Стали на якийсь час литовськими васалами князі Новосильські, Таруські й Оболенські (ті самі, що були предками відомого декабриста та безсмертного пісенного «корнета»). Проте саме на сході Литва стикнулася з найсерйознішим суперником у справі «збирання руських земель». Спочатку поширення литовського впливу зіштовхнулося зі спротивом Рязанського князівства, яке посилилось під владою талановитого князя Олега (помер 1402 року) Так, Олег відбив у литовців Єлець і Козельськ (той самий, що колись заслужив у монголів Батия славу «злого города» за відчайдушний опір) і намагався відвоювати Брянськ, але зазнав невдачі, а після смерті Олега Рязань перетворилась на бойовище між Литвою і Москвою, навіть на якийсь час ставши литовським васалом. Більш небезпечним для Литви виявилось суперництво з Московським князівством, котре набрало сили за князювання Дмитрія Донського. Москва була не слабшим центром тяжіння для дрібних руських князівств за Литву, до того ж усі невдоволені політикою великих литовських князів могли знайти тут захист і допомогу. Постійні «від'їзди» невдоволених князів і бояр то «на Москву», то на «на Литву» були цілком звичайним явищем — цим займалися навіть члени правлячої в Литві династії Гедиміновичів, зокрема сини великого князя Ольгерда. З погляду старого феодального права князів на вільну зміну сюзерена, який не виконує обов'язків щодо васала, такі князі мали право «на від'їзд», хоча великі князі (і литовські, і московські), усвідомлюючи небезпеку, намагалися зашкодити таким діям своїх васалів. Інша справа, що так буває завжди: «той, хто утік до нас, — людина, яка зробила вільний вибір, а від нас — підлий зрадник». Коротше, «у нас» є доблесні розвідники, а «в них» — підлі шпигуни. Тих, хто цікавиться цим моментом, відсилаємо до знаменитого листування Івана Грозного з відомим «емігрантом» з Московського царства, князем Андрієм Курбським, де Курбський саме обстоює право на свободу вибору для князя, а Грозний — абсолютну владу царя над підданими, зокрема й князями.

Як писав Михайло Грушевський, Литва поступово почала програвати боротьбу за серця й душі, а також за земельні володіння дрібних руських князів Москві через свої менші ресурси і «несистематичність» просування на схід. Хоча якась концепція щодо цього просування у литовських правителів була — так, великий князь Ольгерд (Альгірдас, правив у 1345—1377 роках) якось заявив представникам Тевтонського ордену, що «вся Русь має належати до Литви». Це викликає сильну підозру, що литовські правителі сприймали себе не як учорашніх «варварів–язичників» (хоча той таки Ольгерд був іще напів'язичником, на чому неодноразово наголошувала московська пропаганда — хоча є дані і про його хрещення у православ'я,), а як законних спадкоємців князів Київської Русі, котрі «збирають руські землі». Щось подібне мав на увазі й великий князь Литовський Вітовт (Вітаутас, правив у 1392—1430 роках), коли обіцяв своєму союзникові, вигнаному з батьківщини хану Золотої Орди Тохтамишу посадити його знову на ханський престол, натомість сподіваючись із його допомогою «сісти по всій Руській землі» (проте, як відомо, цим планам завадила програна Вітовтом і Тохтамишем грандіозна битва на Ворсклі 1399 року, коли від рук татар темника Єдігея і хана Темір–Кутлука загинули десятки українських, білоруських та власне литовських представників княжої еліти).

