Нарешті, геополітичні плани самого Гетьмана передбачали приєднання Кубані до України як окремої адміністративної одиниці. За свідченням галицького політичного діяча Л.Цегельського, Гетьман мав з цього приводу "великий, глибоко продуманий план" [320]. З метою прилучення Кубані готувалася десантна операція на Тамань силами одного з кращих з'єднань української армії - дивізії генерала Натієва, а точніше - Окремої Запорізької дивізії, дислокованої на південно-східних кордонах України, у складі чотирьох піхотних, кінного, гарматного, інженерного полків, кінно-гарматного дивізіону, бронедивізіону й авіаційного загону [321].
Між керівниками України та Кубані відбулися переговори у Києві, куди за рішенням Кубанської Законодавчої Ради від 15 травня 1918 р. прибула делегація краю. Кубанських представників гостинно прийняли у Києві, однак в ході переговорів визначилися серйозні суперечності у поглядах на майбутній статус Кубані. Гетьман наполягав на включенні Кубані до складу Української Держави з призначенням туди свого генерал-губернатора. Кубанська ж сторона висловлювалася лише за федеративні зв'язки з Україною [322]. Проте сторони усе ж таки обмінялися дипломатичними представництвами на рівні посольств, і Кубань отримала військово-технічну допомогу. З Київського артилерійського депо на Кубань було відправлено вісім 76-міліметрових гармат, 21 тис. гвинтівок Мосіна, 20 кулеметів "Максим", 100 кулеметів "Кольт" і 40 - австрійського зразка, 4 телефонні станції, військовий реманент, 5 млн. набоїв, 50 тис. снарядів тощо - на суму до 6 млн. крб. [323]. Зброя надійшла у червні-липні 1918 р. двома транспортами [324].
Одночасно активізували роботу на Кубані українські дипломати-розвідники. Зберігся таємний рапорт першого секретаря посольства Української Держави в Катеринодарі К.Поливана від 21 грудня 1918 р., де міститься звіт про роботу в краї гетьманської розвідки. Як доповідав український дипломат, було зібрано інформацію про настрої кубанських політичних кіл, становище місцевого козацтва, інтелігенції та інших верств населення, його склад, розстановку політичних сил.
Робота української розвідки не обмежувалась лише збором важливої інформації. "Політична кон'юнктура на Кубані, - зазначав К.Поливан, - вимагає від українського посольства одразу ж розпочати якомога ширшу й енергійну працю в справі поширення" політичного впливу Української Держави в краї [325]. Співробітники посольства брали участь у секретних нарадах Кубанської Крайової Ради і Крайового уряду, вели роботу по поглибленню антагонізму між місцевими політиками й командуванням Доброармії, наполегливо поширювали серед кубанських політичних кіл думку про життєву необхідність для Кубані тісного союзу з Україною. За активну діяльність в краї автор рапорту навіть заарештовувався денікінською контррозвідкою [326].
Посольська резидентура зібрала й корисну інформацію про міждержавні економічні злочини. Як ішлося в рапорті К.Поливана, "останнім часом спостережено приїзд до Катеринодару чимало спекулянтів з України". Останні скуповують за низькими цінами дефіцитні в Україні товари (насамперед - нафту) і перепродують її за такими цінами, яких "не було б при умові урядової закупки чи контролю". Відтак висловлювалась рекомендація про створення на Кубані торгового представництва Української Держави [327].
Цікаві пропозиції щодо поширення присутності українських спецслужб на Кубані й підготовки там збройного повстання проти Доброармії містилися в інформації українського розвідника-журналіста (прізвище невідоме) від грудня 1918 р. про становище на Кубані і на Дону. Запропонований план був спрямований на створення умов довгострокової розвідувальної присутності України на Кубані шляхом побудови розгалуженої резидентури в краї. Вона мала маскуватися під представництво українських засобів масової інформації. Передбачалося створити "головне інформаційне бюро на Кубані під виглядом видавництва, заснувати на місцях на Кубані і Чорноморщині філії бюро, ці філії мають насадити в кожне село і станицю своїх агентів під виглядом дрібних продавців газет... та крамарників на селі". Рекомендувалося для прикриття агентурної роботи широко залучати можливості українського кооперативного руху в регіоні та осередки товариства "Просвіта". Передбачалося, що українська резидентура не тільки буде вести збір необхідної інформації, але й активно впливати через місцеві засоби масової інформації на формування громадської думки в інтересах України. У міру посилення позицій українських спецслужб в регіоні планувалося перейти до підготовки збройного повстання проти "білих". Для цього пропонувалося направити "10 надійних людей" для формування підпільних "бойових організацій" [328].
Відомо, що за умов внутрішніх труднощів Гетьманату, протидії спецслужб "білих", такі плани не були здійснені, хоча їх наявність переконливо свідчить про масштабну роботу українських розвідувальних органів на зовнішньому фронті, розширення їх службового інструментарію, набуття професійного досвіду й вдалий підбір ініціативних кадрів, спроможних проводити активні закордонні заходи.
Разом з тим, українській розвідці часто бракувало наступальності для доведення до кінця розпочатих широкомасштабних операцій. Це видно на прикладі діяльності того ж секретаря українського посольства при Кубанському Краєвому урядові К.Поливана та консула Української Держави на Кубані Ф.Боржинського. У другій половині 1918 р. завдяки їх великій і наполегливій праці склалися реальні перспективи зближення України з Кубанню та Чорноморщиною, аж до подальшого можливого входження цих країв до її складу на умовах федерації. Зазначені працівники подавали керівництву кваліфікований аналіз обстановки і просили допомоги у вирішенні цих проблем шляхом активізації роботи спецслужб. Але до них не завжди прислуховувались, а після падіння Гетьманату й поготів. Справа була загублена. Трагічно загинув полковник Боржинський. В.Іванис так написав про це: "На станції Волноваха Маріупольського повіту Боржинського перехопили добровольчі офіцери і розстріляли "за ізмєну Росії", все майно його розграбували... Нащадки запорожців (кубанці - В.С.) не виявили мужности, щоб охоронити представника матері-України" [329].
Характеризуючи органи безпеки періоду Гетьманату, слід зазначити, що ряд підрозділів спеціального призначення, діяльність яких спрямовувалась на захист безпеки самого Гетьмана та на протидію замахам на існуючий державний лад Української Держави, функціонував у межах Особистого штабу Гетьмана П.Скоропадського. Згідно з "Положенням про Головну Квартиру Гетьмана" особистий апарат глави Української Держави складався з Особистого штабу Гетьмана, його Особистої канцелярії та чинів для особливих доручень. Штаб Гетьмана мав певні повноваження, котрі за своєю специфікою відносилися до спеціальної діяльності [330].
У структурі штабу Гетьмана існував Особливий відділ (далі - ОСБВ). В "Положенні про Особливий відділ Штабу Гетьмана П.Скоропадського, компетенцію його посадових осіб і підрозділів" до функцій цієї інституції віднесені: інформування про різні політичні та національні рухи, їх ставлення до особи Гетьмана; інформування про боротьбу правоохоронних органів з антидержавною діяльністю політичних партій, організацій та окремих осіб, які прагнуть підірвати гетьманську владу; збір відомостей про діяльність за кордоном нелояльних до Гетьмана політичних партій і течій, підривна робота яких може негативно відбитися на внутрішньому становищі та міжнародній політиці України; виконання особливих доручень Гетьмана в межах компетенції ОСБВ [331].
