В роли «опытного полигона», на котором проверялись возможности «сопротивления материала» и отрабатывались способы военно-дипломатического давления, выступила Эстония. 13 сентября 1939 г. в Москве начались советско-эстонские переговоры о заключении торгового соглашения. 17 сентября советские войска вошли в Польшу, в течение нескольких последующих дней дойдя по ее территории до линии, «прочерченной» пактом Молотова – Риббентропа. Это событие дало основание главе НКИДа перевести переговоры из экономической в гораздо более важную для Советского Союза политическую плоскость. В. Молотов предложил своему партнеру на переговорах министру иностранных дел Эстонии К. Сельтеру заключить военный союз или договор о взаимной помощи, недвусмысленно заявив, что СССР «требуется расширение системы своей безопасности, для чего ему необходим выход в Балтийское море»⁴². Когда Сельтер попытался уклониться от обсуждения этой темы, ссылаясь на нейтралитет Эстонии, Молотов обошелся без эвфемизмов: «Прошу Вас, – обратился он к эстонскому министру, – не принуждайте нас применять силу в отношении Эстонии»⁴³. Этот колоритный вербальный пассаж в переводе с дипломатического языка означал ультиматум. Глава эстонского МИДа взял паузу.

Встреча Молотова с Сельтером проходила 24 сентября, а накануне переговоров советский военно-морской флот де-факто блокировал Эстонию с моря, используя в качестве повода исчезновение из порта Таллина интернированной польской подводной лодки (15 сентября скрывавшаяся от преследования рейхсмарины польская подлодка «Орел» пришвартовалась в таллинском порту, получив в соответствии с международным морским правом возможность суточного пребывания на таллинском причале. Однако под давлением Германии экипаж был интернирован. Затем «Орел» все-таки, на полулегальных основаниях, получил право продлить пребывание в эстонских водах еще на сутки, вследствие чего эстонскому МИДу было сделано жесткое предупреждение со стороны Германии. А 18 сентября польская субмарина тайно покинула причал, впоследствии благополучно добравшись до Англии)⁴⁴.

Тем временем на границе Эстонии и Латвии создавалась советская военная группировка. Еще 13 августа 1939 г. в Ленинградском военном округе (ЛВО) приказом наркома обороны маршала Советского Союза К. Ворошилова № 0129 была сформирована Новгородская армейская группа, преобразованная 14 сентября в 8-ю армию, управление которой дислоцировалось в Пскове. В Калининском военном округе (КалВО) по мобилизации была развернута 7-я армия, которая, согласно директиве наркома обороны № 16664 от 14 сентября, была с 15 сентября передана в оперативное подчинение Военного совета ЛВО. Директивой № 16669 от 14 сентября нарком обороны определил состав войск прикрытия территории ЛВО на Кингисеппском (11-я стрелковая дивизия, 447-й корпусной артполк) и Псковском (управление 1-го стрелкового корпуса, 49-я, 56-я и 75-я стрелковые дивизии) направлениях. Согласно директиве наркома обороны № 030 от 25 сентября, войска 7-й армии приступили к сосредоточению на латвийской границе, а управление армии передислоцировалось в Идрицу. С 25 сентября начались разведывательные полеты советских самолетов над Эстонией. 26 сентября в штабе ЛВО была получена директива наркома № 043/оп, согласно которой требовалось «немедленно приступить к сосредоточению сил на эстонско-латвийской границе и закончить таковое 29 сентября 1939 г.». Между Финским заливом и Чудским озером развертывался Отдельный Кингисеппский стрелковый корпус, южнее Псковского озера – войска 8-й армии, а в районе Себеж, Юхневичи, Клястицы – соединения 7-й армии, в состав которой была включена часть войск 3-й армии Белорусского фронта, сосредоточенных на левом берегу Западной Двины 26–29 сентября.

РККА была поставлена задача «нанести мощный и решительный удар по эстонским войскам, для чего: а) Кингисеппской группой быстро наступать на Везенбург, Тапе, Таллин; б) 8-й армии разбить войска противника и наступать на Юрьев [Тарту] и в дальнейшем – совместно с Кингисеппской группой на Таллин, Пернов [Пярну], выделив для обеспечения своего фланга одну танковую бригаду и 25-ю кавдивизию в направлении на Валк. В случае выступления латвийских воинских частей на помощь эстонской армии [наступать] в направлении от Валка на Ригу; в) 7-й армии – прикрыть операции ЛВО со стороны латвийской границы. В случае выступления или помощи латвийской армии эстонским частям, 7-й армии быстрым и решительным ударом по обоим берегам реки Двины наступать в общем направлении на Ригу»⁴⁵. Краснознаменный Балтийский флот (КБФ) получил задачу «уничтожить эстонский флот», нанести «удар по морским базам» Эстонии и «содействовать наступлению сухопутных войск ЛВО». Нарком обороны требовал подготовить к 27 сентября план операции и предупреждал, что «о времени перехода в наступление будет дана особая директива». 28 сентября нарком обороны утвердил представленный план операции против Эстонии, указав, что войскам следует избегать разрушения железнодорожных мостов. В тот же день командующий ЛВО приказал к утру 29 сентября привести КБФ в полную боевую готовность, для того чтобы, получив приказ, нанести удар по военно-морским базам Эстонии, захватить ее флот, не допустив его ухода в нейтральные воды Финляндии и Швеции, поддерживать артогнем сухопутные войска на побережье и иметь в виду высадку десанта по особому приказу. В случае выступления Латвии следовало захватить и её флот⁴⁶.

