Когда Джеки уехала в парижскую клинику, Джон отправился на Капри. Он все еще тосковал по Гунилле фон Пост и безуспешно пытался уговорить ее приехать к нему. Вылетев в Польшу по делам, связанным с его работой в сенатской комиссии по иностранным делам, он оттуда опять названивал Гунилле, клялся, что любит ее и скажет отцу, что несчастлив в браке и не может дальше так жить, говорил, что хочет расстаться с Джеки и быть с нею. Неудивительно, что Джо рассвирепел. Как Джек сообщил Гунилле: «Он орал на меня: “Ты с ума сошел! Собираешься стать президентом, а эта глупость все разрушит. Развод невозможен! Посмотри, что случилось со мной и Глорией Свенсон!”» Джон предложил Гунилле встретиться в Копенгагене, но в Варшаву нагрянула Джеки, и от этого плана пришлось отказаться. В середине сентября Джон присоединился к Джеки и Ли в Риме. Они получили аудиенцию у папы Пия XII, в прошлом кардинала Пачелли, который некогда побывал в гостях у Кеннеди в Бронксвилле (после его визита Роуз берегла «кардинальское кресло», где никому не разрешала сидеть) и который благословил их брак. На официальном обеде, куда были приглашены они и премьер-министр Франции Жорж Бидо, Джон, практически не владевший иностранными языками, пытался поддержать беседу с Бидо, и Джеки пришлось переводить. Такие эпизоды недвусмысленно напоминали Кеннеди, что она как нельзя лучше подходит на роль жены высокопоставленного политика. В ней безусловно чувствовалась «порода», тем она и отличалась от женщин семейства Кеннеди, простых американских провинциалок, и именно «порода», по выражению Джо Олсопа, и привлекла Джека с его «снобизмом стиля». После Варшавы Джон Кеннеди отказался от своих фантазий, вместе с Джеки поехал из Рима в Париж, потом в Дублин и Лондон, а 12 октября они морем прибыли в Нью-Йорк. 1956-й был годом президентских выборов, и на чаше весов окончательно перевесили серьезные политические амбиции. В знак принятого решения Кеннеди оформил купчую на Хикори-Хилл, а к Рождеству Джеки забеременела.
Весной 1956 года имя Джона Кеннеди то и дело мелькало в прессе как имя потенциального кандидата на пост вице-президента, если президентскую гонку выиграет кандидат от либерального крыла Демократической партии Эдлай Стивенсон. Кеннеди укреплял свою политическую базу в Массачусетсе с намерением переизбраться в сенат в 1958 году, очищая ряды массачусетской организации от не слишком симпатичных консервативных политиков и продвигая кандидатуру Стивенсона. «Сенатор [Кеннеди] по-прежнему смотрел на все происходящее скорее с любопытством, чем с беспокойством, – писал его помощник Тед Соренсен, – а огромное количество газет и журналов в репортажах и передовых статьях восторженно расписывали его преимущества». Несмотря на продолжительную болезнь и не слишком успешную работу в конгрессе, Джон пользовался большой популярностью у общественности: «Благодаря своему бестселлеру [“Очеркам о мужестве”] и многочисленным публичным выступлениям Кеннеди приобрел бо́льшую известность, чем многие чиновники-демократы. Его молодость, простые манеры, прямота, сдержанность, а также героическое военное прошлое привлекали новых и еще не определившихся избирателей. Его выступления по телевидению смотрела вся страна, как и обращение к выпускникам Гарварда…»
Номинация кандидатом на пост вице-президента интересовала Джона «скорее из чувства соперничества, чем по убеждению», как сказал Соренсен; через Соренсена Кеннеди прощупывал влиятельных сторонников Стивенсона. Ни Джеки, ни старому Джо идея Джона занять кресло вице-президента не нравилась. Джо считал, что нет смысла занимать второе место в избирательном бюллетене кандидата, который заведомо проиграет более популярному Эйзенхауэру; Джеки боялась, что Джон не потянет по здоровью. В сложившихся обстоятельствах предвыборная кампания Кеннеди на чикагском съезде в августе оказалась весьма бессистемной, несмотря на поддержку родных и друзей. Джон озвучил предвыборный партийный ролик «В погоне за счастьем», затем ему доверили писать кандидатскую речь для Стивенсона, но по-настоящему все закрутилось, только когда Стивенсона официально выдвинули кандидатом от демократов и он открыл гонку среди кандидатов на пост вице-президента. Клан Кеннеди устремился в схватку. Джон шел наравне с сенатором Эстесом Кефовером и проиграл с очень небольшим разрывом из-за неприязни протестантских штатов Среднего Запада – они не жаловали его религию, а к тому же ранее в этом году он голосовал против поддержки фермерских хозяйств. Губернатор Оклахомы прямо заявил: «Он не из наших», и это было еще весьма сдержанное высказывание. Джон расстроился, но принял поражение философски, поскольку в душе понимал, что отец совершенно правильно оценил значимость выдвижения на пост вице-президента. Через два года Кеннеди сказал: «Если бы я тогда обошел сенатора Кефовера, то, возможно, положил бы конец своей политической карьере». Однако относительный успех на предвыборном съезде демократов в 1956 году продемонстрировал Джону: в следующей гонке за президентское кресло у него есть шанс.
