На початку 1590–х років значна частина запорожців узяла участь у приватній війні Криштофа Косинського проти князя Василя Острозького, і їхній тиск на прикордоння з Московською державою знизився. Проте цікаво, що й Косинський був добре відомий у Москві: на початку 1592 року він відправляв туди посольство, пропонуючи свої послуги Борисові Годунову в боротьбі проти татар за умов відповідної плати. Фактично пан Криштоф став першим козацьким гетьманом, котрий розпочав переговори з московським урядом і направив послів до Москви. У відповідь Годунов прислав козацькому гетьманові та його соратникам Яковицькому, Бистрицькому, Саську, Федоровичу, Кизиму, Косовському, Холмському і Федорову (останній, можливо, був росіянином) грамоту з пропозицією здійснювати для нього сторожову службу в степах, за що козакам було обіцяно царське жалування (певна річ, що мова йшла не про російське підданство для запорожців, хоча якісь політичні плани у Косинського, схоже, зародилися саме тоді). Адже одночасно козацьке посольство відбуло на захід — до Золотої Праги, столиці Священної Римської імперії германської нації, де козаки так і не дістали від імператора конкретної відповіді на пропозицію йти служити проти турків до Угорщини. Зрозуміло, лише дуже заангажований історик став би вбачати у цих діях Косинського «пошук зовнішньополітичних орієнтирів» — це був традиційний для козаків того часу пошук «козацького хліба», причому в ситуації, коли уряд Речі Посполитої припинив їх фінансувати.

Після поразки під П'яткою взимку 1593 року Косинський, за словами його головного недруга — старости канівського і черкаського князя Вишневецького, мав на думці справді грандіозні плани «вивернути до ґрунту все пограниччя і нас усіх побити», для чого уклав угоду… одночасно з кримським ханом і московським царем. Татари мали разом із запорожцями йти походом на українські землі, а Годунов нібито надіслав низовикам гроші та сукно на жупани і почав писатися не багато не мало як «царем запорозьким, черкаським і низовським». Останній пункт давно спростував М. Грушевський, звернувши увагу на те, що з часів Івана Грозного російські монархи називали себе царями черкеськими (через відомий шлюб Грозного з черкешенкою Марією Темрюковою) та низовськими (малося на увазі пониззя Волги, а не Дніпра). Проте нічого неймовірного у самому факті переговорів Косинського з сусідніми державами немає, хоча незалежних підтверджень цьому бракує. Зрештою, те, що описав Вишневецький, лише за якихось півстоліття по тому дійсно стане одним з варіантів зовнішньої політики українських гетьманів…

Ще один лідер козацьких воєн кінця XVI століття, Семерій (за старою традицією — Северин) Наливайко, схоже, також підтримував якісь контакти з Москвою. Принаймні рух повсталих козаків 1596 року на схід, за Дніпро, деякими істориками трактувався як бажання перетнути кордон і піти на територію Московської держави. Можливо, так воно і було, хоча зрештою останній ривок повсталих наливайківців, у котрих «земля під ногами горіла», на схід був скоріше жестом відчаю, а не «геополітичним вибором». Утім, як відомо, до московського кордону повсталі не дійшли, а були розгромлені коронним військом під Солоницею, про що пильні прикордонні воєводи одразу повідомили цареві.

Але невдовзі по тому козаки знову нагадали про себе Білокам'яній у надзвичайно промовистий спосіб. Адже з 1603 року на східних кордонах Речі Посполитої розпочалася знаменита епопея самозванців, які ходили на Москву за активної підтримки річпосполитських магнатів та донських і запорозьких козаків. Магнатами (серед яких були українські князі Ружинські, Вишневецькі, Тишкевичі, литовці Сапіги, поляки Мнішки тощо) рухали політичні амбіції, бажання слави і багатств, козаками — можливість добре «підзаробити», а також намагання заслужити собі гідне місце в соціальній структурі Речі Посполитої — мачухи «українського» козацтва (так уважають, наприклад, сучасні українські історики В. Брехуненко та С. Леп'явко). Не відлякнула запорожців і трагічна загибель Дмитрія 11605 року — вони підтримали «царевича Петра», а згодом Дмитрія II («Тушинського вора»), який 1608 року взяв Москву в справжню блокаду. Деякий час у нього під командуванням було до 13 тисяч козаків–запорожців («запорог» або «черкас», як їх називають російські джерела). Фактично вперше покозачення українського населення набуло таких колосальних масштабів — настільки привабливою була перспектива захопити здобич на землях північно–східного сусіда. Багато загонів козаків діяло на свій страх і ризик. Проте дехто збирав великі ватаги на допомогу тому ж таки Дмитрію II («царику», як його називали в Україні) або річпосполитським магнатам, котрі зав'язли у нескінченній війні.

