Под № 13 по Рождественскому бульвару числятся два почти одинаковых дома-близнеца с четырехколонными портиками, построенные в 1820-годах. Такие весьма посредственные образцы упрощенного ампира нередко появлялись при массовой застройке города после пожара 1812 года. Существовал альбом апробованных фасадов, из которого заказчик выбирал наиболее подходящий для себя вариант, что было, разумеется, дешевле.

Владение № 12 в 1794 году принадлежало княгине А. Голицыной, от которой перешло к дворянам Фонвизиным, родственникам великого комедиографа. Здесь, у братьев Михаила и Ивана Фонвизиных, находился московский центр декабристского движения. В 1821 году в доме собрался съезд «Союза благоденствия». После восстания на Сенатской площади здесь были арестованы Михаил Фонвизин и живший у него декабрист Василий Норов.

В мае 1869 года владение покупает жена крупного железнодорожного предпринимателя Надежда фон Мекк. В 1878 году дворец осматривает в отсутствие владелицы П. И. Чайковский, состоявший с ней в долголетней переписке.

Угол Сретенки с 1695 года украшает здание храма Успения в Печатниках (№ 27). Квартал этот назывался Печатники, так как в XVII веке здесь были поселены русские мастера книгопечатного дела. Перестройки в течение двух с лишним веков во многом лишили здание прелести его первоначального облика. Кстати, по преданию, именно здесь произошло венчание дряхлого старца с юной девушкой, послужившее художнику В. В. Пукиреву темой его известной картины «Неравный брак». После закрытия церкви здесь размещался трест «Арктикпроект», а 12 января 1960 года открылась выставка «Морской флот СССР», показывающая развитие корабельного дела в России с древних славянских челнов до современных атомных ледоколов.

Свое название бульвар получил от Сретенских ворот, последние же вместе с улицей Сретенкой названы так по Сретенскому монастырю, великолепный собор которого до сих пор красуется на улице Дзержинского, 19. Бульвар на месте Белого города проложен около 1830 года. Сретенский бульвар — самый короткий на кольце. В прошлом он был излюбленным местом прогулок студентов и преподавателей располагавшегося поблизости (улица Кирова, 21) Училища живописи, ваяния и зодчества.

На широкой площадке в начале бульвара в 1976 году установлен памятник жене и верному соратнику В. И. Ленина Надежде Константиновне Крупской (скульптор Е. Ф. Белашова, архитектор А. Л. Воскресенский). Интересна композиция памятника. Десятиметровые бронзовые пилоны, символизирующие раскрытую книгу, своими четкими вертикалями оттеняют эмоциональную, устремленную вперед фигуру молодой революционерки.

Один из кварталов бульвара занимают два огромных жилых корпуса, построенных в 1899–1902 годах для общества «Россия» — одной из крупнейших страховых компаний, которая часть своих миллионных доходов вкладывала в строительство и эксплуатацию многоквартирных, хорошо оборудованных домов. Квартиры в этих домах были крайне дороги. Автор проекта архитектор А. Н. Проскурнин придал зданию черты позднего итальянского ренессанса. Красивая решетка между корпусами сделана по рисунку О. Дессина.

В 1909 году в доме бывал И. Е. Репин, писавший портрет жившего здесь доктора П. А. Лезина. В правом корпусе в 1918 году разместилось Российское Телеграфное Агентство (РОСТА), где в тяжелые дни гражданской войны В. В. Маяковский расписывал знаменитые «Окна РОСТА» — агитплакаты с рифмованным текстом. В этом же корпусе с 1920 по 1925 год помещался Наркомпрос, во главе которого стоял А. В. Луначарский; кабинет его был на втором этаже. Тут же (вход с Боброва переулка) после переезда Советского правительства в Москву находилось Главное артиллерийское управление Красной Армии. 18 июня 1918 года его посетил В. И. Ленин вместе с А. М. Горьким.

В этом доме жили минералог и геохимик А. Е. Ферсман, химик Н. С. Курнаков, народный артист СССР Н. П. Хмелев, художник Е. Е. Лансере.

Тургеневская площадь названа так по Тургеневской читальне, открытой здесь в 1885 году. Весь квартал до Боброва переулка снесен. На его месте устроен сквер, где предполагается поставить памятник И. С. Тургеневу. Теперь, с Бульварного кольца открылся вид на первоклассный памятник русской архитектуры — Юшков дом, построенный по проекту В. И. Баженова (улица Кирова, 21) в 1780-х годах для богатого дворянина Юшкова. Дом является примером застройки дворянской Москвы XVIII века. Скромному оформлению боковых фасадов противопоставлена сочная обработка угловой части с рустовкой двух нижних этажей и нарядной колоннадой верхних.

Начальный участок внутреннего проезда Чистопрудного бульвара с 1783 года занимает московская почта. В 1912 году на этом месте построен комплекс зданий современного Почтамта (улица Кирова, 26). Его авторы архитекторы О. Р. Мунц и Л. И. Новиков.

Чистопрудный бульвар начинается от Кировских, бывших Мясницких ворот.

Гранитный барьер со светильниками и каменными скамьями оформляет вход на зеленую полосу бульвара. За ним — памятник А. С. Грибоедову, установленный в 1959 году (скульптор А. А. Мануйлов, архитектор А. Д. Заварзин). Великий драматург жил одно время неподалеку отсюда, в хорошо сохранившемся до наших дней доме № 42 по улице Кирова. Автор «Горя от ума» изображен ваятелем в задумчивой иронической позе, как бы с презрением и горечью взирающим на окружающее его московское дворянское общество. На круглом постаменте с полуоткрытым занавесом — вереница знакомых персонажей «Горя от ума».

Чистопрудный бульвар был устроен еще при жизни A. G. Грибоедова, в 1820-х годах. Это самый большой по площади из бульваров кольца и второй после Тверского по протяженности.

Широкая аллея бульвара выходит на большую площадку около пруда, на которой расположилось стеклянное кафе. За кафе — главная достопримечательность бульвара — пруд, известный под названием Чистые пруды. Чистые пруды образовались благодаря запруде, протекавшей вдоль стены Белого города реки Рачки — она давно уже под землей, пруды питаются водой из водопровода. Вплоть до конца XVII века в Рачку и пруд местные мясники сваливали отбросы от забитого скота, вода распространяла зловоние, отчего первоначально пруды назывались Погаными. Любимец Петра I А. Д. Меншиков, купивший землю, которую сейчас занимает Почтамт, очистил пруды и строжайше запретил загрязнять их; с тех пор они именуются Чистыми.