Оратор был неподкупен. Он никогда не брал деньги у Филиппа, сколько бы тот ни предлагал. Правда, Демосфен охотно брал золото от персов. А для борьбы с Македонией царь Персии отдал приказ отпускать деньги без счета. Именно благодаря пламенным речам Демосфена греческие полисы собрали против македонян войско из 15 тысяч гоплитов. Демосфен уговорил воинов идти в битву, несмотря на плохие предсказания оракулов. В 338 году до н. э. битва состоялась возле Херонеи в Беотии, и греки ее проиграли. Демосфен бежал с поля боя, первым бросив свой щит.

Когда весть о неожиданной смерти Филиппа стала известна Демосфену, он с такой радостью сообщил об этом народному собранию Афин, что заслужил даже порицание сограждан, так как у оратора за неделю до того умерла дочь, и он был в трауре. Демосфен не рассчитывал, что молодой наследник обладает достаточными талантами, чтобы пойти по стопам отца. И теперь, когда Александр был на вершине славы, пришло время расплаты для врага македонского царя. Влияние Демосфена в Афинах пошатнулось, особенно когда Демосфен еще раз проявил слабость духа, сбежав из состава посольства, направленного к Александру, побоявшись показаться ему на глаза.

Полностью оратор дискредитировал себя в истории с Гарпалом. Приближенный к македонскому царю Гарпал бежал во время похода в Индию, захватив с собой большие ценности – более 5000 талантов. Сделать это ему было довольно просто, так как он был казначеем Александра. Он обратился к Афинам с просьбой предоставить ему убежище. А чтобы просьба не была отклонена, дал взятку Демосфену – золотую чашу и 20 талантов. Однако афиняне боялись Александра и отказали Гарпалу, тем более, что с ним было целое войско – 6000 наемников, бежавших из македонской армии, и вводить их в полис было опасно. Тут всплыло дело о взятке оратору. Враги Демосфена с радостью воспользовались компроматом. Он был приговорен к штрафу в 50 талантов и заключен в тюрьму. В 323 году до н. э. Демосфен с помощью друзей бежит из заключения. Он покидает Афины, но не надолго. Когда умер Александр, народное собрание принимает решение о возвращении Демосфена.

Но Александр настиг оратора даже из могилы. Анти-патр, оставленный правителем Македонии, потребовал от Афин выдачи Демосфена, и когда стали поступать сведения, что македонское войско движется к городу, Демосфен и его соратники бежали на Калаврию (остров у северо-восточного берега Пелопоннесса), где оратор искал защиты у алтаря Посейдона, надеясь на давний обычай неприкосновенности тех, кто нашел убежища храма. Посланники македонян, так называемый отряд «Охотников за беглецами», во главе с Архием, прибывшие следом на остров, стали уговаривать Демосфена выйти из храма и поехать к наместнику Македонии, который, дескать, не сделает ему ничего дурного. Когда уговоры перешли в угрозы, Демосфен сказал, что хочет написать несколько слов близким. Он удалился в глубь храма и взял палочку для письма, в полости которой была спрятана цикута. Делая вид, что задумался, Демосфен медленно пожевывал палочку (по другой версии, он вынул яд из какой-то тряпочки и проглотил, а наемники подумали, что он глотает золото; еще одна версия – яд хранился в полом браслете, который оратор никогда не снимал с руки). Потом он застыл в неподвижности, закутавшись в плащ и опустив голову. Копьеносцы насмехались над ним, думая, что он окаменел от страха, обзывали трусом и ничтожеством. Когда Демосфен почувствовал, что яд оказывает действие, он смело ответил на насмешки Архею, а потом завернулся в тогу, сделал несколько шагов, подошел к алтарю, со стоном упал и умер.

Демосфен умер в 322 году до н. э. и был похоронен в ограде храма. Немного погодя афиняне поставили вблизи храма Посейдона памятник великому оратору, а позднее его прах перенесли в Афины. На центральной площади города в 280 году до н. э. поставили бронзовую статую философа, где были выбиты такие слова: «Если бы мощь, Демосфен, ты имел такую, как разум, власть бы в Элладе не смог взять македонский Арей». (Плутарх. «Демосфен».) Единственным утешением оратору мог бы послужить тот факт, что, по некоторым версиям, Александр тоже умер от яда.