1609 року Річ Посполита офіційно почала війну проти Московського царства, котре вступило в союзницькі відносини з давнім ворогом польського короля Сигізмунда III — його дядьком Карлом IX Шведським. Опріч того, війна проти ослабленого внутрішньою смутою Московського царства надавала змогу відвоювати колись утрачені Литвою Смоленськ та Сіверську землю. Загалом удала для Польщі та Литви війна велася значною мірою силами козаків — їхня кількість перевищує будь–які доти відомі цифри. Так, учасник тривалої облоги Сигізмундом III Смоленська польський шляхтич Самуель Маскевич, автор цікавого щоденника, писав: «С третьей стороны [Смоленська. — Д. Ж.], на восток, где был стан королевский, вверх по Днепру, при монастыре Св. Духа, расположились казаки; их считалось до 10000; иногда же более, а иногда менее, смотря по тому, сколько их отправлялось за съестными припасами. Гетманом у них был казак деятельный, по имени Зборовский, так названный от местечка Зборова… Великое множество Запорожцев находилось и в других местах Московского государства: считали их более 40000; с каждым днем число их умножалось и едва ли не весь кош их выступил из Запорожья. Они оказали королю большие услуги своими набегами на Русские крепости, которых множество опустошили в короткое время, как то: Путивль, Чернигов, Почеп, Брянск, Козельск, Масальск, Мещерск, Вязьму, Дорогобуж, и многие другие»[1]. Козаки зрештою допомогли-таки королю Сигізмундові взяти Смоленськ 1611 року.

Великий гетьман коронний Станіслав Жолкевський згадував у своїх листах про ще одного подібного гетьмана запорожців — такого собі Олев- ченка, котрий прийшов на допомогу полякам під Смоленськ із просто фантастичним 30–тисячним військом (попри вагання М. Грушевського в цьому питанні, ми схильні вважати названу цифру помилкою або дещо перебільшеною, так само як і 40 тисяч козаків у Маскевича).

Московсько–польська війна тимчасово припинилася 1613 року внаслідок обопільного виснаження ворогуючих сторін. Її безпосереднім результатом для українського козацтва можна вважати перш за все велике чисельне зростання людей, котрі професійно «козакували» й у відносно мирний час не могли знайти собі гідних занять. Походи у складі армій «царика» Дмитрія та короля Сигізмунда дали козакам, окрім великої здобичі, ще дещо більше — усвідомлення власної сили. Давні козацькі ідеї, аби козацький стан було повноцінно «вписано» в соціальну структуру Речі Посполитої, відродилися з новою силою. Водночас українські козаки, беручи велику здобич на території Московської держави й активно допомагаючи військам Речі Посполитої, не відмовляються й від окремих послуг московському цареві, виконуючи інколи функції прикордонної сторожі (за відповідну плату) навіть у Смутні часи. Схоже, запорожці дійсно були зацікавлені в затягуванні громадянської війни в Росії, розуміючи, що вдруге такий шанс іще нескоро випаде. Загони січовиків доходили до Архангельська та Вологди, нещадно палячи, нищачи, грабуючи так само, як вони робили це в Малій Азії чи Криму, і не відчуваючи особливих сантиментів щодо віросповідання місцевого (православного, як і вони самі) населення.

Якоюсь мірою новим етапом у відносинах українського козацтва та Москви стала діяльність знаменитого гетьмана Петра Конашевича–Сагайдачного.