Сына мазовецкого князя галичане приняли на княжение с условием, что он не будет склонять местное население к католицизму. Однако Болеслав-Юрий не выполнил этого условия, за что и поплатился жизнью — в 1340 году он был отравлен придворными. Борьба за Галицко-Волынское княжество перешла на новый виток.
В конце концов, галицко-львовское боярство присягнуло польскому королю Казимиру, а владимиро-луцкое — князю Любарту Гедиминовичу. Некогда могущественная держава оказалась разделенной между двумя соседями.
Гедимин устраивал своих сыновей на княжение в тех городах, жители которых еще являлись данниками Золотой Орды. Дань шла из Владимира, Луцка, Бреста, Пинска и Витебска, который подчинялся зависимому от татар Смоленску. Воцарение литовских князей в этих городах не вызвало военного конфликта с Золотой Ордой сразу только потому, что было найдено компромиссное решение: новые князья придерживались двойного вассалитета — от татарского хана и от литовского князя.
Дань с этих земель по-прежнему поступала в Золотую Орду, правда, в несколько уменьшенных размерах. Такую же дань выплачивал с Галицкой земли до 1357 года польский король, за что его упрекал в своих посланиях папа римский Иннокентий V. С Волынских земель дань в Золотую Орду поступала вплоть до конца XIV века — уже при внуках Гедимина.
Гедимин вынужден был пойти на этот компромисс, так как не мог позволить себе роскошь вести войну с гигантской Золотой Ордой в то время, как крестоносцы усиливали свой натиск с севера. Специальный налог — так называемая «ордынщина» — был возложен не только на волынские и поднепровские земли, но и на собственно литовские земли. В некоторых случаях «ордынщина» шла не в качестве дани татарам, а в великокняжескую казну на расходы, связанные с поддержанием мира с Золотой Ордой — посольские миссии, подарки и взятки ханам. Позднее литовские князья начали целиком оставлять этот налог себе, но его старинное название — «ордынщина» — осталось.
Войны Гедимина с Тевтонским орденом продолжались все эти годы с переменным успехом. Колоссальные жертвы, которые несли враждующие стороны, не давали преимущества никому из противников. В 1331 году литовцы совместно с войском Владислава Локетека разгромили крестоносцев в битве цод Пловцами в Польше.
В 1333 году произошел новый крестовый поход во главе с герцогом Баварским, во время которого была захвачена и сожжена важная литовская крепость Велона на реке Неман. По соседству с развалинами Велоны началось строительство мощного замка, который получил название Баербург.
В 1336 году ниже по течению Немана великий магистр тевтонцев Дитрих фон Альтенбург восстановил крепость Юргенбург. Таким образом, литовскопрусская граница неуклонно продвигалась на юг. От устья Немана ее уже отделяло свыше полутора сотен миль. С этого плацдарма крестоносцы получили превосходную возможность непосредственно угрожать не только Жемойтии, но и крупным городам Великого княжества Литовского.
Граница с государством крестоносцев пролегла в сорока милях от Каунаса, и в ста тридцати — от Вильнюса (Вильно). В 1337 году в Баербурге был основан католический костел, который должен был стать центром новой провинции после быстрого, по мнению руководства Тевтонского ордена, крещения Литвы.
Одновременно рыцари Ливонского ордена усилили свой напор с северо-востока. В 1334 году ливонский магистр Эберхард фон Мангейм дошел во главе своего войска до стен столицы Великого княжества Литовского и разграбил окрестности.
Гедимин предпринимал отчаянные попытки переломить ход событий в свою пользу. С этой целью он осадил в 1338 году Баербург. Однако осада завершилась тяжелым поражением литовцев. Магистр фон Альтенбург даже заявил, что под Баербургом был уничтожен весь цвет литовского рыцарства, поэтому, де, в дальнейшем крестоносцам не следует опасаться получить серьезный отпор в Литве.
Однако на этот раз великий магистр Тевтонского ордена выдал желаемое за действительное. Уже спустя три года литовцы перешли в новое наступление. В 1341 году им все же удалось захватить Баербург. При осаде этого замка князь Гедимин был смертельно ранен выстрелом из малой пушки — оружие, которое только начинали использовать крестоносцы.
