Как бы там ни было, но до приобретения «Бленхеймов» и тем более «Велели» дело не дошло, хотя возможность и необходимость покупки этих машин вроде бы продолжала обсуждаться в военнополитических кругах Эстонии. На первых порах было решено усилить армейскую авиацию, для чего в конце 1938 г. было принято решение закупить 10 лёгких бомбардировщиков «Вестланд Лизандер Мк.1». Заказ был частично оплачен, но англичане, которые в это время в свою очередь озаботились увеличением численности своих ВВС явно затягивали поставку. В итоге наступил роковой сентябрь 1939 г., когда сделка была аннулирована из-за формальной невозможности доставки «Лизандеров» из Англии в Эстонию.

С закупкой истребителей получилась аналогичная история. Эстонцы не захотели пополнять свой авиапарк какими-нибудь посредственными самолётами вроде «Гладиаторов» или «Девуатинов», как это сделали их соседи из Литвы и Латвии. Нет, «горячие эстонские парни» решили принять на вооружение что-нибудь сверхсовременное (чтобы потом лет десять голова не болела) выбрав в 1938 г. новейшие английские «Спитфайры», не смущаясь тем, что к этому времени имелся только прототип данного истребителя, и о быстрой поставке не могло быть и речи. Только в марте 1939 г. эстонцам удалось заключить контракт на 12 «Спитфайров Мк.1» на сумму 155.255 фунтов стерлингов. Первая пара должна была прибыть в Эстонию к 31 августа, ещё два — к 29 февраля 1940 г., а остальные восемь к 30 июня 1940 г. В ряде источников утверждается, что два самолёта с серийными номерами L1046 и L1047 (260- й и 261-й произведённые экземпляры) были к 11 июля 1939 г. приняты и облётаны эстонскими пилотами, после чего на них изобразили эстонские опознавательные знаки, разобрали и подготовили к транспортировке по морю. Но теперь уже быстро накалявшаяся политическая обстановка в Европе привела к тому, что англичане сначала отложили отправку самолётов, а после начала Второй Мировой войны в одностороннем порядке разорвали контракт, реквизировав все эстонские «Спитфайры» для нужд Королевских ВВС. А жаль, поскольку в результате этого шага СССР лишился возможности заполучить весьма ценный трофей…

Между тем судьба прибалтийских государств была быстро решена в рамках советско-германского договора о ненападении, больше известного как «Пакт Молотова-Риббентропа». Печальная судьба Польши вынудила Эстонию и её соседей подписать с Советским Союзом 29 сентября 1939 г. «Соглашение о взаимопомощи». В соответствии с ним на территорию Эстонии вводился 25-тысячный контингент Красной армии — 65-й особый стрелковый корпус.

Тем не менее, номинально эстонские вооружённые силы продолжали функционировать, и командование военной авиации продолжало свои попытки обновить авиапарк, хотя смысл всех этих действий становился всё менее понятным даже самим эстонским военным. Неудача с «Лизандерами» натолкнула эстонцев на мысль обратиться к противникам англичан. В начале 1940 г. был заключён контракт на покупку в Германии 5 разведчиков «Хеншель III.126В- 1», которые получили бортовые № 163 до № 167 и поступили во 2- й дивизион в мае 1940 г. — за месяц с небольшим до вхождения Эстонии в «братскую семью народов СССР».

Самым первым эстонским авиаконструктором был Александр Юстусович Виллиш, «неслужилый дворянин из мелкопоместных», как определялось его социальное положение в Российской империи. Этот энтузиаст авиации построил в 1913 г. в своём имении аэроплан «Северная ласточка», напоминавший одновременно несколько тогдашних европейских конструкций: крылья от «Таубе», шасси от «Блерио» и т. д. Только мотор он взял отечественный, К-80 рижской фирмы «Калев», и очень пострадал из-за этого. Во втором полёте 15 июля (по старому стилю) 1913 г. двигатель заглох, и пилоту пришлось совершить вынужденную посадку на воду, поскольку в это время он летел над Ревельской бухтой. К счастью «Ласточка» не затонула, но первому эстонскому авиатору пришлось долго выгребать к берегу руками. Видимо этот случай и побудил Виллиша в дальнейшем заняться проектированием гидросамолётов.

