Курбский пробыл в Юрьеве год, 30 апреля 1564 г. он бежал в Литву. Под покровом ночи он спустился по веревке с высокой крепостной стены и с несколькими верными слугами ускакал в Вольмар. В Юрьеве осталась жена Курбского. В спешке беглец бросил почти все свое имущество: воинские доспехи и книги, которыми он очень дорожил. Причиной спешки было то, что московские друзья тайно предупредили боярина о грозящей ему царской опале. Сам Грозный подтвердил основательность опасений Курбского. Его послы сообщили литовскому двору о том, что царь проведал об «изменных» делах Курбского и хотел бы его наказать, но тот убежал за рубеж. Позже в беседе с польским послом Грозный признался, что намерен был убавить Курбскому почестей и отобрать «места» (земельные владения), но при этом клялся царским словом, что вовсе не думал предать его смерти. В письме Курбскому, написанном сразу после побега князя, Иван IV не был столь откровенен. В самых резких выражениях он упрекал беглого боярина за то, что тот поверил наветам лжедрузей и «утек» за рубеж «единого ради (царского) малого слова гневна». Царь Иван IV кривил душой, но и сам он не знал всей правды о бегстве бывшего друга. Обстоятельства отъезда Курбского не выяснены полностью и по сей день. Историки не могут ответить на многие вопросы, коль скоро речь заходит об этом сюжете.
После смерти Курбского его наследники представили литовскому суду все документы, связанные с отъездом боярина из России. На суде выяснилось, что побегу Курбского предшествовали более или менее длительные секретные переговоры. Сначала царский наместник Ливонии получил «закрытые листы», то есть секретные письма, не заверенные и не имевшие печати. Одно письмо было от литовского гетмана князя Юрия Радзивилла и подканцлера Ефстафия Воловича, а другое — от короля. Когда соглашение было достигнуто, Радзивилл отправил в Юрьев «открытый лист» (заверенную грамоту с печатью) с обещанием приличного вознаграждения в Литве. Курбский получил тогда же и королевскую грамоту соответствующего содержания.
Учитывая удаленность польской столицы, несовершенство тогдашних транспортных средств, неважное состояние дорог, а также трудности перехода границы в военное время, можно заключить, что тайные переговоры в Юрьеве продолжались никак не менее одного или даже нескольких месяцев.
Сейчас стали известны новые документы по поводу отъезда Курбского. Мы имеем в виду письмо короля Сигизмунда II Августа, написанное за полтора года до измены царского наместника Ливонии. В этом письме король благодарил князя-воеводу витебского за старания его в делах, касающихся воеводы московского князя Курбского, и дозволял переслать тому же Курбскому некое письмо. Иное дело, продолжал король, что из всего этого еще выйдет, и дай Бог, чтобы из этого могло что-то доброе начаться, ибо ранее до него не доходили подобные известия, в частности, о таком начинании Курбского.
Из королевского письма следует, что инициатором тайного обращения к московскому воеводе был «князь-воевода витебский». По литовским документам той поры можно установить, что «князь-воевода» — это упомянутый выше Радзивилл. Король позволил Радзивиллу отослать письмо Курбскому. «Закрытый лист» Радзивилла положил начало секретным переговорам между Курбским и литовцами.
Слова Сигизмунда по поводу «начинания» Курбского кажутся странными ввиду того, что написаны они были за полтора года до отъезда московского воеводы. На границах шла кровопролитная война. Королевскую армию не раз постигали неудачи. Неудивительно, что Сигизмунд II обрадовался «начинанию» Курбского и выразил надежду, что из этого выйдет доброе дело. Как видно, он не ошибся.
Новые документальные данные заставляют пересмотреть известия ливонских хроник, повествующих о действиях Курбского на посту наместника русской Ливонии. Известный хронист Франц Ниештадт рассказывает, что наместник шведского герцога Юхана в Ливонии некий граф Арц после ареста герцога королем Эриком XIV искал помощи у поляков, а затем обратился к Курбскому и тайно предложил сдать ему замок Гельмет. Договор был подписан и скреплен. Но кто-то выдал заговорщиков литовским властям. Арца увезли в Ригу и там колесовали в конце 1563 г.