Но, если как политик Джон Кеннеди претерпел трансформацию, как муж он остался прежним. Джеки, хотя и на седьмом месяце беременности, сопровождала его в чикагской кампании, пока могла. Джон, Бобби и их помощники остановились в гостинице «Стокъярд-инн» в деловом районе Чикаго, неподалеку от Зала съездов, а Джеки поселилась в квартире Юнис и Сарджента Шрайвер, однако, притом что стояла жара, посещала разнообразные мероприятия, в том числе «вечеринку с шампанским для жен кандидатов», которую устроила Перл Места, на чьих балах по случаю коронации Джеки побывала в Лондоне в 1953 году. Миссис Места сочла, что супруги Кеннеди оделись слишком скромно, сетовала, что Джон умудрился надеть к смокингу «коричневые мокасины», а Джеки пришла без чулок, «как битник». (Злопамятная Джеки, добившись успеха, сумела ей отплатить: Перл в Белый дом не приглашали.)
Джеки очень устала. Она делала все возможное и невозможное, чтобы поддержать мужа в Чикаго, несмотря на беременность и на выкидыш, случившийся годом раньше. Тем не менее Джон Кеннеди, раб привычки, вовсе не думал отказываться от обычной августовской поездки на Средиземное море. Поскольку с ним за компанию собирались Тедди Кеннеди и Джордж Смазерс, характер поездки не оставлял сомнений. Джеки уехала отдохнуть в Хаммерсмит-Фарм, Джон с Тедди отбыл во Францию, где жил на вилле, арендованной отцом, а потом нанял яхту и 21 августа отправился в увеселительную поездку по Ривьере.
По словам Смазерса, Джеки благословила мужа на это путешествие. Она понимала: нереально просить беспокойного Джона отменить поездку и провести отпуск подле нее, с Джанет, Хьюди и остальными Окинклоссами, ведь это явно не пойдет на пользу семейной гармонии. В любом случае ребенок должен был родиться не раньше сентября, но 23 августа у Джеки внезапно открылось кровотечение, и ее срочно увезли в больницу, где сделали кесарево сечение; ребенок, девочка, родился мертвым. Очнувшись от наркоза, Джеки увидела возле своей кровати не Джона, а Бобби. Бобби, которому Джанет позвонила в Хайаннис-Порт и сообщила печальное известие, тщетно пытался связаться с братом. Три дня спустя Джо Кеннеди удалось поговорить с Джоном, когда яхта причалила в Генуе. Джон мрачно заметил: «Видимо, путешествию конец».
Фактически его брак тоже оказался на грани конца. Семью Джеки оскорбило поведение Джона, ведь его не было рядом, когда Джеки отчаянно в нем нуждалась, вдобавок он выказал безразличие к случившемуся. На следующий день после приезда Джона в Ньюпорт, когда Джеки все еще находилась в больнице, он присутствовал на ужине в клубе Клембейк, где вел себя «весело и непринужденно», словно ничего не случилось. Семьи разделились на два лагеря. Представитель больницы отнес мертворождение за счет нервного напряжения и усталости, связанных с партийным съездом, а по мнению Роуз Кеннеди, так получилось оттого, что Джеки курила. Для Джеки это было очередное личное поражение, тем более что через два дня после того, как она потеряла ребенка, Пэт Лоуфорд родила своего второго, что еще сильнее подчеркнуло неспособность Джеки выносить здорового малыша. А Этель 9 сентября родила пятого ребенка. Все зря – пустая детская, которую Джеки приготовила в Хикори-Хилле, любовь, с какой она устраивала дом, специальные обувные полки для Джона. Джон продал дом Бобби, которому требовалось пространство для быстро растущей семьи. Для Джеки эта мечта разбилась вдребезги.