Ранее в том же году, когда планы президентской кампании 1960 года стали обретать зримую форму, Джеки испытывала серьезные опасения касательно того, как все это отразится на их жизни, и обратилась за советом к Джо Олсопу. Она сомневалась, стоит ли игра свеч, учитывая, что она не видит мужа с дочерью в одном месте хотя бы два дня подряд, а когда они с Джоном все-таки встречаются, то от усталости даже разговаривать не в силах. Однако Олсоп сказал, что именно эта единственная игра и стоит свеч, и Джеки потом снова и снова обдумывала его слова. Постепенно она приняла точку зрения Олсопа и стала находить плюсы в сложившейся ситуации.
Политические запросы мужа Джеки поддерживала, но не всегда с энтузиазмом. В силу прирожденной осторожности и сдержанности она недолюбливала биографов, как и журналистов. Даже вполне доброжелательных писателей вроде историка и политика Джеймса Макгрегора Бёрнса, который с согласия семейства Кеннеди писал краткую биографию Джека во время кампании 1960 года. Макгрегор Бёрнс интервьюировал Джеки, как и прочих членов семьи, и она показалась ему наименее открытой: «Она держалась уклончиво, но была очень вежлива. Отвечала на мои вопросы, однако не подпускала близко». Когда в октябре 1959 года Бёрнс прислал Кеннеди рукопись, семью весьма огорчил получившийся портрет: автор, конечно, симпатизировал Джону, однако в книге явно прослеживались вполне понятные сомнения насчет того, насколько полно он приемлет либеральный курс. Бёрнс получил от Джеки письмо, по его словам «милое, но недовольное». Когда речь заходила о Джоне, Джеки, словно тигрица, защищала имидж и репутацию мужа. Ей не понравилось, что автор называет ее не Жаклин, а Джеки: «Не люблю это имя и не хочу, чтобы меня так называли»; но это мелочь. Куда серьезнее были ее претензии к той части текста, где Бёрнс писал о болезни Аддисона, которую Кеннеди скрывали от всех, и перечислял хвори, какими Джек переболел начиная с детства. Не понравился Джеки и рассказ о стараниях Джона завоевать одобрение отца и то, что Бёрнс представил Джона жалким и «непригодным на пост президента».
Бёрнс ответил, что Джон только выиграет от честной информативной книги, написанной без прикрас, но с симпатией, не определившиеся в своем выборе читатели увидят, «какую головокружительную карьеру сделал Кеннеди, а главное – как он вырос и сколь многого достиг». Джеки показала письмо мужу и написала примирительный ответ, согласившись с доводами Бёрнса: «Уверена, получится книга, которой все мы будем гордиться». Однако в глубине души обида осталась. Бёрнс старался быть нейтральным и объективным, но, как сказал другой биограф, испытавший на себе тяжесть недовольства семьи, «для Кеннеди нейтральность сама по себе грех».
Джеки стремилась защитить мужа от куда более серьезных упреков, которые курсировали в ту пору: о нем говорили, что он марионетка в руках властного отца. Джо безусловно был противоречивой фигурой. Лора Бергквист, талантливая журналистка, сотрудница журнала Look, на протяжении всей кампании сопровождавшая Джека, писала: «Поговаривали, что фактически всем заправляет старый Джо, якобы он покупает для сына этот пост и имеет на Джона огромное влияние. Многие из моих авторитетных вашингтонских знакомых, как политиков, так и журналистов, не принимали Кеннеди всерьез, считали его “золотым мальчиком”, которым руководит Папочка…» Не секрет, что в 1952-м Джо «одолжил» финансово ненадежной Boston Post полмиллиона долларов, чтобы газета поддержала Джона в предвыборной гонке за кресло сенатора, а Джон с присущей ему прямотой признался в интервью репортеру Флетчеру Нибелу, что им «пришлось купить газету». В статье, посвященной кандидатам на президентский пост и опубликованной в журнале Time в ноябре 1958-го, среди минусов Кеннеди назвали вероисповедание, а затем «слухи, что его отец-миллионер, бостонский финансист Джо Кеннеди, готов потратить любые деньги, лишь бы обеспечить сыну победу на выборах; эти слухи категорически отрицаются самими Кеннеди, но старательно раздуваются оппонентами». Джеки, как писал Time годом раньше, «позволила себе мастерски упростить образ свекра, защищая его от обвинений, что он руководит карьерой собственных детей. “Вы, – сказала она, – рисуете его этаким гроссмейстером, который ловко передвигает фигуры на шахматной доске… тогда как он вообще-то милый пожилой джентльмен, с которым мы видимся в День благодарения и на Рождество”». Бёрнс согласился убрать из книги пассаж о болезни Аддисона, слухи о которой и без того выплыли наружу и муссировались сторонниками Линдона Джонсона на съезде Демократической партии в 1960-м. В 1959 году Джеки на передовой защищала интересы мужа, но это была лишь первая из баталий, впереди ждали другие, куда более ожесточенные.
