В начале 90-х годов ее отношения с Эссексом дважды омрачались неприятными инцидентами. Один носил политический характер, другой — глубоко личный, и неизвестно, который ранил ее сильнее. В Амстердаме вышла книга некоего Долмена (английская разведка полагала, что за ним стоят отцы-иезуиты), посвященная проблеме престолонаследия в Англии после смерти королевы Елизаветы. В стране эта тема по-прежнему оставалась табу. Острота вопроса не притупилась после казни Марии Стюарт, так как Елизавета пребывала уже в преклонных годах, но решительно отказывалась определить своего преемника на троне. Поскольку католические фанатики не оставили мысли убить ее, такое упорство казалось более чем опрометчивым. Книга была неприятна Елизавете по многим причинам: потому что напоминала ей о возрасте и скорой смерти, потому что автор называл законной претенденткой на английскую корону испанскую инфанту и не в последнюю очередь потому, что вредная книга оказалась официально посвящена графу Роберту Эссексу. Он и сам был поражен этим неожиданным посвящением и считал это происками иезуитов, решивших скомпрометировать его в глазах королевы. Тем более что его агенты незадолго до этого сыграли важную роль в раскрытии так называемого дела Лопеса — очередного испанского заговора с целью убить Елизавету. Он, разумеется, легко оправдался — ни один человек в Англии не заподозрил бы в графе нелояльного подданного. Но семя сомнения было заронено в душу королевы: Елизавете напомнили, что он — потомок Плантагенетов и популярный политический деятель, имя которого упоминается в связи с ее возможной кончиной. Понадобилось всего несколько лет, чтобы это семя дало горькие всходы.

Другая обида была нанесена королеве его браком, о котором стало известно в 1590 году. Вернувшись из Нидерландов в 1586 году, Эссекс выполнил завет Филиппа Сидни и через шесть месяцев женился на его вдове. Сдержав слово, он тем не менее оставил ее в доме ее отца, Уолсингема, вместе с ее дочерью от Сидни, и никогда не жил с ней под одной крышей. Когда же секретарь Уолсингем умер, молодая женщина осталась без покровителя, и муж, естественно, должен был взять на себя заботу о ней. Об их браке стало известно, к тому же графиня Эссекс снова готовилась стать матерью. Реакцию Елизаветы было нетрудно предугадать. Хотя на этот раз обошлось без Тауэра, Эссекс попал в опалу, а Фрэнсис Уолсингем было отказано от двора. Однако нельзя было не признать, что женитьба Эссекса выгодно отличалась от скандальных браков Лейстера или Рэли. Графу удалось убедить Елизавету, что нарушить волю умирающего он не мог, но он всегда был и останется самым верным поклонником своей королевы и только ей принадлежат его любовь и верность. Он был убедителен. Он был несчастен. Он был талантливо несчастен, появившись на турнире 17 ноября облаченным в траур — заживо погребенный непонятый влюбленный. Елизавета не могла не простить, и вскоре их идиллия возобновилась; оставив траур, он вновь гремел на ристалище речами и копьями в ее честь. Всякий раз во время турнира королева даровала кому-то из рыцарей свою перчатку в знак расположения. В 1595 году Эссекс завладел этим вожделенным сувениром. Аромат красной розы и нектар белого шиповника отныне предназначались ему.

Мир между тем вступал в 90-е годы, королева Елизавета — в свой шестой десяток, а Англия и Испания — в третье десятилетие необъявленной войны. С этой странной войной все давно сжились, и уже выросло не одно поколение протестантов-англичан, с молоком матери впитавших убеждение, что испанцы — их заклятые враги. Тем не менее собственно военных действий, которые могли бы всерьез угрожать той или иной стороне, со времени гибели Армады не велось, хотя периодически и возникали панические слухи о подготовке нового испанского флота. Лишь отдельные столкновения где-то далеко на просторах океана и нечастые теперь пиратские рейды заставляли конфликт тлеть. Англия, подобно мирному муравейнику, жила своими заботами и деловой суетой, и только неутомимая каста муравьев-солдат по привычке рвалась воевать. Они были так запрограммированы и ничего другого не умели. Для дворян, чьи поместья были давно проданы за долги, для аристократов, веками воспитывавшихся в идеалах рыцарской чести и воинского служения, для джентльменов с западного побережья, превратившихся в профессиональных пиратов, война с ее трофеями и «призами» была призванием и средством к существованию. Они были готовы драться с испанцами когда угодно, где угодно и сколько угодно. Гордые, воинственные и вечно опутанные долгами, они могли вызвать сочувствие, а порой и насмешку. Великий комедиограф Бен Джонсон вывел в одной из своих пьес такого лихого капитана, собравшегося «уничтожить всех испанцев с помощью одной его дворянской персоны». Его план был незамысловат: он и десять его друзей вызывают на поединок десятерых идальго и убивают их, потом еще десятерых, потом еще — и так до полной победы над Испанией. Обиженные этим шаржем прототипы подали на драматурга в суд.