Постройка летающей лодки ВМ-1 (что означало, естественно, «Виллиш Морской») началась в марте 1915 г. по заказу воздушного отдела Морского генерального штаба. Интересно, что оплату моряки обещали лишь в случае удачных испытаний «готового изделия». Первый полёт нормально прошёл в начале ноября 1915 г., а при посадке после второго полёта аппарат напоролся на плавающее бревно и затонул. Но управлял им в это время уже пилот военной приёмки, так что деньги конструктору выплатили полностью.

Следующий свой проект А.Виллиш предложил сразу трём авиационным заводчикам: Меллеру, Лебедеву и Мельтцеру. В результате у Мельтцера была построена двухместная разведывательная летающая лодка ВМ-2, а у Лебедева немного отличающаяся от неё ВМ-4. Обе они неплохо летали в авиационной школе, куда были переданы, но для серийной постройки флот принял М-5 конструкции Григоровича. Сам же Виллиш стал директором-распорядителем у Ф.Мельтцера на бывшей «фабрике художественной мебели», которая с началом войны переключилась на изготовление воздушных винтов, а потом и на производство самих самолётов. Здесь Виллиш решил создать морской истребитель, взяв тем самым реванш у Григоровича, который с подобной задачей не справился. В 1917 началась разработка сразу двух конструкций — истребителя ВМ-5 и «контр-истребителя» ВМ-6. Первая представляла собой обычную для тех лет летающую лодку-биплан с толкающим винтом, а вторая проектировалась по совершенно оригинальной схеме, ни раньше, ни позже нигде не применявшейся. ВМ-6 являлся монопланом с расположенным спереди мотором и тянущим винтом; он должен был взлетать со специальной пневматической катапульты, а садиться на воду. Катапульту при этом можно было устанавливать как на береговых базах, так и на кораблях. Такая конструкция обеспечивала очень высокие лётные характеристики, позволяющие ВМ-6 вести бой не только со сравнительно тихоходными гидросамолётами, но и против новейших сухопутных истребителей. Постройка ВМ-5 была начата весной 1917 г., а на испытания её передали в конце осени; ВМ-6 предполагалось изготовить к весне 1918 года. Но к этому времени власть в России сменилась, и А.Ю.Виллиш с его проектами оказался никому ненужным. Он вернулся в своё поместье, и больше не делал никаких попыток вернуться в каком бы то ни было качестве к конструированию летательных аппаратов в получившей независимость Эстонии.

Однако «эстонская национальная авиаконструкторская школа» всё же не зачахла совсем, и через полтора десятка лет три энтузиаста — инженеры Пост, Нейдорф и Орг — построили по собственной инициативе два лёгких самолёта: биплан и моноплан. Они представляли типичные для своего времени лёгкие учебные самолёты с открытыми кабинами и моторами воздушного охлаждения «Дженет Мажор». Испытания самолётов прошли успешно, и они были переданы в Эстонский авиационный клуб, размещавшийся на аэродроме Юлемисте вблизи Таллинна. Этот аэроклуб находился в подчинении военизированной организации «Лига воздушной и химической обороны»» — полного аналога советского «Осоавиахима», занимавшейся, помимо прочего, подготовкой специалистов для эстонских вооружённых сил, в том числе для авиации. Соответственно, самолёты получили вскоре «почти серийные» обозначения PON-1 и PON-2 (по инициалам конструкторов) и гражданские регистоационные коды ES-LDM, ES-PON. Кроме них авиационный клуб имел один польский самолёт RWD-8 (ES-RWD) и пару германских авиеток «Рааб-Катценштейн RK-26 Тигершвальбе» (ES-AGU, ES-EHA).

Сами конструкторы получили от военной авиации заказ на усовершенствованный вариант их самолёта PON-1A с более мощным мотором водяного охлаждения «Джипси Мажор Мк.1» для замены устаревших учебных самолётов «Авро-504». Первый экземпляр успешно прошел испытания, но полностью устаревшую авиатехнику не заменил, поскольку таллиннский авиаремонтный завод сумел построить в 1935 г. только четыре экземпляра, получивших в военной авиации бортовые номера от 154 до 157. Самолёт получился довольно удачным, так что соседняя Латвия даже приобрела лицензию на его производство под обозначением LK0D-1. Затем латыши разработали на его базе усовершенствованный LK0D-2, но ни тот, ни другой варианты так и не были построены.