ЛИТВА В ПРАВЛЕНИЕ ВЕЛИКИХ КНЯЗЕЙ ОЛЬГЕРДА И КЕЙСТУТА
В середине XIV века Прибалтика ускоренными темпами догоняла страны Западной Европы. На территории Пруссии под властью крестоносцев уже выросло третье поколение людей, которые не знали ни язычества, ни политической независимости. Большая часть Пруссии уже была очищена от густых лесов. На их месте были основаны города, заселенные, главным образом, немцами из земель Священной Римской империи. По архитектуре прусские города ничем не отличались от обычного немецкого города, вроде Бремена или Лейпцига. Планировка улиц в них была прямоугольной, они все обязательно имели рыночную площадь и здание ратуши.
Дворы прусских землевладельцев и местных нобилей были неукреплены. Тевтонский Орден запрещал светским феодалам строить замки в своих владениях. Только имения у литовской и польской границ имели для обороны башни-донжоны. Знатные пруссы, привлеченные некогда привилегиями крестоносцев, в значительной степени онемечились и смешались с немецкими мигрантами.
По другую сторону границы, в жемойтских землях десятилетия сосуществования выработали своеобразный «прифронтовой» стиль жизни. Каждая жемойтская деревня имела тайное убежище в лесу. Все тропинки к этому убежищу охраняли волчьи ямы и натянутые самострелы. Для скрытного маневра войск через болота были проложены не видимые сверху подводные гати, которые были известны лишь местным проводникам. Эти болотные гати позволяли литовской коннице атаковать противника в самый неожиданный момент в самых неожиданных местах.
За четвертьвековое правление Гедимина на месте укрепленных частоколом укрытий были сооружены каменные замки с мощными башнями. Вильнюс, Тракай (Троки) и Каунас (Ковно) превратились в многолюдные города. Новая система торговых и политических связей, сориентированная Гедимином на Неман, а не на Днепр, как раньше, способствовала росту значения древних городов Понемонья — Новогородка (Новогрудка), Гродно, Слонима, Волковыска. Боярство Полоцкого и Витебского княжеств жило, в основном, своими внутренними проблемами. Они имели совещательные функции при местном князе и по очереди управляли волостями и замками. В отличие от них понеманское боярство в значительной степени уже ориентировалось на службу при дворе великого князя литовского.
Еще при жизни Гедимин наделил каждого своего сына уделом. Старший сын Манивид владел бывшей столицей Литвы Керново и слонимскими землями. Наримонт, а после крещения — Глеб, одновременно княжил в Полоцке и Великом Новгороде, а также в пинских землях. Ольгерд владел Крево и Витебском, Кейстут — Тракаем и Жемойтией, Подляшьем, а также городами Гродно и Брест. Кариат правил в Новогрудке. Любарт княжил во Владимире и Луцке на Волыни.
Своим преемником Гедимин загодя назначил не старшего сына, а одного из младших — Явнутия. Явнутий был старшим сыном последней жены Гедимина. В удел Явнутий получил столицу вместе с городами Вилькомир, Ошмяны и Браслав. Однако этот династический порядок продержался лишь четыре года после смерти Гедимина.
В 1345 году Явнутий был свергнут с литовского престола в результате заговора двоих более энергичных братьев — Ольгерда и Кейстута. Спасая свою жизнь, Явнутий бежал в Москву, где принял крещение под именем Ивана. Фактически верховная власть Явнутия уже с 1342 года была номинальной.
В этом году Ольгерд и Кейстут, без согласия Явнутия, предприняли совместный поход против ливонских крестоносцев, чтобы помочь Псковскому княжеству. Сын Ольгерда Андрей был окрещен по православному обряду и считался псковским князем, но фактически эту роль исполнял наместник Ольгерда — литовский боярин Юрий Витовтович.
Междоусобица в Великом княжестве Литовском была на руку московскому князю Семену Гордому, который легко заполучил в Золотой Орде ярлык на Великое княжество Владимирское. Семен Гордый стремился возродить власть Москвы над той частью Руси, которая при Гедимине начинала склоняться к Литве. Чтобы вернуть Брянское княжество в орбиту внешнеполитического влияния Московского княжества Семен Гордый добился в 1341 году брака дочери брянского князя Дмитрия со своим младшим братом Иваном.