Утім, якщо в XV столітті темпи просування литовської влади на схід і уповільнились, то принаймні

величезні території українських і білоруських, а частково й російських земель вже були об'єднані ідеєю служіння великому князеві Литовському. Важливо, що він, цей великий князь, почав сприйматися не як чужоземний володар, а фактично як свій. «Останні язичники Європи» почали швидко змінюватися, засвоюючи більш розвинені форми державного устрою від своїх васалів. Так, із семи відомих нам синів засновника правлячої литовської династії князя Гедимінатроє стали православними, діставши на додачу до язичницьких литовських іще й руські імена (Наримунт став також Глібом, Коріат — Михайлом, а Любарт — Дмитром). А з дванадцяти синів Ольгерда (онуків Гедиміна) православними були вже аж десять, серед них, скоріш за все, і Ягайло, котрий згодом став католиком і заснував знамениту династію Ягеллонів. Навіть язичницькі імена князівським синам дають дедалі рідше, представники династії Гедиміновичів стають усе більш «руськими». Норми руського судочинства беруться за основу литовської судової системи (знамениті Литовські статути багато в чому наслідують «Руську правду» Ярослава Мудрого), старобілоруська (чи все ж староукраїнська — розрізнити їх у цей час непросто) мова стає офіційною мовою Великого князівства Литовського настільки міцно, що документів, написаних власне литовською, не збереглося взагалі. Єдиним слабко «обрусілим» регіоном князівства якийсь час лишалася Жемайтія (Жмудь), але особливої політичної ролі вона не відігравала вже починаючи з XV століття. Аристократія Литовської держави складалась як з литовсько–руських, так і з питомо руських родів — причому і князівських, і боярських. Як мінімум двічі руська (україно–білоруська по суті) еліта князівства зазнавала страшних утрат — у програних битвах на Ворсклі (12 серпня 1399 року) та на річці Швентої під містечком Вількомир (1 вересня 1435 року), коли число вбитих лише самих князів вираховувалося десятками; проте це не підірвало її позицій, сильних аж до самої Люблінської унії 1569 року й початку домінування польських політичних і культурних впливів у Великому князівстві (цьому не завадили династійні Кревська та Городельска унії 1385 та 1413 років відповідно, за якими Польща і Литва отримували єдиного короля, проте лишались окремими державами). Навіть на початку XVII століття невідомий нам патріот «Литовської Русі» написав на звороті одного з аркушів Литовського статуту 1588 року цікавий віршик (цит. за М. Грушевським):

Усе ж розширення Великого князівства Литовського не було безмежним — край йому поклали принаймні дві обставини. Першою була експансія Великого князівства Московського на захід, другою — зміна позиції багатьох руських князів, які раніше вітали прихід литовців. Проте спочатку трохи про те, як і чому звернули свій погляд на захід московські князі. Як ми вже згадували, поки литовські князі Гедимін та Ольгерд об'єднували білоруські й українські землі навколо Вільни, на північному сході виріс осередок, який почав об'єднувати навколо себе північно–східні князівства Русі. Цим осередком став спершу Володимир–на–Клязьмі, а з початку XIV століття — Москва (протягом XIV-XIV століть держава московських князів називалася Великим князівством Московським). Ліквідуючи один по одному уділи та приєднуючи їх, звільняючись від татарської влади (вирішальним тут стала навіть не знаменита Куликовська битва, а відоме «стояння на річці Угрі» 1480 року, бо великий князь Іван III не платив ханові данини ще з 1476 року), московські князі встигли на кінець XV століття створити потужну, досить централізовану державу. Вони приєднали Твер, Рязань, Новгород і почали приєднувати сіверські князівства, де й зіткнулися з Литвою.

Об'єднавши майже всі землі «Великої Русі» (див. розділ про терміни), великий князь Іван III починає претендувати на землі білоруські та українські, як на історичну спадщину дому Рюриковичів, бо титулує себе «Государем усієї Русі». Тут була своя суто династійна логіка, але не тільки вона. Пригадаймо, що ще 29 травня 1453 року турки–османи взяли Константинополь, поклавши край існуванню Великої Візантійської імперії. У Московській державі цю сумну для всього православного світу звістку сприйняли зі змішаними почуттями — як трагічний доказ того, що Бог залишив Константинополь, котрий відступив від істинного православ'я, пішовши на об'єднання з католиками (малася на увазі знаменита