Водночас гетьман–конспіратор гостро відчував небезпеку бути викритим. Нерідко історики, посилаючись на листи Петра І, вважають, що для царя зміна Мазепою зовнішньополітичного курсу стала цілковитою несподіванкою. Проте чутки про контакти українського гетьмана з Лещинським ходили і в Польщі, і серед іноземних дипломатів у Москві. Царський стольник Федір Протасьєв, приставлений до гетьмана в червні 1708 року, мав, очевидно, не лише виконувати функції зв'язкового між Петром і Мазепою, а й стежити за гетьманом. Він мав «всегда быть при нем, господине Гетмане, и когда б он, Гетман, в поход с войском пойдет, ехать с ним, не отставая». 1 жовтня 1707 року до рук росіян потрапив шляхтич Якуб Улашин, що віз до гетьмана Мазепи лист від Станіслава Лещинського. Той радив українському володареві приєднуватися до Карла, тільки–но останній вступить в Україну. Лист потрапив до російського канцлера Головкіна, і той писав Мазепі про чергову спробу очорнити його в очах російського уряду. Улашина було піддано тортурам, і гетьман Мазепа не знав напевне, як багато посланець Лещинського міг розповісти російським катам.
Тим часом момент ухвалення головних рішень стрімко наближався. Спочатку гетьман Мазепа, бачачи, що розорення України внаслідок бойових дій вже не уникнути, вирішив обмежити їхній театр Сіверщиною. До шведського короля було послано родича гетьмана — Івана Бистрицького з полоненим ліфляндцем–перекладачем із листами до короля та його першого міністра графа Піпера, у яких Мазепа пропонував Карлу прийняти Україну під свій захист і зайняти своїми військами Сіверщину (Бистрицький побачився з Карлом у таборі поблизу села Понурівка 17 жовтня і швидко повернувся до Мазепи з позитивною відповіддю від шведського короля). Метою цього було відсікти Україну від основних сил російської армії, вигравши час і сили (з цим погоджувалися навіть російські військові історики, які, проте, приписували цей план Карлові, а не Мазепі; шведські ж джерела, зокрема, спогади генерал–квартирмейстера шведської армії Юленкрука, підтверджують думку про авторство Мазепи). Цей план провалився через надто повільні дії шведського генерала Лагеркруни та невизначеність позиції полковника Івана Скоропадського. Російські гарнізони зайняли Стародуб, Новгород–Сіверський, Погар, Почеп, Мглин тощо. Фактично це означало втрату для шведів можливості наступу на Москву Брянським шляхом. Карл рушив далі на південь, і гетьман Мазепа зрозумів, що далі зволікати не можна. Цар уже декілька разів надсилав до Батурина листи з вимогами до Мазепи йти в похід з усіма наявними козацькими силами, водночас ведучи партизанську війну проти шведів. Гетьман відповідав на заклики Петра І своїми маніфестами до українців, у яких ішлося про необхідність воювати проти швед ів, але сам не йшов з північного Лівобережжя — саме тут, у районі між Салтиковою Дівицею та Батурином, були зосереджені чільні запаси провіанту та боєприпасів. 16 жовтня Мазепа дав останню аудієнцію царським посланцям Феодосію Дурову та Михайлові Второву, наголосивши на своєму кепському стані здоров'я.
Але окрім шведів на Україну йшли й кілька російських армій — з північного сходу наступали головні сили під командуванням Бориса Шереметева, до яких поспішав приєднатися сам цар, із заходу підходили полки Неплюєва, з північного заходу дорогу шведам на Батурин загрожували перерізати драгунські полки Меншикова. Меншиков мав царський наказ об'єднати свої сили з гетьманом, якого слід було запросити на нараду до російського табору. Зі «світлійшим князем», сином дрібного торгівця, гетьман мав власні рахунки, які тепер випала нагода звести. Російський історик Г. Георгієвський відзначав, що на початку 1708 року тон гетьмана щодо царського фаворита різко змінився. Якщо раніше це було звертання «государь мой и любезный брат», то тепер — «светлейший и превосходительнейший Римского и Российского государства Ижерский князь господине любезный мой брате и особливий благодетелю» — ми згодні з Т. Яковлевою, що інакше як знущальним це звертання назвати важко, зважаючи на постійні чутки, що князь «підсиджує» гетьмана і сам простягає руки до «Малоросії».