Среди них были и настоящие герои, убежденные сторонники протестантского дела, но 90-е годы не были благоприятны для их предприятий. Зимой 1595/96 года легендарные адмиралы Хоукинс и Дрейк отправились в очередной налет на побережье Карибского моря, из которого им не суждено было вернуться. За прошедшие годы испанцы многому научились: их береговая линия и форты оказались хорошо укреплены, а «серебряные» флоты ходили теперь с сильными военными конвоями. Англичанам не удалось захватить, как они планировали, Пуэрто-Рико, не досталось им и другой добычи. К осени оба адмирала подхватили лихорадку. Первым умер Хоукинс. Дрейк промучился в своей каюте до января. 28 января он потребовал принести свои боевые доспехи, облачился в них и умер как настоящий воин. Его тело, завернутое в Георгиевский флаг, моряки опустили в волны у Пуэрто-Белло. Ушел еще один из великих елизаветинцев, творивших вместе с королевой ее эпоху.

Их смерть требовала отмщения, а сердца молодых героев жаждали славы, которой были овеяны их предшественники. Эссекс, разумеется, не был исключением. Он стал душой плана нового налета на Кадис, который должен был стать возмездием испанцам, а также принести добычу и славу. Его поддержали адмирал Ховард, последний из героических елизаветинских стариков, и Уолтер Рэли. На время два фаворита оставили распри ради общего дела; как ни странно, только война могла сблизить их. Елизавета не одобряла этой затеи. Она, как всегда, думала о расходах и не собиралась давать ни пенни. Кроме того, ей не хотелось ворошить угли в костре и снова раздувать конфликт. Фавориты в один голос убеждали ее, суля большую добычу и подъем международного престижа. Неохотно она согласилась и оторвала от себя пятьдесят тысяч фунтов стерлингов. Эссекс, забыв об усталости, снаряжал экспедицию; казенных денег не хватало, и он вложил свои: «Я не тронул ни пенни из денег Ее Величества и потратил огромное количество своих. Я плачу жалованье пяти тысячам солдат, поддерживаю всех нуждающихся офицеров и капитанов. Сам я делаю гораздо больше, чем положено и оплачивается по должности, мои друзья, мои слуги, все, кто последовал за мной, забыли об отдыхе… И все же я не услышал ни единого слова поддержки или благодарности».

В июне 1596 года эскадра с большим десантом, которым командовал Эссекс, двинулась к берегам Испании, направляемая Ховардом и Рэли. Кадис оказался и на этот раз легкой, но незначительной добычей, которой хватило лишь на выплату жалованья солдатам и матросам. Пробыв несколько дней губернатором покоренного города, Эссекс очаровал своей обходительностью местных дам и население в целом. Один испанец писал о нем: «Рассказы и мнения о графе здесь таковы, что все без исключения говорят о нем только хорошее». Пожалуй, единственным приобретением для Англии в результате этого рейда стала ценнейшая коллекция испанских книг, которую Эссекс за неимением другой добычи увез из Кадиса (ныне они хранятся в Бодлеянской библиотеке в Оксфорде). Как и следовало ожидать, разочарованные итогами экспедиции, ее предводители перессорились и, не сумев договориться о дальнейших действиях, решили вернуться домой. Если бы они задержались в Кадисе еще ненадолго, огромная добыча сама приплыла бы им в руки: испанский флот с серебряными слитками вошел в порт сразу после их ухода. Тем не менее возвращение героев было триумфальным — они вновь воспламенили национальные чувства. Лавры в основном достались молодому и прекрасному Эссексу, так как ни Ховард, ни Рэли не были популярны в народе. Графа же Лондон встречал как античного триумфатора, величая его «английским Сципионом», «мечом Англии», посвящая ему баллады. «Прекрасный лорд, даже в воинственном гневе прекрасный», — пели придворные дамы под аккомпанемент лютен популярную песенку. На гребне славы он произвел в рыцари тридцать семь человек.