордена, однако дипломатическая активность поляков дала свои плоды. В этой войне крестоносцы получили от Священной Римской империи гораздо меньше финансовой и материальной помощи, нежели раньше.

Последовательность событий указывала на непрерывно возраставшее военное напряжение. В 1391 году силезский князь Пяст Владислав Опельчик заложил ордену часть Добжыньской земли и Куявов. Тевтонская армия разгромила польские войска, посланные Владиславом удержать область. В 1392 году по предложению того же Опельчика великий магистр аннексировал Добжыньскую землю, которая фактически уже была оккупирована крестоносцами. В том же году Витовт занял отцовский престол в Великом княжестве Литовском.

В 1392—1394 годах крестоносцы совершили три крупномасштабных рейда в Литовское княжество. Витовт начал искать путей сближения с Польшей, армия которой не уступала по боеспособности литовской.

В 1396 году польский король занял ту область Куявии, которая еще не была заложена ордену. С согласия чешского короля Вацлава, выступавшего посредником при решении всех спорных вопросов между славянами и крестоносцами, Владислав оккупировал владения Опельчика в Силезии.

В 1398 году литовский князь Витовт был вынужден подписать мирный договор с Тевтонским орденом. Согласно его условиям Жемойтия отходила во владения Прусского государства. Взамен крестоносцы обещали оказать помощь в войне с татарами, которую собирался начать Витовт. В том же году с помощью морского десанта Тевтонский орден овладел островом Готланд.

В 1399 году татары нанесли сокрушительное поражение князю Витовту в битве при реке Ворска. Витовт временно отказывается от намерений расширять свое государство за счет южных и восточных соседей. Его целью становится возвращение Жемойтии в состав Великого княжества Литовского.

В 1401 году вспыхнуло восстание жемойтской аристократии. Тевтонский орден начал боевые действия против Литвы, которая поддержала повстанцев. Это дало повод Владиславу и Витовту заключить оборонительный союз. В 1402 году Тевтонский орден приобрел у Сигизмунда Венгерского территорию Новой Марки.

В следующем году Владислав заполучил от папы римского буллу, в которой крестоносцам запрещалось совершать военные походы против христиан-литовцев. В 1404 году Польша получила право выкупа Добжыньской земли, а тевтонцы приобрели Жемойтию.

В 1407 году великим магистром Тевтонского ордена был избран Ульрих фон Юнгинген, который являлся сторонником активной политики на востоке. Его избрание сделало невозможным мирное урегулирование конфликта. Враждующие стороны начали активно готовиться к войне.

6 января 1408 года в Ковно для решения спорных вопросов приехали Владислав, Витовт и Ульрих фон Юнгинген. На встрече присутствовал также ландмейстер меченосцев. Посредником в урегулировании вопросов между Польским королевством и Тевтонским орденом был избран Витовт.

Владислав потребовал у великого магистра возвращения Польше Дрезденка. Тот попросил отложить решение этого вопроса до 24 июня, а сам тем временем выкупил владения фон Оста. Ковенская встреча закончилась безрезультатно. В июне 1408 года прокуратор тевтонцев в Новой Марке сжег несколько пограничных польских деревень.

Летом 1408 года Ульрих фон Юнгинген осмотрел пограничную с Польшей и Литвой территорию. Великий магистр проинспектировал замки Астрода, Торунь, Штрасбург и Голуб. Он распорядился привести в порядок их арсеналы, организовал доставку из Мариенбурга пушек, лично проконтролировал обеспечение пограничных отрядов снаряжением и съестными припасами.