Ось і тут гетьман Мазепа відчув небезпеку—адже пригадаймо, саме так колись було заарештовано в російсько–українському таборі Самойловича. Гетьман удруге посилає до Карла вірного Бистрицького, але 23 жовтня до гетьманського табору під Борзною несподівано примчав небіж Мазепи Андрій Войнаровський, що попередив дядька про наближення кінноти Меншикова. Вранці 24 жовтня Мазепа залишив свою столицю, взявши з собою до табору Карла XII всю генеральну старшину, трьох полковників, частину скарбниці та невідому точно кількість козаків зі складу трьох реєстрових і п'яти найманих полків (шведські джерела називають цифри від 3 до
5 тисяч українських козаків, що прибули до табору Карла XII). Решта війська мала захищати Батурин до повернення Івана Степановича разом зі шведами. 28 жовтня гетьман Мазепа перейшов Десну і, схоже, виголосив перед військом промову, у якій пояснив причини такого несподіваного для більшості старшини та рядових козаків кроку. Як відомо, далі події розвивалися за найгіршим для Мазепи сценарієм.
Гетьман утратив усе — «добре ім'я» (згадаймо неправочинну з погляду канонів православ'я анафему), маєтності, програвши головну й останню політичну гру свого життя. Частково причиною цього було неоднозначне ставлення і нерозуміння українцями такого різкого повороту політики їхнього гетьмана, котрий 20 років вірно служив царю. Почасти це зумовили й репресії, жертвами яких були тисячі українців — мешканці Батурина, агенти, кур'єри, розвідники, що працювали на гетьмана і короля, члени родин відомих «мазепинців», їхні знайомі, а також просто підозрювані, на яких було написано донос. Допити, катування і страти провадились у ставці Петра І в Лебедині та в інших значних містах Гетьманщини: спійманих «мазепинців» відвозили до Миргорода, Глухова, Гадяча — всіх міст, де були російські гарнізони. В Україні запанував справжнісінький терор, атмосфера зрад, доносів, коли довіряти не можна було навіть родичам і найближчим друзям. Кого тільки не було серед заарештованих — ченці й черниці, старшини, козаки, селяни, міщани, купці…Проте, за влучним висловом Т. Яковлєвої, більшість мешканців України віддали перевагу комфорту та стабільності перед ідеями свободи і справедливості.
Репресії проти «мазепинців» та пошук чимдалі нових ворогів тривав і після перемоги росіян під Полтавою, орієнтовно до 1715-1716 року. Зупинити маховик репресій було непросто — Петру І навіть довелось публікувати 1710 року спеціальний маніфест, у якому росіянам офіційно заборонялося «кривдити малоросів, називаючи їх зрадниками». М. Грушевський і М. Костомаров уважали, що дії Мазепи спричинили прискорену ліквідацію царем та його спадкоємцями української козацької автономії. Проте фактично ліквідація української автономії з перервами та відступами тривала з самого «другого Переяслава» 1659 року, і в 1706-1707 роках вона саме її (ліквидацію) активно готували, що й спричинило дії Мазепи. Учинок гетьмана став натомість просто чудовим приводом остаточно «красиво» (для царя) розірвати фактичні договірні відносини Росії і Гетьманщини. Приводом, але не причиною.
Якщо україно–російські політичні стосунки часів гетьманування двох перших гетьманів Української козацької держави можна охарактеризувати словами «пошук форм контакту і початок конфлікту», часів їхніх наступників (від «другого Переяслава до Мазепи») — «спроби поглинення Московською державою Гетьманщини, з численними перервами та відступами, спричиненими відносною рівновагою сил», то післямазепинські — «остаточне заковтування козацької державності за умов колосальної нерівності сил», тобто це було логічне завершення «шляху геть від Переяслава». Агонія Української козацької держави була тривалою. Наступи на Україну з боку Російської імперії переривалися паузами, темпи цього наступу уповільнювалися залежно від зовнішньополітичних обставин, проте «генеральна лінія» лишалась незмінною.