Поэтому, когда в Москве 27 сентября были возобновлены советско-эстонские переговоры о подписании договора, термин «взаимопомощь» мог восприниматься Эстонией только как насмешка. Со стороны СССР переговоры вел лично И. Сталин, что свидетельствует не только о том значении, которое придавал Кремль соглашению с «малым соседом», но и безоговорочности советских намерений.

Наибольшие споры вызывал пункт о количестве и местах размещения советского военного контингента в балтийских странах. Для Эстонии Молотов предложил численность гарнизона РККА в 35 тысяч человек, в то время как численность всей эстонской армии в условиях мирного времени составляла 20 тысяч человек. Сельтер отказался принять советские предложения, тогда Сталин «снизил ставку» до 25 тысяч человек, и эстонская сторона не приняла его условия. Во время беседы с эстонским министром Сталин старался избегать прямых угроз, хотя, когда пакт был подписан, сказал Сельтеру: «С вами могло получиться, как с Польшей»⁴⁷.

Изменение сфер влияния СССР и Германии обсуждалось в ходе переговоров Сталина и Молотова с Риббентропом в Москве 27–28 сентября. При этом германский министр иностранных дел упомянул, что, по сообщению германского посланника в Эстонии, СССР предложил Таллину военную конвенцию, потребовав взамен создание баз для советских военных кораблей и самолетов. «Это, очевидно, следует понимать, как первый шаг для реализации прибалтийского вопроса. Германия в настоящее время находится в состоянии войны и приветствовала бы постепенное решение прибалтийского вопроса. Ясно, что мы не заинтересованы в делах Эстонии и Латвии. Однако мы были бы благодарны, если бы советское правительство сообщило нам, как и когда оно собирается решить весь комплекс этих вопросов, с тем чтобы немецкое правительство… могло бы сформулировать свою позицию», – заявил рейхсминистр⁴⁸. Коснувшись предложения Сталина об отказе Германии от Литвы в обмен на польские земли восточнее Вислы вплоть до Буга, Риббентроп счел, что компенсация за Литву недостаточна. В связи с этим он предложил расширить Восточную Пруссию за счет литовских земель. Он показал на карте линию новой границы, которая проходила от самой южной оконечности Литвы, восточнее Ковно и Гродно до Балтийского моря. Советский «вождь», отвергнув основные германские притязания, согласился на уступку района Сувалки или, как его еще называют, «Мариампольского выступа»⁴⁹.

Сталин подтвердил предположение Риббентропа, что советское правительство намеревается осуществить медленное проникновение в Эстонию и Латвию, временно сохранив их правительственную систему, министерства и прочее. На следующий день, 28 сентября, Сталин вновь подчеркнул: «Пока не предполагается изменять нынешнюю политическую и экономическую систему в Эстонии и вводить там советскую систему. Пока остается эстонская конституция, министерства будут продолжать свою работу. До поры до времени Эстония будет сама решать свои внешнеполитические дела»⁵⁰. Намерения советского правительства, касающиеся Литвы и Латвии, в этом разговоре не упоминались. Сталин заявил, что «Советский Союз включит в свой состав Литву в том случае, если будет достигнуто соответствующее соглашение с Германией об “обмене территорией”»⁵¹. На следующий день германская сторона дала свое добро на «обмен» территорией и тем самым на захват Литвы Советским Союзом⁵². Новая договоренность была зафиксирована в дополнительном протоколе к советско-германскому договору о дружбе и границе от 28 сентября 1939 г. В нем констатировалось согласие германского и советского правительств с тем, что «подписанный 23 августа 1939 г. секретный дополнительный протокол изменяется в пункте 1 таким образом, что территория литовского государства включается в сферу интересов СССР, так как, с другой стороны, Люблинское воеводство и части Варшавского воеводства включаются в сферу интересов Германии». Указывалось, что «как только правительство СССР предпримет на литовской территории особые меры для охраны своих интересов, то с целью естественного и простого проведения границы настоящая германо-литовская граница исправляется так, что литовская территория, которая лежит к юго-западу от линии, указанной на карте, отходит к Германии». Подчеркивалось также, что существующие хозяйственные отношения между Германией и Литвой не будут нарушаться вышеуказанными мероприятиями Советского Союза⁵³.