На вопрос, почему Джеки возражала против его книги, Джеймс Макгрегор Бёрнс отвечал так: «Она считала, что я недостаточно подчеркнул серьезность намерений Джона Кеннеди, изобразил его не просто плейбоем, но человеком весьма поверхностным, неспособным возглавить страну. По ее мнению, я был несправедлив к Джеку, преувеличил роль его отца и всей семьи в целом, а в итоге у меня получился образ политика, лишенного стойкости, выдержки, решимости, то есть именно тех качеств, которые необходимы президенту». Кроме того, Джеки считала, что, хотя во время кампании в Луизиане Джон официально поддержал резолюцию Верховного cуда по гражданским правам, сомнения Бёрнса по поводу того, в какой мере он поддерживает либеральный курс, играют на руку простивенсоновскому крылу Демократической партии. Относительная молодость Джона и его репутация плейбоя действительно были серьезными недостатками, особенно по сравнению с опытом Стивенсона и Линдона Джонсона, который любил иронически называть Кеннеди «мальчик».
Пока Джон собирал голоса в Западной Виргинии, 1 мая 1960 года американский летчик Фрэнсис Гэри Пауэрс, выполняя на самолете-шпионе разведывательное задание, был сбит в воздушном пространстве СССР и взят в плен; этот инцидент привел к острому кризису в отношениях между СССР и США. Парижская встреча Хрущева и Эйзенхауэра провалилась, а с нею и переговоры о разоружении. Между тем отношения с коммунистической Кубой ухудшились до явной враждебности, и Фидель Кастро обратился за поддержкой к «бряцающему ракетами» Хрущеву. Бельгийское Конго получило независимость, но там началась анархия, и ООН направила в Конго свои войска для урегулирования кризиса. Ситуация в мире была опасной – кое-кто полагал, слишком опасной, чтобы доверить управление страной сорокалетнему новичку.
Лора Бергквист писала: «Характерной чертой окружения Кеннеди была верность». Главное условие – благоразумная осторожность в обмен на дружбу и личную откровенность; любое нарушение считалось «обманом доверия». В 1957 году Лора Бергквист работала над статьей «История успеха братьев Кеннеди». В разговоре с Тедом Соренсеном она спросила, правдивы ли слухи – в Вашингтоне только об этом и говорили, – что «сенатор и его жена не ладят и живут врозь». Соренсен с жаром все отрицал, сказав, что Джеки не сопровождает мужа по одной-единственной причине – она беременна (Каролиной), и добавил: «Это между нами». «Однако, – пишет Бергквист, – в период между нашим разговором и публикацией статьи в прессе стали появляться всевозможные заметки [на эту тему]. Две-три строчки с фотографией, где сенатор нежно целует жену, прощаясь с нею в аэропорту… Я написала, что миссис Кеннеди не ездила с мужем, так как ждала ребенка. Думала, что к моменту публикации это уже будет всем известно». Тем не менее, продолжает Бергквист, летом 1964 года Соренсен снова поднял эту тему: «Я, мол, обманула его доверие, рассказав о беременности Джеки. Вот так. Он по-прежнему защищал интересы Кеннеди». Журналист Бен Брэдли – из вашингтонских журналистов он и Чарли Бартлетт были ближе всех к Кеннеди – на себе почувствовал, что значит быть отлученным от дружбы, когда Кеннеди решили, что он переметнулся. В августе 1962 года в журнале Look вышла статья «Кеннеди против прессы», которую написал муж Лоры Бергквист, Флетчер Нибел, и которая стала источником неприятностей для Брэдли, поскольку в статье цитировались его слова: «Практически невозможно написать так, чтобы Кеннеди остались довольны. Даже если напишешь статью в совершенно благожелательном ключе, они непременно найдут к чему придраться». До этого Брэдли с женой регулярно бывали в Белом доме, раз или два в неделю ужинали у Кеннеди, общались с ними по телефону, но за упомянутый «проступок» были отлучены от Белого дома на целых три месяца. В 1975 году, когда Брэдли опубликовал свои мемуары «Разговоры с Кеннеди», Джеки вообще перестала с ним общаться.