Ливонский хронист описал в благоприятном для Курбского свете его переговоры с Арцем. Но он добросовестно изложил и распространившиеся в Ливонии слухи о том, что Курбский сам предал шведского наместника Ливонии. «Князь Андрей Курбский, — говорит он, — также впал в подозрение у великого князя из-за этих переговоров, что будто бы он злоумышлял с королем польским против великого князя». Сведения о тайных сношениях Курбского с литовцами показывают, что подозрения царя вовсе не были беспочвенными.
В рижском архиве хранится запись показаний Курбского, данных им ливонским властям тотчас после бегства из Юрьева. Подробно рассказав литовцам о своих тайных переговорах с ливонскими рыцарями и рижанами, Курбский продолжал: «Такие же переговоры он (Курбский) вел с графом Арцем, которого тоже уговорил, чтобы он склонил перейти на сторону великого князя замки великого герцога финляндского, о подобных делах он знал много, но во время своего опасного бегства забыл». Неожиданная немногословность и ссылка на забывчивость косвенно подтверждают распространившиеся в Ливонии слухи о причастности Курбского к смерти Арца.
Затеяв секретные переговоры с литовцами, Курбский, по-видимому, оказал им важные услуги. После побега юрьевский воевода показал, что царь собирался отправить в поход на Ригу 20-тысячную армию, но изменил свои планы. Собранная в Полоцке армия направилась в пределы Литвы. Адресат Курбского князь Ю. Н. Радзивилл, как видно, располагавший информацией о ее движении, устроил засаду и наголову разгромил московских воевод. Произошло это за три месяца до побега Курбского в Литву.
Как только гонец привез в Москву весть о поражении, царь немедленно велел казнить двух бояр, которых подозревали в тайных сношениях с литовцами. Казни произвели на Курбского ошеломляющее впечатление. Державный царь, писал тогда Курбский, «неслыханные смерти и муки на доброхотных своих умыслиша». Волнение Курбского вполне можно понять: над головой этого «доброхота» вновь сгустились тучи. Но гроза и на этот раз прошла мимо: ни один волос не упал с его головы. Как бы то ни было, Курбский стал готовиться к побегу за рубеж, свидетельством чему служили его письма из Юрьева. Желая оправдать перед друзьями решение покинуть отечество, Курбский с жаром обличал бедствия русских сословий — дворян, купцов и земледельцев. Дворяне не имеют даже «дневныя пищи», земледельцы страждут под тяжестью безмерных даней, писал он. Впрочем, слова сочувствия крестьянам звучали в его устах необычно. Ни в одном из своих многочисленных сочинений Курбский никогда более ни единым словом не обмолвился о крестьянах.
История измены Курбского, быть может, дает ключ к объяснению его финансовых дел. Будучи в Юрьеве, боярин обращался за займами в Печерский монастырь, а через год явился на границу с мешком золота. В его кошельке нашли огромную по тем временам сумму денег в иностранной монете — 30 дукатов, 300 золотых, 500 серебряных талеров и всего 44 московских рубля. Курбский жаловался на то, что после побега его имения конфисковала казна. Значит, деньги получены были не от продажи земель. Курбский не увозил из Юрьева воеводскую казну. Об этом факте непременно упомянул бы Грозный. Остается предположить, что предательство Курбского было щедро оплачено королевским золотом.
Заметим попутно, что золотые монеты не обращались в России, а дукаты заменяли ордена: получив за службу «угорский» дукат, служилый человек носил его на шапке или на рукаве.
Историки обратили внимание на такой парадокс. Курбский явился за рубеж богатым человеком. Но из-за рубежа он тотчас же обратился к печерским монахам со слезной просьбой о вспомоществовании. Объяснить это помогают подлинные акты Литовской метрики, сохранившие решение литовского суда по делу о выезде и ограблении Курбского. Судное дело воскрешает историю бегства царского наместника в мельчайших деталях. Покинув Юрьев ночью, боярин добрался под утро до пограничного ливонского замка Гельмет, чтобы взять проводника до Вольмара, где его ждали королевские чиновники. Но гельметские немцы схватили перебежчика и отобрали у него все золото. Из Гельмета Курбского как пленника повезли в замок Армус. Тамошние дворяне довершили дело: они содрали с воеводы лисью шапку и отняли лошадей.