Противники и поборники Македонии также не избегли гибели, которую им несла цикута. После смерти Александра ее отведали его союзники.

Сорок пять раз Фокион выбирался афинянами стратегом за справедливость и рассудительность. Он не заискивал ни перед царями, ни перед народом. В свое время, когда молодой Александр только занял престол, при встрече с ним Фокион советовал положить конец войне в Элладе и «возложить ее на плечи варваров, если он стремится к славе». Тем не менее, вспыльчивый Александр настолько ценил Фокиона, что выслушивал его доброжелательно. Когда Демосфен осыпал бранью Александра, Фокион увещевал оратора известными словами из «Одиссеи»: «О, злополучный! Зачем раздражаешь ты грозного мужа?»

После смерти Александра в греческих полисах, которые надеялись на ослабление Македонии, снова закипели политические страсти, и афиняне под влиянием анти-македонских настроений приговаривают Фокиона к смерти. В тюрьме, когда уже терли цикуту, кто-то из друзей спросил Фокиона, что он хочет передать своему сыну. «Я хочу ему сказать, – ответил Фокион, – чтобы он не держал злобы против афинян».

Союзником македонцев, погибшим от яда, был и известный полководец Агафокл (360–289 гг. до н. э.). Он был предводителем войска наемников. Поддерживая добрые отношения с Македонией, Агафокл действовал против греческих полисов, расположенных на острове Сицилия. Его армия успешно провела несколько военных кампаний, и в 317 году до н. э. предводитель наемников становится легитимным тираном богатого греческого полиса Сиракузы. Продолжая походы (ведь наемникам нужно платить), в 304 году до н. э. Агафокл подчиняет себе всю греческую часть Сицилии и становится царем. Он женится на дочке бывшего полководца, а ныне фараона Птолемея I. Свою дочь Агафокл выдает замуж за эпирского царя Пирра, впоследствии врага Рима.

Обеспечив себе, благодаря матримониальным связям, поддержку союзников, Агафокл замахнулся на большее – решил стать императором и захватить для этого южную часть Италии. Но замыслы его раскрылись, и римляне, не желая тратить деньги на войну, потратили их на наемного убийцу. Агафокла отравили, и так как у него не было сыновей, то в Сиракузах и других полисах, входивших в зону влияния Агафокла, снова расцвела демократия, но ненадолго. Дело Агафокла продолжил его зять – эпирский царь Пирр. Свой четвертый брак он оформил с дочерью Агафокла, Ланисой, получившей в приданое остров Киркиру. Но семейная жизнь у них не сложилась. Ланиса из ревности бросила Пирра и сошлась с македонским царем Деметрием.

Однако Пирр не забыл о замыслах тестя завоевать Италию, и это решение привело его к гибели, хотя и не от яда, как Агафокла. Но попытки отравить царя делались. Когда Пирр вернулся на родину из изгнания в Эпир, его соправитель Неоптолем организовал против царя заговор с целью извести его (отравить ядом через виночерпия). Однако Пирр опередил заговорщика, и сам устранил его во время пиршества. Когда Пирр уже воевал против римлян, ему прислал весточку командующий войсками противника Фабриций, в которой тот предупреждал, что получил письмо от царского врача с предложением отравить его. Прочитав послание и узнав о злом умысле, Пирр казнил лекаря и в благодарность отпустил пленных римлян. Но хотя судьба и хранила его от яда, царство свое он все же проиграл на полях сражений.

Жертвой антимакедонских репрессий стал и Аристотель, знаменитый философ, которому его современники не могли простить долголетней близости к царю Александру. При этом во внимание не принималось ни охлаждение отношений между учеником и учителем, ни возможное участие Аристотеля в заговоре против Александра. После смерти царя те, кто раньше помалкивал, решили отыграться на его престарелом учителе. Против философа было выдвинуто обвинение в святотатстве. Предлогом стал написанный Аристотелем 12 лет назад гимн в честь Гермия, где последний будто бы обожествлялся. Не желая разделить участь Сократа, Аристотель со словами, что «не желает, чтобы сограждане второй раз совершили преступление против философии», покинул Афины и поселился в городе Халкиде на острове Эвбея, где через год, в 322 году до н. э., умер. Существуют свидетельства современников, что он принял популярный в то время яд аконит.